Galería de mapas mentales Resumen de reacciones de química orgánica médica
Resumen de reacciones de química orgánica médica, incluidos hidrocarburos de cadena, hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, aminas, anillos híbridos, aminoácidos y disacáridos. Las principales reacciones están aquí ~
Editado a las 2022-07-08 08:50:12,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
resumen de reacción
cadena de hidrocarburos
alcanos
Reacción de halogenación (luz solar, alta temperatura, radicales libres)
Reacción de oxidación (combustión)
Reacción de escisión, △
Además de la rotura de la cadena C, también se produce la eliminación de H2,
Alquenos y alquinos
reacción de adición
hidrogenación
Catalizador
Añadir halógeno
Añadir hidrocarburo halogenado
Siguiendo la regla de Markov, se añade H a los átomos de C que tienen más átomos de H.
Regla anti-Markovitch: En presencia de peróxido, la reacción entre olefinas asimétricas y HBr sigue la regla anti-Markovitch, y sólo el HBr es un caso especial. Otros cloruros no tienen propiedades similares.
agregar agua
Sigue las reglas de Markov
Catálisis por ácidos: ácido sulfúrico y ácido fosfórico.
El reordenamiento electrónico ocurre durante la adición de alquinos y agua.
El acetileno reacciona para formar acetaldehído.
Los productos de hidratación de otros alquinos son las cetonas.
reacción de oxidación
Oxidación del tetróxido de osmio, los alquenos se oxidan cuantitativamente a dioles vecinales.
Oxidación de permanganato de potasio.
Cuando esté diluido y frío, o-diol
Cuando se concentran por calor, los dobles enlaces se rompen para formar ácidos carboxílicos y cetonas.
oxidación del ozono
en disolvente inerte
Los dobles enlaces se rompen para formar aldehídos o cetonas.
El triple enlace se rompe para formar ácido carboxílico.
Reacciones especiales de alquinos.
Los átomos de hidrógeno en los alquinos son reemplazados por iones metálicos (reacción alquino-gan)
Acetileno plata, blanco
Subona de acetileno, rojo ladrillo
Reacciones características de dienos conjugados.
suma conjugada
bonificación 1,2
bonificación 1,4
Reacción de Diels-Alder
△
Reacción de formación de anillos de dienos conjugados con alquenos o alquinos.
hidrocarburos cíclicos
Hidrocarburos alicíclicos (similares a alcanos macrocíclicos, similares a alquenos cíclicos pequeños)
Reacciona con hidrógeno, abre el anillo (alqueno con forma de anillo pequeño), solo aplicable a anillos de 3, 4, 5 miembros, 5 no reacciona
Ni,△
Reacciona con halógeno, se abren anillos de 3, 4 y 5 miembros y se produce una reacción de sustitución 5+.
Añadir CCl4/△, sustituir hv
Reacciona con ácido halohídrico, anillo de 3 miembros, adición y apertura de anillo, 3 no reacciona
La única diferencia entre los anillos pequeños y los alquenos es que no pueden ser oxidados por oxidantes comunes como los alquenos.
Cuando los cicloalcanos reaccionan con oxidantes fuertes en condiciones de calentamiento, los anillos se rompen y generan ácidos dibásicos.
△
Hidrocarbonos aromáticos
Reacción de sustitución electrófila (los homólogos del benceno reaccionan más fácilmente que el benceno)
Reacción de halogenación
Fe,△
reacción de nitrificación
Ácido sulfúrico, △
A 95°C, utilizando ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico concentrado, el nitrobenceno se puede convertir en m-dinitrobenceno.
Reacción de sulfonación
Ácido sulfúrico concentrado, 75~80℃
Ácido sulfúrico fumante (SO3, H2SO4 concentrado)
Reacción de alquilación de Friedel-Crafts
AlCl3, 0~25℃
Reacción de acilación de Friedel-Crafts
AlCl3
reacción de oxidación
Mientras haya α-H, se oxidará al grupo carboxilo conectado al anillo de benceno.
reacción de adición
Ni, 180~250 ℃(△)
Sustitución por radicales libres de cadenas laterales.
hv o △
α–H se sustituye más fácilmente que β–H
Hidrocarburos halogenados
reacción de sustitución nucleofílica
Sustituido por un grupo hidroxilo para formar alcohol.
