Galería de mapas mentales Química Orgánica Alcoholes y Éteres de Fenol
Este es un mapa mental sobre los éteres fenólicos de alcohol. Enumera la clasificación, nomenclatura, estructura y propiedades de los alcoholes; la clasificación, nomenclatura, estructura y propiedades de los alcoholes; Haga clic para aprender y ver si puede ayudarlo a comprender el alcohol y los éteres de fenol.
Editado a las 2020-05-18 15:51:17,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
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Alcohol fenol éter
alcohol
Clasificación
Según el tipo de átomo de carbono unido al grupo hidroxilo.
alcohol primario
alcohol secundario
alcohol terciario
Según el número de grupos hidroxilo en la molécula.
alcohol monohídrico
diol
Poliol
nombre
Elija la cadena de carbono más larga que contenga grupos hidroxilo como cadena principal
Si hay enlaces insaturados como dobles y triples enlaces en la cadena principal, la cadena principal debe contener
El orden de denominación debe ser tal que la posición del grupo hidroxilo sea la más pequeña.
estructura
O en el grupo hidroxilo tiene hibridación SP3. O tiene dos pares de electrones solitarios. OH y C—O son enlaces polares fuertes.
naturaleza
propiedades físicas
Relacionado con la formación de enlaces de hidrógeno.
Punto de ebullición: superior al de los hidrocarburos de peso molecular similar.
Solubilidad: los alcoholes inferiores son solubles en agua (a medida que aumenta la proporción de grupos hidroxilo a átomos de C, aumenta la solubilidad en agua)
Grupo hidrófilo: -OH, -NH2, -COOH, etc., pueden formar enlaces de hidrógeno. Grupo hidrófobo: —R, —Ar, —X
propiedades químicas
Acidez y alcalinidad
Débilmente ácido (más débil que el agua, más fuerte que el hidrógeno alquino)
El orden de fuerza del ácido: CH3OH>CH3CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH
Débilmente alcalino
Hace que el etanol se disuelva en ácido sulfúrico concentrado y esta propiedad se puede utilizar para eliminar una pequeña cantidad de alcohol en los alcanos.
El átomo de O tiene hibridación SP3 y contiene dos pares de electrones solitarios. En determinadas condiciones, se obtienen protones de H para formar una pseudosal.
Esterificación del alcohol
El alcohol y el ácido orgánico reaccionan para formar éster y agua.
El alcohol reacciona con un ácido inorgánico que contiene oxígeno para formar éster de ácido inorgánico.
El grupo hidroxilo alcohólico está halogenado.
Mecanismo de reacción SN1
Halogenado por hidrógeno halogenado.
Reactividad: Alcohol alílico/alcohol bencílico>alcohol terciario>alcohol secundario>alcohol primario
Para el mismo alcohol, el orden de actividad de los ácidos halohídricos es: HI>HBr>HCl>HF
Cuando ciertos alcoholes con estructuras específicas reaccionan según el mecanismo de reacción SN1, los grupos alquilo se reorganizarán.
Reacciona con reactivo de Lucas (solución de ácido clorhídrico concentrado de cloruro de zinc anhidro)
Se utiliza para identificar alcoholes primarios, secundarios y terciarios con menos de 6 átomos de C.
Otros reactivos halogenantes: PX3, PX5, SOCl2, etc., sin reordenamiento en la reacción.
Deshidratación del alcohol
Deshidratación intramolecular (170°C): reacción de eliminación
Siguiendo la regla de Zaitsev, si se puede formar la conjugación, primero se formará el sistema conjugado.
Puede ocurrir un reordenamiento de iones C (reordenamiento de migración de metilo)
Deshidratación intermolecular (140°C): reacción de sustitución
para la preparación de éteres simétricos
Reacción de Williamson: síntesis de éteres asimétricos (consistente con el mecanismo de sustitución por grupos alcoxi en hidrocarburos halogenados)
oxidación del alcohol
Oxidación de alcoholes monohídricos.
Los alcoholes primarios se oxidan a ácidos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
Los alcoholes terciarios son difíciles de oxidar.
Método de oxidación del reactivo de Sarrett (oxidación de PCC): complejo de piridina de trióxido de cromo
Oxida alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas sin afectar los enlaces olefínicos.
Reacción de deshidrogenación (calentamiento catalítico de Cu a alta temperatura)
Método de producción industrial (oxidación con aire)
Oxidación del diol vecinal.
éter cíclico
nombre
Al nombrar, indique la posición del átomo de carbono al que está unido el átomo de oxígeno.
Propiedades químicas del óxido de etileno.
reaccionar con el reactivo de formato
Reacciona con compuestos que contienen H activo para formar compuestos bifuncionales.
H2O, H—OR, H—NH2, H—X, etc.
éter
Clasificación
monoéter
Éter mixto
éter cíclico
nombre
monoéter alifático
Agregue el nombre del grupo hidrocarbonado delante del éter y omita la palabra "dos".
monoéter aromático
Agregue el nombre del grupo arilo delante del éter. No se puede omitir la palabra "二".
Éter mixto
El grupo pequeño va primero y el grupo grande va último. Si contiene un grupo arilo, el grupo arilo va primero.
