Galería de mapas mentales Hidrocarburos Aromáticos Química Orgánica
Mapa mental de hidrocarburos aromáticos de química orgánica: incluidas propiedades físicas, hidrocarburos aromáticos monocíclicos, efectos de posicionamiento, compuestos con dos o más anillos de benceno conectados por enlaces simples carbono-carbono, dos o más anillos de benceno compartiendo carbonos adyacentes Formación química de átomos, etc.
Editado a las 2022-04-11 10:50:02,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
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Hidrocarbonos aromáticos
propiedades físicas
La densidad es menor que la del agua, pero mayor que la de los correspondientes hidrocarburos alifáticos, cicloalcanos y cicloalquenos.
punto de ebullición
Cuanto mayor sea la masa molecular relativa, mayor será el punto de ebullición
punto de fusion
Masa molecular relativa
simetría
hidrocarburos aromáticos monocíclicos
longitud de enlace promedio
Teoría de la resonancia
Las expresiones límite idénticas contribuyen de la misma manera.
Cuanto más estable sea la fórmula límite, mayor será la contribución al híbrido.
nombre
Derivados monosustituidos
No existe ningún grupo funcional con mayor prioridad que el anillo de benceno en la molécula.
Con anillo de benceno como padre, como R X NO2 NO
La cadena lateral es compleja o tiene un grupo funcional con mayor prioridad que el anillo de benceno.
El anillo de benceno es un sustituyente.
Cuando un grupo funcional de alta prioridad está unido directamente al anillo de benceno, puede considerarse como un derivado del benceno junto con el anillo de benceno.
Amino, hidroxilo, acilo, carbonilo, sulfonato, carboxilo
Múltiples derivados sustituidos
Cuando sólo hay grupos alquilo, nitro, halógeno y nitroso
Benceno como padre
Cuando hay otros grupos además de uno de los sustituyentes.
Determinar el grupo funcional padre.
propiedades químicas
sustitución electrófila
Reacción de halogenación
Hierro catalizador, catión halógeno del grupo atacante.
reacción de nitrificación
Calentamiento con ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado.
Preparación de mononitrobenceno.
ácido mixto humeante
Preparación de polinitrobenceno con múltiples sustituciones de nitro.
Reacción de sulfonación
Reacción reversible, ácido sulfúrico concentrado, 80 ℃
De gran tamaño, ocupa la posición opuesta.
Se puede utilizar como base protectora para proteger la alineación.
reacción de alquilación
El alquilbenceno se produce mediante catálisis del ácido de Lewis.
Durante la reacción se produce una reordenación de los carbocationes.
No se obtendrá n-alquilbenceno.
El grupo atacante es un ion positivo.
reacción de acilación
También bajo la catálisis del ácido de Lewis, se produce fenilcetona.
Se puede reducir a n-alquilbenceno mediante Zn/Hg HCl.
reacción de adición
H2
Ni alta temperatura y presión
ciclohexano
Cl2
iluminación
hexaclorociclohexano
reacción de halogenación alfa
La posición alfa es altamente reactiva y se puede reemplazar fácilmente.
reacción de oxidación
Oxidantes fuertes como el permanganato de potasio ácido.
Oxidar la cadena lateral con alfa hidrógeno en el anillo de benceno a ácido benzoico
efecto de posicionamiento
Efecto de los sustituyentes
Afecta la actividad de la reacción de sustitución electrófila del anillo de benceno.
grupo reactivo
Átomos amino, hidroxilo, hidroxioxi, amida, alquilo, halógeno, etc.
Sustituyente orto-para
radical contundente
Nitro, —CF3, —CN, SO3H, —COR, —COOH
Meta sustituyente
Afecta la posición del segundo sustituyente en el anillo de benceno.
Efecto de posicionamiento cuando dos sustituyentes
Si las dos bases de posicionamiento están en la misma posición
decidido juntos
subtema
Los efectos de posicionamiento de los dos sustituyentes son inconsistentes.
Los dos grupos son el mismo tipo de grupo de posicionamiento.
¿Quién escucha a quién por la fuerza?
Las dos bases de posicionamiento no son del mismo tipo.
Generalmente determinado por el grupo orto-para.
Puede explicarse mediante la teoría de la resonancia. Comparar la estabilidad de los híbridos intermedios de reacción.
hidrocarburos aromáticos policíclicos
Hidrocarburos alifáticos polifenílicos
Compuestos en los que dos o más átomos de hidrógeno están reemplazados por grupos fenilo.
naturaleza
El anillo de benceno es activado por hidrocarburos alifáticos.
El anillo de benceno se sustituye fácilmente.
Los hidrocarburos alifáticos se activan mediante anillos de benceno.
Oxidación
reemplazar
Ácido
preparación
Reacción de Friedel-Crafts
Hidrocarburos bifenilo aromáticos
Un compuesto en el que dos o más anillos de benceno están conectados por enlaces simples carbono-carbono.
nombre
número de serie
Los dos átomos de carbono conectados están numerados en secuencia y los dos anillos de benceno están numerados. Los números en los diferentes anillos de benceno se distinguen mediante superíndices.