△, NaOH/KOH
Sustituido por alcoxi para formar éter.
Método Williamson para producir éter: alcohol sódico y haluro de alquilo primario, si es un haluro de alquilo secundario o un haluro de alquilo terciario, es probable que se produzca una reacción de eliminación;
Sustituido por un grupo ciano para formar nitrilo.
Etanol, △
Solo aplicable a haluros de alquilo primarios, los hidrocarburos halogenados secundarios o terciarios producirán subproductos de olefinas.
Reemplazado por nitrato para formar éster de nitrato y precipitación con AgX.
Etanol, △
Se pueden identificar diferentes tipos de hidrocarburos halogenados en función de diferentes velocidades de reacción.
Halohidrocarburos de alilo (reacción inmediata)
Haluro de alquilo terciario (choque)
Alquilo halogenado secundario(calentamiento)
Alquilo halogenado primario (calentamiento prolongado)
Halohidrocarburo de etileno (no reactivo)
Haluro de benceno (no reactivo)
Sustituido por un grupo amino para formar amina.
La reacción tiene subproductos (se mezclan productos de sustitución de todos los niveles), lo que tiene limitaciones en la síntesis.
reacción de eliminación β
Siguiendo la regla de Zaitsev: los átomos de hidrógeno se eliminan principalmente de los átomos de carbono β que contienen menos hidrógeno.
Base fuerte, alcohol como disolvente, calentamiento.
Reacciona con metales para formar compuestos organometálicos.
Generar reactivos de formato.
Tarifa: primero, segundo, tercero, yodo, bromo, cloro (decreciente);
alcohol
Débilmente ácido, reacciona con metales activos para liberar hidrógeno y generar alcóxido de sodio. Se hidroliza fácilmente y se puede almacenar sin agua.
El efecto de inducción donante de electrones debilita la acidez y la alcalinidad del alcohol de sodio es lo contrario. Esta propiedad se puede utilizar para probar.
reacción de esterificación
Rotura del enlace CO (sustitución nucleofílica)
Reacción con ácido halogenado (reacción de halogenación)
Los alcoholes primarios son reacciones de Sn2, otros son Sn1 y Sn1 tiene productos de reordenamiento.
El reactivo de Lucas se utiliza para identificar alcoholes con menos de 6 átomos de carbono.
Alcohol terciario, inmediatamente turbio.
Alcohol secundario, turbio después de 10 minutos.
Alcohol primario, reacciona cuando se calienta.
Reacciona con haluro de fósforo o cloruro de sulfóxido.
Puede evitar la formación de productos de reordenamiento.
Reacción de deshidratacion
Deshidratación intramolecular (para formar alqueno)
Alta temperatura de reacción
producto de reordenamiento
Para formar productos conjugados.
Carbocatión más estable
Al deshidratar algunos alcoholes insaturados, primero considere si se puede generar un alqueno que contenga un sistema conjugado estable. En este caso, no se sigue la regla de Zaitsev.
Deshidratación intermolecular (a éter)
La temperatura de reacción es baja.
reacción de oxidación
Oxidación por oxidantes fuertes.
Agente oxidante selectivo (sólo oxida alcohol, no dobles enlaces)
PCC
sarita
MnO2 activo
Deshidrogenación catalítica a aldehídos o cetonas.
Reacciones características de dioles adyacentes (grupos hidroxilo adyacentes)
Reacciona con Cu(OH)2 para revelar un color azul oscuro.
Reacciona con HIO4 para romper enlaces y detectar cuantitativamente
fenol
Ácido, más fuerte que el ácido carbónico.
Grupos aceptores de electrones, mejora de la acidez.
Grupo donador de electrones, debilitando la acidez.
Reacción de sustitución
Generar éter de fenol.
Método de síntesis del éter Williamson, generado por reacción con reactivo de alquilación en solución alcalina.
Generar éster fenólico.
El fenol reacciona con derivados de ácidos carboxílicos para formar ésteres fenólicos.
reacción de oxidación
Generar cloruro de p-fenileno
Reacción de sustitución electrófila en el anillo de benceno.
