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EdrawMindPanoramica dei composti flavonoidi, proprietà fisiche e chimiche, reazione cromatica, estrazione e separazione, separazione cromatografica
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Panoramica dei composti flavonoidi, proprietà fisiche e chimiche, reazione cromatica, estrazione e separazione, separazione cromatografica
Questa è una mappa mentale sulla panoramica, le proprietà fisiche e chimiche, la reazione del colore, l'estrazione e la separazione e la separazione cromatografica dei composti flavonoidi. Spero che questa mappa mentale ti sia utile!
Modificato alle 2024-01-16 20:34:41- Breve storia del tempo
Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
- Il coraggio di essere odiato
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
- Appunti di lettura di Il coraggio di non piacere.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
Panoramica dei composti flavonoidi, proprietà fisiche e chimiche, reazione cromatica, estrazione e separazione, separazione cromatografica
- Breve storia del tempo
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- Profilo
flavonoidi
Panoramica
Definizione: Composti con unità C6- C3- C6
Struttura di base: 2-(o 3-)fenilbenzoγ-pirone
-OH appare spesso in posizione 7, posizione 4', posizione 3 e posizione 5
Classificazione dei flavonoidi: classificazione basata sulla differenza nell'anello C, nella posizione di connessione dell'anello B e nel grado di polimerizzazione
Flavonoidi, flavonoli, isoflavoni, calconi spettro facile da testare
La catena del carbonio può essere raddrizzata nel test del calcone, e i calconi e i diidroflavoni sono isomeri l'uno dell'altro.
Classificazione strutturale: • Diflavonoidi: 2 molecole di flavonoidi, 2 molecole di diidroflavoni, 1 molecola di flavonoidi e 1 molecola di diidroflavoni, collegate tramite C-O-C, C-C • Flavonolignani: 1 molecola di flavonoide e 1 molecola di lignano (la silimarina ha sia strutture flavonoidi che lignani) • Flavonoidi alcaloidi • Ci sono alcaloidi legati allo scheletro dei flavonoidi
Classificazione dei glicosidi flavonoidi: in base al tipo di legame glicosidico e al numero di monosaccaridi
Padroneggiare le abbreviazioni e le differenze strutturali di diversi zuccheri (soforosio e gentiobiosio sono composti da due molecole di glucosio; rutosio e noriosio sono composti da una molecola di ramnosio e una molecola di glucosio)
Glc,Man,Gal,Xyl,Ara,Rha
Vie biosintetiche: via dell'acido cinnamico via dell'acetato-malonato
Un anello: da 2 malonilCoA Anello B C: dal cinnamil CoA diidroflavone Altri tipi di flavonoidi derivano dai diidroflavoni
Attività biologica(7)
• Effetto sul sistema cardiovascolare: riduce la fragilità capillare e la permeabilità anormale: rutina (flavonolo), esperidina; dilata le arterie coronarie, cura la malattia coronarica: la puerarina abbassa la pressione sanguigna; • Effetti antiepatotossici: silimarina, ( )-catechina • Effetto antinfiammatorio: diidroquercetina • Effetti simili agli estrogeni: daidzeina, genisteina, ecc. • Effetti antibatterici e antivirali: luteolina, baicalina (flavonoide), baicaleina (flavonoide), quercetina (flavonolo), kaempferina, ecc. • Effetto purgativo: piroside A • Effetto antispasmodico: isoliquiritigenina, daidzeina
Proprietà fisiche e chimiche
Tratti
Stato materiale: prevalentemente solidi cristallini, poche polveri amorfe
Attività ottica: Gliconi: flavonoidi (alcoli), otticamente inattivi; diidroflavoni (alcoli), flavanoli, otticamente attivi Glicoside: otticamente attivo
colore
L'esistenza di sistemi cross-coniugati: Introduzione del cromoforo ausiliario → approfondimento del colore 7,4’ introduce auxocromofori (-OH, -OCH3, ecc.) → approfondisce il colore
Cromone (anello A C): incolore; flavonoidi (alcoli): grigio-gialli; isoflavoni: giallo chiaro;
Solubilità
• Glicoside e aglicone: simili e compatibili • Relativo alla planarità della molecola: più forte è la planarità, peggiore è la solubilità in acqua flavoni (alcoli) < calconi < diidroflavoni < diidroflavonoli < antociani (le molecole esistono in forma ionica) • Dipende dal tipo di sostituente del nucleo genitore: sostituzione -OH, solubilità in acqua ↑ dopo idrossimetilazione, solubilità in acqua ↓; • Dipende dalla posizione del sostituente principale principale: 3-O-glicoside > 7-O-glicoside
Acido
Fonte di acidità: fenolo OH Influisce sull'acidità: numero e posizione di OH; 7,4′-diOH > 7-OH o 4'-OH > generalmente Ar-OH > 5-OH; solubile in (base forte e acido debole): 5% NaHCO3 → 5 % Na2CO3 → 0,2% NaOH → 4% NaOH
alcalino
Fonte: coppia di elettroni anello γ-pirone-O-solitario
reazione del colore
reazione di riduzione
Reazione acido cloridrico-polvere di magnesio (o polvere di zinco) (HCl-Mg/Zn)
• (Diidro)flavonoidi (alcoli): positivi; la maggior parte sono: dal rosso-arancio al rosso-viola, alcuni sono: dal viola al blu (3'-OR→intensificazione del colore) • Calconi, auronani, isoflavoni, catechine: negativi • Reazione falsa positiva: antociani, calconi HCl → rosso chiaro, l'aggiunta di Mg non intensificherà il colore!
