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Alkene
Kenntnisse über die Struktur und Funktion von Alkenen weisen beispielsweise eine hohe π-Elektronenwolkendichte und eine hohe elektrophile Additionsreaktionsaktivität auf; Dichte und elektrophile Additionsreaktion Je näher die elektronenziehende Gruppe an der Doppelbindung liegt, desto größer ist der Einfluss.
Bearbeitet um 2023-10-20 19:59:24- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Projektmanagement-Prozess-Vorlage
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Alkene
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Projektmanagement-Prozess-Vorlage
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
- Für Sie empfohlen
- Gliederung
Alkene
Vergleich der Eigenschaften von σ-Bindung und π-Bindung
σ-Bindung
Kann allein in kovalenten Bindungen existieren
Überlappen Sie sich entlang der Symmetrieachse, um eine Verbindung mit einem hohen Grad an Überlappung zu bilden
Die Elektronenwolke ist zylindrisch
Die Elektronenwolkendichte ist auf der Symmetrieachse am größten und konzentriert sich zwischen den beiden Kernen.
π-Bindung
Kann nicht allein und gleichzeitig mit der σ-Bindung existieren
Überlappen Sie parallel zueinander entlang der Symmetrieachse, mit einem geringen Grad an Überlappung
Die Elektronenwolke ist klumpig und hat eine Symmetrieebene
Die Elektronenwolkendichte auf der Symmetrieebene ist nahezu Null und die Elektronenwolke ist relativ verteilt.
cis-trans-Isomere
Aufgrund der Behinderung der Rotation um die π-Bindung sind die Atome oder Gruppen im Molekül an unterschiedlichen Positionen im Raum angeordnet und die erzeugten Isomere werden cis-trans-Isomere oder geometrische Isomere genannt.
cis-Isomer
Identische Gruppen befinden sich auf derselben Seite des Doppelbindungskohlenstoffs
trans-Isomer
Dieselben Gruppen befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten des Doppelbindungskohlenstoffs
Dieselbe Gruppe befindet sich am selben Kohlenstoffatom
Keine cis-trans-Isomerie
Nomenklatur der cis-trans-Isomere
Cis/trans-Konfigurationsnotation
cis
Trans(trans)
Z/E-Konfigurationsnotation
Z-
Prioritätsgruppen befinden sich auf derselben Seite des Doppelbindungskohlenstoffs
E-
Die Prioritätsgruppe befindet sich auf der gegenüberliegenden Seite des Doppelbindungskohlenstoffs
physikalische Eigenschaften
Unter den cis- und trans-Isomeren von Alkenen hat die cis-Form einen höheren Siedepunkt als die trans-Form.
Die trans-Form hat eine höhere Symmetrie, daher ist der Schmelzpunkt der trans-Form im Allgemeinen höher als der der cis-Form.
chemische Eigenschaften
Katalytische Hydrierungsreaktion
Je mehr Substituenten am Doppelbindungskohlenstoff vorhanden sind, desto größer ist die sterische Hinderung, desto stabiler ist das Alken und desto geringer ist die Wahrscheinlichkeit einer katalytischen Hydrierung.
Unter der Katalyse von Platin (pt), Palladium (pd), Nickel (Ni) usw. wird Wasserstoff hinzugefügt, um Alkane zu erzeugen
Gehört zur Reduktionsreaktion
für cis-Addition
Alkene mit geringer sterischer Hinderung lassen sich leicht hinzufügen
elektrophile Additionsreaktion
Eine Additionsreaktion, bei der ein Elektrophil die π-Elektronenwolke einer Doppelbindung angreift
Addition an Halogenwasserstoff
Einhaltung der „Markov-Regeln“
Wasserstoff-Multihydrierung
Die Reihenfolge der Aktivität von Halogenwasserstoffen
HI>HBr>HCl
Zugabe mit Schwefelsäure
Alkene reagieren mit kalter konzentrierter Schwefelsäure zu Hydrogensulfatestern, die weiter zu Alkoholen hydrolysiert werden können.
Einhaltung der „Markov-Regeln“
Zum Wasser hinzufügen
Unter der Katalyse anorganischer Säuren (wie verdünnter Schwefelsäure und verdünnter Phosphorsäure) reagieren Alkene mit Wasser unter Bildung von Alkoholen
Einhaltung der „Markov-Regeln“
Addition mit Halogen
Durch Addition von Alkenen an Halogene entsteht o-Dihalogenalkan
für trans-Addition
Die Reihenfolge der Reaktivität von Halogenen
F2>Cl2>Br2>I2
Zugabe mit unterhalogeniger Säure
Alkene reagieren mit unterhalogeniger Säure (wässriger Halogenlösung) unter Bildung von o-Halogenhydrinen
Halogene werden an Kohlenstoffatome angelagert, die mehr Wasserstoff enthalten
für trans-Addition
Hydroborierungsreaktion
Boran reagiert mit Alkenen in Etherlösungsmitteln unter Bildung von Alkylboran
Hydroborierungs-Oxidationsreaktion
Trialkylbor wird unter alkalischen Bedingungen mit H2O2 oxidiert und die C-B-Bindung wird aufgebrochen, wodurch 3 Moleküle Alkohol entstehen.