Reacción de halogenación
El disolvente polar (H2O) es un producto de polisustitución.
El disolvente no polar (CS2) es un producto monosustituido
reacción de nitrificación
Reacción de sulfonación
Alineación de calefacción
orto a temperatura ambiente
Reacción de color (propiedades de los compuestos fenólicos tipo hidroxilo y enol)
Desarrollo de color con FeCl3
éter
formación de sal
Ácido clorhídrico concentrado, ácido nítrico concentrado
Cuando la sal se encuentra con el agua, se descompone en el éter original para lograr la separación y purificación.
Rotura del enlace de éter
Ácido halohídrico, calentado
Produce alcoholes e hidrocarburos halogenados.
Oxidación de éteres alquílicos.
Reacción de apertura de anillo de compuestos epoxi.
Reactivos que contienen hidrógeno activo, condiciones ácidas.
Cuando se trata de cationes C, antes de considerar el impedimento estérico, se producirán reordenamientos electrónicos para obtener los cationes C más estables.
condiciones alcalinas
El anillo también se puede abrir. En este caso no se tiene en cuenta el ion C positivo, sino que se da prioridad al impedimento estérico más pequeño.
aldehído
reacción de adición nucleofílica
Bono con HCN
Impedimento estérico (el principal factor que afecta a los alifáticos)
Efecto electrónico (principal factor de influencia de los aromáticos)
La adición de NaHSO3 produce un precipitado blanco de α-hidroxisulfonato de sodio.
Se utiliza para identificación (compuestos que cumplen las condiciones de reacción y compuestos que no cumplen las condiciones de reacción)
Se utiliza para purificar ciertos aldehídos y cetonas.
Adición al alcohol
generar acetal
Las cetonas y el etilenglicol generan suavemente cetales cíclicos.
Puede proteger el grupo carbonilo y puede hidrolizarse con ácido diluido.
Adición al agua
Reacciona con aminas amoniacales y sus derivados.
El producto se hidroliza fácilmente con ácido diluido y protege el grupo carbonilo.
reaccionar con el reactivo de formato
Generar alcohol, que también es una buena forma de sintetizar alcohol.
reacción α-H
enolización
α-halogenado
condiciones alcalinas
Puede ocurrir una reacción de haloformo.
Identificar si hay una metilcetona o un grupo metilo conectado al hidroxilo C en la estructura.
Síntesis de aldehídos carboxílicos con un átomo de carbono menos que la metilcetona.
reacción de condensación aldólica
condiciones alcalinas
Cadena de carbono en crecimiento
Condensación intramolecular para formar compuestos ciclados.
Los productos que contienen α-H se pueden deshidratar calentándolos, pero si el anillo de benceno y el grupo carbonilo trabajan juntos, se pueden deshidratar a temperatura ambiente.
Reacción de desproporción (reacción de Cannizzaro)
reacción de reducción
reducido a alcohol
Hidrogenación catalítica (también se añaden dobles enlaces)
Reducción con hidruro metálico (no se añaden dobles enlaces)
reducido a hidrocarburos
Zn/Hg, HCl (método de reducción de Clemson) estable al ácido
Alcalino, hidracina, calefacción.
reacción de oxidación
reactivo de toulon
reactivo de fehling
ácido carboxílico
Ácido
Los grupos aceptores de electrones mejoran la acidez.
Los grupos donadores de electrones debilitan la acidez
Reacción de sustitución nucleofílica del grupo carbonilo.
Haluro de ácido (similar a la halogenación del grupo hidroxilo alcohólico)
PCl3
PCl5
SOCl2 (el subproducto es gas y es fácil de eliminar)
Anhídrido
P2O5,△
ester
La velocidad de reacción se ve afectada por el impedimento estérico.
Amida
reacción de descarboxilación
Los aldehídos carboxílicos con grupos aceptores de electrones en α (β) -C son inestables
El ácido oxálico, ácido malónico, elimina un grupo carboxilo y retiene uno.
El ácido succínico, el ácido glutárico y el ácido ftálico se calientan y deshidratan para formar anhídrido cíclico.