Reazione del tetraidroborato di sodio (NaBH4).
Diidroflavoni (alcoli): dal rosso al viola Altri flavonoidi: (-)
Reagente diidroflavone e acido fosfomolibdico → marrone
Reazione di complessazione del reagente con sale metallico: Gruppi funzionali reattivi: 3-OH, 4-C=O;
Reazione del sale di alluminio: reazione AlCl3
Reagente: 1% AlCl3 Complesso: prevalentemente giallo (λmax= 415 nm) La maggior parte di essi sono fluorescenti e la fluorescenza viene migliorata sotto gli UV: può essere utilizzata per scopi qualitativi e quantitativi. Può essere utilizzato come cromogeno per la cromatografia su carta (PC)
Reazione del sale di magnesio: reazione MgAc2 (diidroflavoni (alcoli), altri flavonoidi)
Diidroflavonoidi (alcoli): fluorescenza blu cielo (soprattutto 5-OH) Altri flavonoidi: giallo ~ arancione ~ marrone Può essere utilizzato come cromogeno per la cromatografia su carta (PC)
Reazione sale di zirconio-acido citrico (flavonoidi contenenti 3-OH/5-OH)
Reagenti: 2% ZrOCl2→2% acido citrico Condizioni: Flavonoidi contenenti 3 o 5-OH Complessi: prevalentemente giallo-verdi, con fluorescenza; stabilità: dopo l'aggiunta di acido citrico, il colore giallo scompare ai flavonoidi 5-OH, il colore giallo non sfuma ai flavonoidi 3-OH; Può essere utilizzato come cromogeno per cromatografia su carta (PC).
Reazione del cloruro di stronzio ammoniacale (gruppo idrossile o-difenolico)
Quando SrCl2 viene aggiunto al gruppo idrossile o-difenolo in condizioni alcaline, si trasforma in un precipitato verde~marrone~nero.
Reazione del sale di piombo (o-difenolo idrossile/3-OH 4-C=O/5-OH 4-C=O)
Con l'1% di acetato di piombo o acetato di piombo basico, produce il colore dal giallo al rosso↓ Pb(Ac)2: o-difenolo OH o 3-OH, 4-C=O o 5-OH, 4-C=O Pb(OH)(Ac): forte capacità di precipitazione, può essere combinato con il fenolo generale OH ↓
Reazione FeCl3 (5-OH)
Il colore è evidente quando contiene 5-OH; aggiungendo FeCl3 al gruppo ossidrile fenolico diventa verde~verde scuro~nero
Reazione del complesso dell'acido borico
Condizioni di reazione: condizioni acide; flavonoidi 5-OH (alcoli), calcone 2-OH Fenomeno: giallo brillante Diidroflavoni (alcoli), isoflavoni, chetoni arancioni: (-)
Reazione cromatica del reagente alcalino
Riarrangiamento di Wessely-Moser (speciale, disponibile solo nei flavonoidi)
Nella condizione acida del flavonoide 6,8-C, l'idrolisi non può avvenire e si verifica una reazione di riarrangiamento!
