Mindmap-Galerie Organische Chemie Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, substituierte Säuren
Carboxy ist eine grundlegende funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Sie besteht aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einem Wasserstoffatom mit der chemischen Formel -COOH. Verbindungen mit Carboxylgruppen im Molekül werden Carbonsäuren genannt. Diese Mindmap ist eine Zusammenstellung von Kapiteln über Carbonsäuren, Carbonsäurederivate und substituierte Säuren in der organischen Chemie (Wang Xiaolan 5. Auflage). Ich hoffe, sie wird Ihnen hilfreich sein!
Bearbeitet um 2020-05-24 10:56:12Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Carbonsäuren, Carbonsäurederivate, substituierte Säuren
Carbonsäure
Einstufung
Klassifiziert nach Hydrocarbyl
(gesättigte/ungesättigte) Fettsäuren
(gesättigte/ungesättigte) Alicyclische Säure
Aromatische Säure
Entsprechend der Anzahl der Carboxylgruppen
Monocarbonsäure
Polycarbonsäure
Name
offenkettige Fettsäuren
Als Mutter wird die längste Kohlenstoffkette mit Carboxylgruppen verwendet, der Carboxylkohlenstoff befindet sich am Ende der Kette und die Position wird weggelassen.
Alicyclische Carbonsäuren, aromatische Gruppen enthaltende Carbonsäuren
Alicyclische Gruppe und aromatische Gruppe als Substituenten
Struktur
Die Carboxylgruppe C ist SP2-hybridisiert, das O der Hydroxylgruppe ist p-π-konjugiert mit der Carbonylgruppe und die Polarität von O-H nimmt zu.
Die Elektropositivität der Carbonylgruppe wird verringert und die Fähigkeit der Carboxylgruppe, von Nukleophilen angegriffen zu werden, wird verringert.
Natur
physikalische Eigenschaften
Aufgrund des Vorhandenseins von Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen und Hydroxylgruppen können Carbonsäuremoleküle über Wasserstoffbrückenbindungen Dimere bilden. Da Carbonsäuren gleichzeitig polarer sind als Alkohole, Aldehyde und Ketone, sind die Löslichkeit und Siedepunkte von Carbonsäuren unterschiedlich sind höher als Aldehyde und Ketone mit ähnlichen Molekulargewichten.
Sowohl die Carbonyl- als auch die Hydroxylgruppe in Carbonsäuren können Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden. Carbonsäuren mit niedrigem Molekulargewicht sind in Wasser löslich. Mit zunehmendem Molekulargewicht nimmt die Hydrophobie zu und die Löslichkeit in Wasser ab.
chemische Eigenschaften
Der Säuregehalt der Carbonsäure
Eigenschaften von Carboxylat-Anionen
Vergleich des Säuregehalts verschiedener Carbonsäuren
Die Carboxylgruppe ist mit einer elektronenschiebenden Gruppe verbunden. Je stärker die elektronenschiebende Fähigkeit ist, desto weniger sauer ist sie.
Bei der Bildung eines konjugierten Systems mit einem Benzolring usw. ist der Benzolring relativ eine elektronenziehende Gruppe und der Säuregehalt wird erhöht.
Mit der Carboxylgruppe ist eine elektronenziehende Gruppe verbunden, und mit zunehmender elektronenziehender Fähigkeit (Elektronegativität) nimmt der Säuregehalt zu
Erzeugung von Carbonsäurederivaten
Entstehung von Säurehalogenid
Erzeugung von Säureanhydrid
Esterbildung (Reaktionsmechanismus)
Methoden zur Verbesserung der Esterausbeute
Amidbildung (Reaktionsmechanismus)
Amid wird erhitzt und zu Nitril dehydriert (die umgekehrte Reaktion kann auch durchgeführt werden)
thermische Zersetzungsreaktion von Carbonsäuren
Thermische Zersetzung von Monocarbonsäure (unregelmäßiger Bruch der Kohlenstoffkette, bedeutungslos)
Thermische Zersetzung von Dicarbonsäuren
Decarboxylierung von Oxalsäure und Malonsäure ergibt einbasige Säure (Decarboxylierung)
Bernsteinsäure und Glutarsäure werden erhitzt und dehydriert, um fünf (sechs)gliedriges zyklisches Anhydrid zu bilden (Dehydratisierung).