Cuando el ácido adípico y el ácido pimélico se calientan, pierden agua y se descarboxilan para formar una cetona con un carbono menos.
reacción de hensdike
descarboxilación
En dos pasos de AgNO3, KOH y Br2/CCl4
Reacción acogedora
Descarboxilar y generar hidrocarburos halogenados
reacción de reducción
LiAlH4, reduce el ácido a alcohol, los dobles enlaces no se ven afectados
sustitución de α-H
P como catalizador
hidroxiácido
Ácido
ácido alquídico
Efecto de inducción de extracción de electrones de hidroxilo (aumento de la acidez)
Enlace de hidrógeno molecular (mejorado)
ácido fenólico ácido
Efecto de conjugación hidroxi (debilitado)
Enlace de hidrógeno intramolecular (mejorado
reacción de oxidación
Reactivo de Toulon, ácido nítrico diluido, peróxido de hidrógeno.
Reacción térmica de hidroxiácidos.
Alfa-hidroxiácido, deshidratación bimolecular, formación de lactida.
β-hidroxiácido, deshidratación intramolecular, generación de ácido insaturado
γ-, δ-hidroxiácido, deshidratación intramolecular para formar lactona cíclica
w – Hidroxiácido, poliéster
Descarboxilación térmica de ácidos fenólicos.
ácido carbonílico
alfa-cetoácido
Ag(NH3)2 →descarboxilación
H2SO4,△→descarboxilación
H2SO4 concentrado, △→Descarbonilación (CO)
ácido beta-ceto
Descarboxilación a cetona por calentamiento.
Tautomerismo ~ ceto y enol
Conjugación π-π
Se forma un anillo de seis miembros mediante enlaces de hidrógeno.
derivados del ácido carboxílico
Grado de conjugación p-π
Haluro de ácido<anhídrido<éster<amida
La conjugación p-π reduce C
Reacción de sustitución acilo nucleófila
efecto electronico
efecto espacial
orden de reactividad
Haluro de ácido > anhídrido de ácido > éster > amida
hidrólisis
alcoholisis
Reacción de transesterificación
Amonólisis
En condiciones alcalinas (NaOH, piridina, trietilamina)
Reacción de condensación del éster de Claisen
La condición es que el alcóxido de sodio
amina
alcalino
Secundario > Primario > Terciario > Amoníaco > Piridina > Anilina
El grupo aceptor de electrones se vuelve menos alcalino y el grupo donador de electrones se vuelve más alcalino.
Reacción de acilación de aminas (reacción de aminólisis de derivados de ácidos carboxílicos)
No hay H en N de la amina terciaria y no se produce ninguna reacción de acilación.
La reacción de acilación se puede utilizar para proteger los grupos amino.
Alquilación de aminas
Genera una mezcla de aminas.
Reacción de aminas con ácido nitroso (identificación)
Las aminas primarias generan sales de diazonio y liberan gas hidrógeno de forma cuantitativa.
Las aminas aromáticas no liberan N2 a temperatura ambiente y es necesario calentarlas para liberarlo.
Amina secundaria, produce aceite o sólido amarillo.
Amina terciaria, ningún fenómeno obvio
Reacción de Hinsberg (identificación, separación) de aminas "reacción de sulfonilación"
Amina primaria, sólido blanco, soluble en NaOH
Amina secundaria, sólido blanco, NaOH insoluble
Amina terciaria, no reactiva
Reacción de halogenación
Con agua de bromo, 2,4,6-tribromoanilina, sólido blanco
Reacción de Friedel-Crafts de aminas aromáticas.
Las aminas primarias y secundarias deben protegerse con reactivos acilantes.
Las aminas terciarias pueden sufrir la reacción de Friedel-Crafts directamente.
Reacción de desprendimiento de nitrógeno del cloruro de diazobenceno (reacción de sustitución)
Diazo es un grupo cromogénico utilizado en la síntesis de pigmentos.
solicitud
Introducir el grupo hidroxilo en la posición especificada del anillo de benceno.
