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Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Dies ist eine Mindmap über halogenierte Kohlenwasserstoffe in der organischen Chemie, die Klassifizierung, Benennung, Identifizierung, chemische Eigenschaften, physikalische Eigenschaften usw. einführt.
Edited at 2024-04-09 11:03:37
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Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Einstufung
Primäres Haloalkan-primäres Haloalkan Sekundäres Haloalkan-sekundäres Haloalkan
Name
Gemeinsame Benennung
Systemnomenklatur: Halogenatom als Substituent
identifizieren
Identifizierung von Halogenkohlenwasserstoffen mit demselben Halogen
Daher ist es einfach, stabile Zwischenprodukte (stabile Carbokation) zu erzeugen und leicht zu reagieren.
Erklären Sie, warum der dritte Typ nicht reagiert
Identifizierung derselben Kohlenwasserstoffgruppe und verschiedener Halogene
chemische Eigenschaften
Zwei typische Reaktionen von Alkylhalogeniden: nukleophile Substitutionsreaktion und Eliminierungsreaktion
nukleophile Substitutionsreaktion
Die erste Reaktion: Hydrolysereaktion von Halogenkohlenwasserstoffen. Da die Reaktion reversibel ist, wird sie in einer alkalischen wässrigen Lösung durchgeführt (neutralisierendes HX).
Zweite Reaktion: Williamson-Synthese zur Herstellung gemischter Ether
Die dritte Reaktion: Substitution durch eine Cyanogruppe kann die Kohlenstoffkette vergrößern (Multi-C)
Häufige Nukleophile:
Hydroxidion Cyanidion Ammoniumion Alkoxidion
Reaktion von Halogenkohlenwasserstoffen und Silbernitrat in Alkohollösung – Identifizierung von Halogenalkanen mit verschiedenen Halogenen
Reaktivität von Halogenatomen – schauen Sie sich den Polarisationsgrad der Kohlenstoff-Halogen-Bindung an – je größer der Radius des Halogenatoms, desto geringer ist die Bindung des Atomkerns an das äußerste Elektron – je größer der Polarisationsgrad, desto einfacher ist dafür verantwortlich, dass sich die Bindung spaltet und bildet.
I>Br>cl>F
Reaktionsprozess
Das SN-Symbol bezieht sich auf eine nukleophile Substitution
Nukleophile Substitutionsreaktion eines einzelnen Moleküls
1. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung wird unter der Wirkung des elektrischen Feldes des Reagens gespalten (langsame Reaktion – geschwindigkeitsbestimmende Reaktion) 2. Die Reaktion zwischen dem Nukleophil und dem Carbokation-Zwischenprodukt (schnelle Reaktion)
Die Geschwindigkeit einer geschwindigkeitsbestimmenden Reaktion hängt nur von der Konzentration an Halogenkohlenwasserstoffen ab (Reaktion erster Ordnung).
Beispiel: tertiäres Alkylhalogenid
Das Nukleophil OH- kann von der Vorder- und Rückseite des Carbokations angreifen, wobei die Hälfte der Produktkonfiguration erhalten bleibt und die andere Hälfte umgekehrt wird (Racemat).
Die Aktivität von Alkylhalogeniden in nukleophilen Substitutionsreaktionen einzelner Moleküle: R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X Grund: Je stabiler das bei der Reaktion erzeugte Carbokation ist, desto weniger Aktivierungsenergie ist erforderlich und desto schneller ist die Reaktionsgeschwindigkeit.
Umlagerung der nukleophilen Substitution einzelner Moleküle durch Carbokation
bimolekulare nukleophile Substitutionsreaktion
Es gibt nur eine Schrittreaktion, und die geschwindigkeitsbestimmende Reaktionsgeschwindigkeit hängt sowohl von der Konzentration an Halogenkohlenwasserstoffen als auch von der Konzentration von Nukleophilen ab – die Reaktion zweiter Ordnung
Nukleophile können nur von hinten angreifen – die Konfiguration erfährt eine Walden-Transformation – es entsteht also kein Racemat
Aktivität der bimolekularen nukleophilen Substitutionsreaktion mit Alkylhalogenid: CH3X > RCH2X 1° > R2CHX 2° >> R3CX 3° Reaktion ohne Umlagerung von Carbokationen
Hinweis: Die beiden Prozesse der nukleophilen Substitutionsreaktion laufen gleichzeitig ab, konkurrieren miteinander und haben unter verschiedenen Bedingungen unterschiedliche Vorteile.