Durch die Decarboxylierung von Adipinsäure und Pimelinsäure entsteht ein fünf- (sechs)gliedriges zyklisches Keton mit einem Kohlenstoff weniger (sowohl Decarboxylierung als auch Dehydratisierung).
Halogenierung von α-H
Reduktion von Carbonsäuren (LiAlH4)
substituierte Carbonsäure
Hydroxysäure
physikalische Eigenschaften
Sowohl Hydroxyl- als auch Carboxylgruppen können mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen bilden und sind im Allgemeinen in Wasser sehr gut löslich.
chemische Eigenschaften
Sauer
Alkyde sind saurer als entsprechende Carbonsäuren
Der Säuregehalt verschiedener Alkyde hängt mit dem Induktionseffekt zusammen
Dehydratisierungsreaktion
α-Hydroxysäure neigt zur intermolekularen Dehydratisierung, um zyklisches Lactid zu erhalten
β-Hydroxysäure erzeugt beim Erhitzen leicht α,-β-ungesättigte Säure
γ-Hydroxysäure und δ-Hydroxysäure unterliegen beim Erhitzen einer intramolekularen Dehydratisierung, um fünf- und sechsgliedrige Ringlactone zu erhalten.
Oxidation von Alpha-Hydroxysäuren
Zersetzungsreaktion von α-Hydroxysäure
Carbonylsäure
Decarboxylierungsreaktion von α-Ketosäuren und β-Ketosäuren
Reduktions- und Oxidationsreaktionen
Ketosäuren werden nicht leicht oxidiert, aber Brenztraubensäure wird leicht oxidiert (Bedingungen: Fe2, H2O2)
Carbonsäurederivate
Name
Benennung des Acylhalogenids: „Acylhalogenid“
Amidbezeichnung: „Acylamin“ (die Gruppennummer am N-Atom ist N-)
Nomenklatur der Säureanhydride: Säureanhydride werden nach ihrer Herkunft benannt
Benennung von Estern: eine bestimmte Säure und ein bestimmter Ester (geben Sie an, welcher Teil die Säure und welcher Teil der Alkohol ist)
Natur
physikalische Eigenschaften
Die Siedepunkte von Säurehalogeniden und Estern liegen niedriger als die der entsprechenden Carbonsäuren (es ist schwierig, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden).
Der Siedepunkt von N-unsubstituiertem Amid ist höher als der der entsprechenden Carbonsäure (es gibt 2 H auf N, die eine starke Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen haben).
chemische Eigenschaften
Reaktivität verschiedener Carbonsäurederivate
(Hohe Aktivität) Säurehalogenid>Anhydrid>Ester>Amid (hohe Stabilität)
Hydrolysereaktion
Hydrolyse von Säurechlorid (heftige Reaktion zur Bildung von Carbonsäure)
Hydrolyse von Säureanhydrid (gewaltsame Hydrolyse unter Säurekatalyse)
Hydrolyse von Estern
Säurekatalysierte Hydrolyse (Mechanismus)
Basenkatalysierte Hydrolyse (Mechanismus)
Hydrolyse von Amiden (Reaktion unter sauren und alkalischen Bedingungen)
Alkoholyse-Reaktion
Alkoholyse von Säurehalogeniden
Anhydridalkoholyse
Alkoholyse von Estern (Esteraustausch)
Ammonolysereaktion
Tritt wahrscheinlicher auf als eine Alkoholyse
Aminolyse von Säurehalogeniden
Triethylamin ohne H-Atome kann nicht vorkommen
Säureanhydrid-Aminolyse
Esteraminolyse
Reduktionsreaktion
Carbonsäurederivate lassen sich leichter reduzieren als Carbonsäuren und können durch katalytische Hydrierung und Lithiumaluminiumhydrid zu Alkoholen reduziert werden
Reduktion von Ester (Na-Ethanol)
Selektive Reduktion von Säurechloriden zu Aldehyden (H2, Pd, BaSO4)
Reaktion mit Grignard-Reagenzien – Acylchloride, Säureanhydride, Ester
Säure und Alkalität von Amiden
Hofmann-Reaktion von Amiden
Esterkondensationsreaktion
Reagiert unter Einwirkung von Natriumalkoxid unter Bildung von β-Ketosäureester
Keto-Enol-Tautomerie
Synthese von Ethylacetoacetat
Malonat-Syntheseverfahren