Estrazione e separazione
Estrazione e raffinazione
Scelta del solvente di estrazione
• Aglicone: solvente debolmente polare: CHCl3, Et2O (etere etilico), EtOAc (acetato di etile) • Glicosidi: EtOAc, acetone, etanolo, metanolo, acqua, alcool/acqua, fare attenzione a uccidere gli enzimi e preservare i glicosidi • Antociani: è possibile aggiungere una piccola quantità di acido, ad esempio: 0,1% HCl
raffinato
• Metodo di estrazione con solvente • Metodo di precipitazione acida per estrazione alcalina • Metodo di assorbimento della polvere di carbonio: acqua bollente → metanolo bollente → 7% fenolo/acqua → 15% fenolo/alcol, principalmente 7% fenolo/acqua? lavare via
separazione
R
Cromatografia su colonna di gel di silice
Principio di adsorbimento: trattamento di attivazione del gel di silice (aumento dell'adsorbimento), utilizzando una fase mobile non acquosa applicabile: aglicone;
Principio di distribuzione: nessuna attivazione richiesta, utilizzare fase mobile acquosa adatta per: poliidrossiflavonoli e loro glicosidi;
Cromatografia su colonna in poliammide
Principio di separazione: adsorbimento del legame idrogeno, adsorbimento semichimico
Fattori che influenzano l'adsorbimento (soluto): come di seguito
Potere di eluizione: acqua < metanolo < acetone < soluzione acquosa di idrossido di sodio < formammide < dimetilformammide < soluzione acquosa di urea Solventi organici: cromatografia di partizione in fase normale (esempio!)
Sephadex LH-20
Principio di separazione multipla: • Principio di adsorbimento: aglicone • Principi dei setacci molecolari: glicosidi • Principio di allocazione
Eluenti comunemente usati: • CH3OH, CH3OH-H2O • Acetone, Acetone-H2O • CHCl3 - CH3OH • Acqua alcalina, acqua salata
Eluire dalla colonna in ordine decrescente di peso molecolare
Metodo di estrazione con gradiente di pH
Corrispondenza tra acidità e agente di estrazione (sopra)
separazione cromatografica
Cromatografia su carta (PC)
La fase stazionaria della cromatografia su carta: acqua adsorbita sulle fibre di carta. Appartiene alla cromatografia di partizione
PC a fase normale e PC a fase inversa: dipende dalla polarità della fase mobile • Agente di flusso alcolico: meno polare dell'acqua, per cromatografia in fase inversa • Agente di sviluppo acquoso: più polare dell'acqua, cromatografia in fase normale
cromatografia bidirezionale su carta
• Prima fase: agente di sviluppo alcolico BAW: n-BuOH-HAc-H2O (4:1:5, strato superiore) Da definire: t-BuOH-HAc-H2O (3:1:1) • Seconda fase: acqua o agente di sviluppo acquoso 2%～6%HAc 3% NaCl HCl-H2O concentrato HAc (30:3:10) • Ispezione: scolorimento UV/ammoniaca/2%AlCl3 • Per la separazione di miscele di flavonoidi e loro glicosidi
Valore Rf della cromatografia bidirezionale su carta
• Agente di sviluppo alcolico: fase normale BAW: aglicone (esce per primo, >0,7) > Monoglicoside > Diglicoside (<0,7) • Agente di sviluppo acquoso: fase inversa 2%-8%HAc, 3%NaCl: aglicone (≈ 0) < monoglicoside < diglicoside (esce per primo, >0,5) 3%-5%HAc: flavonoidi liberi (alcoli), calconi: Rf < 0,02; diidroflavoni liberi (alcoli), diidrocalconi: Rf 0,1-0,3
Cromatografia su strato sottile di gel di silice
Gel di silice • Cromatografia di adsorbimento in fase normale • Meccanismo di separazione che include la normale partizione della fase quando si utilizzano fasi mobili acquose
Fasi mobili di uso comune • Sistema CHCl3-CH3OH • Sistema CHCl3-CH3OH-H2O
cromatografia su strato sottile di poliammide
Principio di adsorbimento: legame idrogeno intermolecolare, adsorbimento semichimico
Fattori che influenzano l'adsorbimento (soluto): forti • Più -OH • C=O di più • Pochi legami H nella molecola • Elevato grado di aromatizzazione • Piccoli MW
fase mobile a fase inversa • Sistema etanolo-acqua • Sistema acqua-etanolo-acetilacetone • Sistema acido n-butanolo-acetico saturo di acqua • Sistema acetone-acqua • Sistema acetone-etanolo-acqua • Sistema etanolo-acido acetico
Fase mobile della fase normale • Sistema cloroformio-metanolo • Sistema cloroformio-metanolo-butanone