Éteres con estructuras complejas.
Trate RO—(o ArO—) como un sustituyente
estructura
Átomo de O en éter graso: hibridación SP3 desigual, con cierta polaridad
Átomo de O en éter aromático: hibridación SP2 (formando conjugación p-π)
naturaleza
propiedades físicas
De polaridad débil, el éter de pequeño peso molecular puede formar enlaces de hidrógeno con agua o alcohol, es más soluble en agua que los alcanos y puede disolverse en muchos disolventes polares.
No se forman enlaces de hidrógeno entre las moléculas y el punto de ebullición es similar al de los hidrocarburos. El éter líquido es volátil, inflamable y explosivo.
propiedades químicas
alcalinidad del éter
Forma una pseudo sal con ácidos fuertes como el ácido sulfúrico concentrado (para obtener una solución homogénea estable), haciendo que el éter se disuelva en el ácido fuerte.
El éter es soluble en ácidos fuertes y puede usarse para identificar o separar éter y alcanos (o hidrocarburos halogenados).
Disuelva BF3 con éter para hacerlo líquido, conveniente para la síntesis orgánica.
Rotura de enlaces etéreos.
El éter reacciona con HI o HBr concentrado bajo calentamiento para obtener hidrocarburos halogenados y compuestos hidroxilo.
ley
脂肪族醚:较小基团与氧的一端断裂
芳香族醚:烷基与氧一端断裂,生成酚和卤代烃
Se utiliza para la determinación cuantitativa de grupos metoxilo (los hidrocarburos halogenados pueden reaccionar con AgNO3 para obtener precipitación de AgI)
Autooxidación del éter (α-H)
Cuando hay un átomo de H conectado a α-H, se produce una reacción de peroxidación.
Cuando se prueba con papel de prueba de almidón-KI, si el papel de prueba se vuelve azul, indica la presencia de peróxido.
Utilice FeSO4 o NaSO3 (agente reductor) para eliminar los peróxidos.
fenol
nombre
Agregue el nombre del grupo arilo antes de la palabra "fenol" y coloque otros sustituyentes delante
estructura
La conjugación P-π se forma entre el grupo hidroxilo y el anillo de benceno, y los electrones P del grupo hidroxilo pueden transferirse al anillo de benceno. El enlace C—O se fortalece y el enlace C—H se debilita.
naturaleza
propiedades físicas
Es un líquido o sólido incoloro a temperatura ambiente y se oxida fácilmente. Se volverá rojo claro o rojo después de almacenarlo durante mucho tiempo.
Punto de fusión y ebullición: el fenol puede formar enlaces de hidrógeno intermoleculares. El punto de fusión y ebullición es más alto que el de los hidrocarburos aromáticos o haluros de arilo con pesos moleculares similares.
El grupo hidroxilo del fenol puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua y tiene cierta solubilidad en agua.
Sin embargo, el o-nitrofenol tiene enlaces de hidrógeno intramoleculares y tiene un punto de ebullición más bajo que sus isómeros meta y para.
propiedades químicas
La acidez del fenol.
Acidez: R—OH<H2O<C6H5—OH<H2CO3<RCOOH
Efectos de la acidez del fenol.
Cuando un grupo aceptor de electrones se une al anillo de benceno, la acidez aumenta
Cuando un grupo donador de electrones se une al anillo de benceno, la acidez del fenol se debilita
Cuando se introduce CO2 en la solución de sal sódica de fenol, dado que el ácido carbónico es más ácido que el fenol, puede desplazar al fenol.
Desarrollo del color del fenol.
El fenol y los compuestos con estructura enólica (conjugación p-π) desarrollan color cuando se exponen a una solución de FeCl3 (para identificación)
Reacción de formación de éter de fenol (reacción de formación de éter de Williamson)
La diferencia con el alcohol es que el alcohol usa Na como catalizador y el fenol usa NaOH como catalizador.
Reacción de esterificación del fenol.
Es difícil formar ésteres directamente a partir de fenol y ácido carboxílico (ambos son ácidos)
Generalmente, los ésteres se preparan haciendo reaccionar cloruros de ácido o anhídridos de ácido con fenoles.
Sustitución electrófila en el anillo aromático del fenol.
Reacción de halogenación
La reacción entre el fenol y el agua con bromo produce 2,4,6-tribromofenol (precipitado blanco)
La reacción entre fenol y bromo en solución de CCl4 es monosustitución.
reacción de nitrificación
Reacción de sulfonación
El producto sustituido en orto se obtiene a temperatura ambiente y el producto en posición para se obtiene a 100°C.
Reacción de Friedel-Crafts
reacción de oxidación del fenol
El fenol se oxidará a quinona en el aire. Cuantos más grupos hidroxilo fenólicos, más fácil será oxidarlo.
El fenol genera p-benzoquinona bajo la catálisis de K2Cr2O7/H
El O-fenol genera o-quinona bajo catálisis de Ag2O (más fácil)
Es un anillo de tres miembros con alta tensión, propiedades activas y adición de fácil apertura del anillo entre enlaces C—O.