Einhaltung der „Anti-Markov-Regeln“
für cis-Addition
Boran kann leicht zu Diboran polymerisieren, das in Etherlösungsmitteln zu Boran zersetzt werden kann.
Additionsreaktion freier Radikale
Die Substitutionsreaktion freier Radikale und die Additionsreaktion sind im Wesentlichen ein Paar konkurrierender Reaktionen. Eine niedrige Halogenkonzentration begünstigt die Substitutionsreaktion.
Peroxideffekt
In Gegenwart von Peroxid findet eine Additionsreaktion zwischen Alkenen und Bromwasserstoff statt, um „Anti-Markov-Regel“-Produkte zu erzeugen.
Der Peroxideffekt ist für HBr wirksam, nicht jedoch für HI und HCl
Einhaltung der „Anti-Markov-Regeln“
Oxidationsreaktion
Oxidation von Kaliumpermanganat oder Osmiumtetroxid
Alkene unterliegen einer Oxidationsreaktion mit heißem, konzentriertem saurem Kaliumpermanganat, wobei die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufbrechen.
Am doppelt gebundenen Kohlenstoff befindet sich kein Wasserstoff
Ketone erzeugen
Am doppelt gebundenen Kohlenstoff befindet sich ein Wasserstoff
Carbonsäure erzeugen
An einem doppelt gebundenen Kohlenstoff befinden sich zwei Wasserstoffatome
Es entsteht Ameisensäure, die instabil ist und weiterhin oxidiert wird, um Kohlendioxid zu erzeugen.
Alkene reagieren mit kalter, verdünnter wässriger Kaliumpermanganatlösung, die Olefine werden zu cis-Diol oxidiert und Kaliumpermanganat wird zu Mangandioxid reduziert
Ozonoxidation
Alkene reagieren mit Ozon zu Ozoniden, die mit Wasser oder Säure (Zn, H2O) in Gegenwart eines Reduktionsmittels zu Aldehyden oder Ketonen behandelt werden.
Peroxysäureoxidation
Alkene reagieren mit Peroxysäuren unter Bildung von Epoxiden
Halogenierungsreaktion von α-Wasserstoff
Unter Licht- oder Hochtemperaturbedingungen wird α-Wasserstoff durch Halogen ersetzt, um halogenierte Alkene zu erzeugen
Das der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung benachbarte Kohlenstoffatom ist ein α-Kohlenstoffatom
Polymerisation
Unter Einwirkung eines Katalysators oder Initiators werden Olefine zu makromolekularen Verbindungen polymerisiert
Stabilität der Carbokation
Tertiäre Carbokation > Sekundäre Carbokation > Primäre Carbokation > Methyl-Carbokation
Stabilität freier Radikale
Allylrest > Tertiärer Kohlenstoffrest > Sekundärer Kohlenstoffrest > Primärer Kohlenstoffrest > Ethylenrest
Induktionseffekt
Aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativitäten der Bindungsatome im Molekül ist die kovalente Bindungselektronenwolke nicht mehr gleichmäßig zwischen den beiden Atomen verteilt, sondern entlang der Kohlenstoffkette vom weniger elektronegativen Atom zum stärker elektronegativen Atom verschoben elektrostatische Induktion
Elektronenziehender Induktionseffekt (-I)
elektronenziehende Gruppe
Reduzieren Sie die Dichte der π-Elektronenwolke
Durch Elektronenspende induzierter Effekt (I)
Elektronen spendende Gruppe
Alkylgruppen sind elektronenspendende Gruppen
Erhöhen Sie die Dichte der π-Elektronenwolke
cis-Additionsreaktion
Katalytische Hydrierungsreaktion
Hydroborierungs-Oxidationsreaktion
Alkene reagieren mit kalter, verdünnter wässriger Kaliumpermanganatlösung
trans-Additionsreaktion
Addition mit Halogen
Zugabe mit unterhalogeniger Säure
Reaktionen, die der Anti-Markov-Regel entsprechen
Hydroborierungs-Oxidationsreaktion
Peroxideffekt
Alkene mit vielen Substituenten weisen eine hohe π-Elektronenwolkendichte und eine hohe elektrophile Additionsreaktionsaktivität auf. Wenn elektronenziehende Gruppen vorhanden sind, treten elektronenziehende Induktionseffekte auf, die die π-Elektronenwolkendichte und die elektrophile Additionsreaktionsaktivität verringern Bindung, desto größer ist der Einfluss