"Ocupación, posicionamiento" en una posición específica del anillo de benceno
Agua, △→Ph-OH
CuCl,HCl→Ph-Cl
CuCN,KCN→Ph-CN
KI→Ph-I
C2H5OH/H3PO2→Ph-H
anillo híbrido
Pirrol, furano, tiofeno
anillo de 5 miembros
Sustitución electrofílica (posición α)
El pirrol es débilmente ácido.
piridina
alcalino
La sustitución electrofílica ataca principalmente la posición β.
Gas mostaza S(CH2CH2Cl)2
Hervir agua alcalina y oxidar y desinfectar con polvo blanqueador.
Gas de Lewis (Cl2AsCH=CHCl)
Hidrólisis ClCH=CHAs
Actúa con sustancias alcalinas.
Etileno, arseniato de sodio
oxidación
Aminoácido (forma L)
Ambos sexos
Formación de sal dipolar interna (solubilidad mínima)
Punto isoeléctrico pI, la concentración de aniones y cationes es igual.
pH>pI, carga negativa
pH<pI, carga positiva
Características
En este momento, la solubilidad de los aminoácidos en agua es mínima.
La concentración de iones dipolo es la mayor y la concentración de iones positivos y negativos es la más pequeña.
No avanzar hacia los polos
usar
Separación y purificación (utilizando la diferencia de punto isoeléctrico de diferentes aminoácidos)
Deshidratación en péptidos (condensación por deshidratación)
reacción de descarboxilación
Ba(OH)2,△
Reacciona con ácido nitroso para liberar N2 (propiedad de la amina primaria)
Reacción de color con hidrato de ninhidrina.
El α-aminoácido reacciona con la ninhidrina para producir un color púrpura
El producto de reacción de prolina y ninhidrina es amarillo.
Reacción con 2,4-dinitrofluorobenceno (flúor aminosustituido)
Para la determinación de la estructura de polipéptidos o proteínas (método del dinitrobenceno, método DNP)
péptido
Al nombrar, el extremo N está al frente y el extremo C está a la derecha.
Determinación estructural
Método de hidrólisis completa
Determinar el orden de clasificación
terminal N
2,4-dinitrofluorobenceno
Método del isotiocianato (formación de anillos)
terminal C
A. Método de la carboxipeptidasa
B. Método de la hidrazida
La enzima cataliza la hidrólisis parcial de los enlaces peptídicos.
Azúcar (tipo D)
estructura
Estilo de onda α, menos estable
β-rendición, más estable
isomerización alcalina
Conversión entre Keto y Enol
epimerización
Epímeros (solo un átomo de carbono quiral tiene la configuración opuesta y los otros átomos de carbono quirales tienen la misma configuración)
Formación de glucósidos
Nombre: Residuo de ligando de glucósido de azúcar
Catálisis seca de HCl
Reacción de oxidación (realizada en forma de cadena abierta)
Reactivo de Toulon, reactivo de Fehling
Oxidación del agua con bromo (ácida), sin isomerización.
Puede oxidar la aldosa, pero no puede oxidar la cetosa (no puede isomerizarse para formar aldosa).
Oxidación del ácido nítrico
Oxidar la aldosa a ácido glicocárico.
oxidación enzimática
Todos los monosacáridos son reductores.
reacción adulta
Monosacárido y exceso de fenilhidracina, calentamiento
Glucosa, cristales amarillos.
Azúcar fenilhidrazina → hidrazona → hidrazina
Los diferentes azúcares tienen diferentes formas cristalinas y puntos de fusión. Utilice azúcares para identificar diferentes azúcares.
esterogénesis
Reacción de deshidratación (para formar éter, para formar dobles enlaces)
El producto reacciona con los fenoles para producir sustancias coloreadas que se utilizan para la identificación del azúcar.
disacárido
sacarosa
Hidrolizado en glucosa y fructosa.
No existe un fenómeno de rotación óptica, no puede formar reactivos y no puede reducir el reactivo de Toulon ni el reactivo de Fehling.
fructosa
Hidrolizado en dos moléculas de glucosa.
Reducibilidad: reducción del reactivo de Toulon y del reactivo de Fehling
Puede formar maltosa con fenilhidrazina.
fenómeno de rotación variable
lactosa
Hidrolizado en galactosa y glucosa.