Si hay sustituyentes, numerarlos según la regla con la posición de sustituyente más pequeña.
Si solo un anillo de benceno tiene un sustituyente, el anillo de benceno sustituyente no tendrá un sustituyente. Si ambos anillos de benceno tienen sustituyentes, el número del anillo de benceno con el sustituyente más pequeño no tendrá un sustituyente.
síntesis
Industrialmente
Se preparan dos moléculas de benceno calentando y usando cobre como catalizador.
laboratorio
Se preparan dos moléculas de yoduro de benceno calentando y usando cobre como catalizador.
Preparación de dos moléculas de bromobenceno y sodio.
Reacción de sustitución
El fenilo es un grupo donador de electrones débil y los dos anillos de benceno se activan entre sí. El volumen de benceno es grande, por lo que el impedimento estérico en la posición orto es grande.
El primer sustituyente es un grupo reactivo, luego el segundo sustituyente está unido al mismo anillo de benceno.
El primer sustituyente es un grupo despuntable, luego el segundo sustituyente está unido a otro anillo de benceno.
Hidrocarburos aromáticos condensados
Un compuesto formado por dos o más anillos de benceno que comparten átomos de carbono adyacentes.
nombre
El primer carbono al lado del átomo compartido es el número 1, numerado secuencialmente, y el átomo compartido se numera en último lugar.
naftrina
Reglas de posicionamiento
Los sustituyentes existentes son grupos activadores.
Si el sustituyente existente está ubicado en la posición α, el nuevo sustituyente se ubica en la otra posición α del mismo anillo.
Si el sustituyente existente está ubicado en la posición β, el nuevo sustituyente se ubica en la posición α adyacente en el mismo anillo.
Cuando el sustituyente existente es un grupo embotante
Un nuevo sustituyente entra en la posición alfa de otro anillo.
Reacción de sulfonación
Sustituir la posición α
control dinámico
Reemplazo de la posición β
control termodinámico
Hidrogenación y reducción catalítica (más fácil que el benceno)
Preparación de decahidronaftaleno. hidrógeno, catalizador, presurizado
Oxidación
Trióxido de cromo, ácido acético, 10 a 15°C
1,4-naftoquinona
Calentamiento de pentóxido de vanadio
Anhídrido
naftrina
Antraceno y fenantreno
El anillo del medio tiene baja aromaticidad y es fácil de reaccionar. Muchas propiedades del anillo del medio son similares a los dobles enlaces.
Oxidación
Ácido nítrico
9,10-Antraquinona
reemplazar
Ácido nítrico y ácido acético (ácido mixto)
Átomos de halógeno
DA
Preguntas de síntesis de uso común
Aromaticidad
propiedades químicas
Fácil de sustituir, difícil de añadir, difícil de oxidar
Estructura
Sistema conjugado cíclico, longitud del enlace ∏electrón altamente deslocalizado, homogeneización
estabilidad
Gran energía de deslocalización, baja energía molecular y alta estabilidad.
Energía deslocalizada, la energía reducida de todo el sistema.
La regla de Huecker
Hay un sistema conjugado cerrado cíclico en el que todos los átomos están en un plano.
Hay nubes de electrones ∏ deslocalizadas en forma de anillo formadas por la superposición de electrones orbitales p a ambos lados del plano del anillo.
Según el número de electrones orbitales ∏ de los electrones que forman el enlace ∏ grande, se dan las siguientes tres situaciones:
∏Número de electrones=4n 2
Aromaticidad
∏Número de electrones=4n
antiaromático
La energía de deslocalización es negativa y la energía del sistema aumenta.
∏El número de electrones no es 4n, 2 no es 4n
no aromático
Compuestos orgánicos que no contienen anillos de benceno pero que cumplen las reglas de Huckel y son aromáticos.
Radical libre atómico un ∏ electrón
Carbanión 2 ∏ electrones
El carbocatión tiene 0 ∏ electrones.
Efectos de inducción y conjugación.
efecto de inducción
Comparación de electronegatividades entre dos átomos.
Atraer electrones
Átomos de halógeno, O, N
dar electrones
alquilo
efecto de conjugación
El efecto de la sustitución en un grupo depende principalmente de si aumenta o disminuye la densidad de la nube de electrones del padre original.
p-∏conjugación
∏-∏ conjugado
hiperconjugación
La capacidad de posicionamiento de la base de posicionamiento está relacionada aproximadamente con la fuerza de su efecto electrónico.
A excepción de los halógenos, los grupos de posicionamiento orto-para son todos grupos reactivos.
Todos los grupos de metaposicionamiento son grupos aceptores de electrones.
estabilidad máxima
Los descargados son más estables.
Conoce la estabilidad de la estructura del octeto.
Si está cargado, la carga negativa está en el átomo más electronegativo, o la carga positiva está en el átomo menos electronegativo.
Cuanto más cerca están las cargas de diferentes signos, más estables son; cuanto más alejadas están las cargas del mismo signo, más estables son.