Eliminierungsreaktion (Eliminierungsreaktion)
Eliminierung asymmetrischer halogenierter Kohlenwasserstoffe
Die zweite Möglichkeit, asymmetrische Halogenkohlenwasserstoffe zu eliminieren, besteht darin, ein konjugiertes System zu bilden
Reaktionsmechanismus
E1-Einzelmolekül-Eliminierungsreaktion
Es handelt sich um eine Reaktion erster Ordnung, die zunächst ein Carbokation-Zwischenprodukt erzeugt und dann βH verliert (die Reaktion im ersten Schritt ist dieselbe wie SN1, und beide treten häufig zusammen auf).
Reaktivität: tertiär > sekundär > primär
Im Einklang mit SN1
E2-koordinierte bimolekulare Eliminierungsreaktion
2. Je alkalischer das Angriffsreagens ist, desto leichter kann es mit βH reagieren und schneller eine Doppelbindung bilden. 3. Da die SN2-Reaktion und die E2-Reaktion oft gleichzeitig ablaufen (weil viele Angriffsreagenzien (Hydroxide, Alkoxide) auftreten usw.) kann auch αC angreifen. Es kann auch βH angreifen, sodass die beiden antagonistisch sind und die Aktivität der Carbokation-Reaktion entgegengesetzt ist.
Beispiele für Anti-Zaitsev-Regeln
Wenn ein konjugiertes System gebildet werden kann, wird hauptsächlich die Reaktionsmethode verwendet, die ein konjugiertes System bilden kann.
Reagiert mit aktiven Metallen
Halogenierte Kohlenwasserstoffe reagieren mit Metallen unter Bildung von Kohlenstoffketten – Wurtz-Reaktion
Reagiert mit Mg unter Bildung von Organomagnesiumverbindungen (Grinard-Reagenz – kurz Grignard-Reagenz)
Grignard-Reagenzien sind chemisch aktiv und verwenden im Allgemeinen wasserfreien Ether als Lösungsmittel. Das Reaktionssystem kommt nicht mit Luft in Kontakt.
physikalische Eigenschaften
1) Bei Raumtemperatur sind andere übliche Halogenkohlenwasserstoffe Flüssigkeiten, mit Ausnahme von Fluormethan, Fluorethan, Fluorpropan, Methylchlorid, Ethylchlorid und Methylbromid, bei denen es sich um Gase handelt. 2) Halogeniertes Alkyl ist im Allgemeinen farblos, aber jodiertes Alkyl zersetzt sich leicht und fällt das Jodelement aus, das nach längerem Stehen bräunlichrot wird. Es ist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich. 3) Der Siedepunkt von Haloalkanen steigt mit zunehmender Anzahl an Kohlenstoffatomen. Aufgrund der großen Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung nimmt die Dipol-Dipol-Wechselwirkung des Moleküls zu, sodass der Siedepunkt höher ist als der von Alkanen mit ähnlichen Molekülmassen.
SN1, SN2, E1, E2 Nur die C-Kationenreaktion von SN2 hat die Aktivität primär > sekundär > tertiär (1 > 2 > 3), und die anderen sind tertiär > sekundär > primär (3 > 2 > 1) P18
Grund: SN2, SN1 und E2 haben antagonistische Wirkungen. Hinweis: Obwohl E1 und SN1 antagonistische Wirkungen haben, brechen sie zuerst die Bindung und bilden dann die Bindung, sodass die Carbokationsreaktivität dieselbe ist.
Schwerpunkt: Nukleophile Substitution, Eliminierungsreaktion, systematische Benennung, Methode zur Identifizierung halogenierter Kohlenwasserstoffe