Mindmap-Galerie Organische Chemie Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Verbindungen, in denen Wasserstoffatome in Kohlenwasserstoffmolekülen durch Halogenatome ersetzt sind, werden Haloalkane, kurz Haloalkane, genannt. Die allgemeine Formel von Halogenkohlenwasserstoffen lautet: (Ar)R-X, X ist ein Halogenatom, das als funktionelle Gruppe von Halogenkohlenwasserstoffen angesehen werden kann, einschließlich Fluor, Chlor, Brom und Jod. Sammeln Sie schnell und umfassend Wissenspunkte zu Alkylhalogeniden in der organischen Chemie der Universität
Bearbeitet um 2021-04-01 22:23:44Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
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Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
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Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Klassifizierung und Benennung
Einstufung
Entsprechend der beigefügten Kohlenwasserstoffgruppe
Halogenierte Alkane
Halogenierte Olefine
Halogenierte Aromaten
Benzol
Benzyl
Isoliert
Je nach Art der verbundenen Kohlenstoffatome
primäres Haloalkan
Tertiäres Alkylhalogenid
Sekundäres Haloalkan
Name
Gebräuchliche Benennung: Im Allgemeinen entsprechend der zugehörigen Gruppe als „halogenierter Kohlenwasserstoff“ oder „Halogen“ bezeichnet.
Nomenklatur der Haloalkane
Nummer aus dem nächstgelegenen Segment
Priorisieren Sie Alkylgruppen
Nomenklatur halogenierter Alkene
Basierend auf Olefinen
Zahl vom Ende, das der Doppelbindung am nächsten liegt
Nomenklatur der halogenierten Aromaten
Wenn das Halogenatom direkt mit dem Benzolring verbunden ist, ist der Benzolring der übergeordnete Ring
Wenn sie nicht direkt verbunden ist, ist die Seitenkette die übergeordnete Kette
physikalische Eigenschaften
Löslichkeit
Leicht löslich in organischen Lösungsmitteln
Dichte
Mit Ausnahme von Fluoralkyl und monohalogeniertem Alkyl sind die meisten anderen schwerer als Wasser
Stabilisieren
Alkanmonochloride sind relativ stabil, Chloroform, Alkylbromid und Alkyliodid werden jedoch leicht durch Licht zersetzt.
Wichtige Halogenkohlenwasserstoffe
Trichloralkan
Chloroform
Farblos, süß, nicht brennbar
Difluordichlormethan
Kältemittel
Halothan
Narkose
Tetrafluorethylen
Der König der Kunststoffe: Teflon
Triclofen
Hochwirksames und wenig toxisches Insektizid
chemische Eigenschaften
Die Elektronegativität des Halogenatoms ist groß, so dass das Halogenatom eine teilweise negative Ladung hat, das α-Kohlenstoffatom eine positive Ladung hat, was es anfällig für Angriffe durch Nukleophile macht, und das βγ-Kohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung hat, und das Das βγ-Kohlenstoffatom hat eine teilweise positive Ladung. H-Atome sind locker und können leicht mit Halogenatomen entfernt werden, wodurch eine Eliminierungsreaktion entsteht.
nukleophile Substitutionsreaktion
Durch Hydroxylgruppe ersetzt (alkalische Hydrolyse)
Durch Alkoxy substituiert, um Ether zu bilden
Herstellung von Äther (Williamson-Methode zur Herstellung von Äther)
Diese Reaktion funktioniert nur für einfache primäre Alkylhalogenide (es erfolgt die Abspaltung sekundärer Halogenide).
Durch eine Cyanogruppe substituiert, um Nitril zu bilden
Herstellung von Aminen, Amiden, Carbonsäuren und Estern mit einem hinzugefügten Kohlenstoffatom
Diese Reaktion funktioniert nur für einfache primäre Alkylhalogenide
Durch Nitrat ersetzt, um Nitratester zu bilden
Reaktivität
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Nukleophile Substitutionsreaktivität verschiedener struktureller halogenierter Kohlenwasserstoffe
Allyl oder Benzyl (unmittelbar) > tertiär (Oszillation) > primär oder sekundär (Erwärmung) > Vinyl oder Benzol (keine Reaktion)
Wird durch eine Aminogruppe substituiert, um ein Amin zu bilden
Nukleophiler Substitutionsreaktionsprozess
Bimolekularer Prozess SN2
Merkmale
In einem Schritt abgeschlossen, mittelschwer (Aufbrechen alter Bindungen und gleichzeitige Bildung neuer Bindungen)
Die Produktkonfiguration dreht sich um
Beeinflussende Faktoren
sterische Hinderung
Reaktionsgeschwindigkeit
CH3X>1>2>3
Einzelmolekülprozess SN1
Merkmale
Schritt für Schritt entsteht ein Carbokation-Zwischenprodukt (zuerst brechen und dann formen).
Das Produkt ist ein Racemat
Beeinflussende Faktoren:
Carbokationsstabilität
Reaktionsgeschwindigkeit
Allyl oder Benzyl>tertiär>sekundär>primär>CH3X
Eliminierungsreaktion
β-Eliminierung von halogenierten Kohlenwasserstoffen
Bedingungen: starke Base, alkoholisches Lösungsmittel
Zaitsev-Regel
Die Eliminierungsprodukte von Halogenkohlenwasserstoffen sind hauptsächlich Alkene mit mehreren an die Doppelbindungen gebundenen Alkylgruppen.
Ausnahme
Bei der Eliminierungsreaktion von halogenierten Alkenen und halogenierten Aromaten entstehen als Hauptprodukt konjugierte Olefine
Eliminierungsreaktionsprozess
Bimolekularer Prozess E2
Merkmale
In einem Schritt abgeschlossen, mittelschwer (Aufbrechen alter Bindungen und gleichzeitige Bildung neuer Bindungen)
Reaktionsgeschwindigkeit
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Günstige Faktoren
Mehr β-H
Stark alkalisches Reagenz
hohe Temperatur
Einzelmolekülprozess E1
Merkmale
Schritt für Schritt entsteht ein Carbokation-Zwischenprodukt (zuerst brechen und dann formen).
Reaktionsgeschwindigkeit
Reagiert mit Metallen
Vorbereitung von Formatreagenzien
Schwierigkeitsgrad
RI>RBr>RCl>RF (normalerweise hergestellt mit Alkylbromid)
Bo>Zweiter>Onkel
Eigenschaften und Konservierung
Hohe Aktivität, instabil
Unter wasserfreien und sauerstofffreien Bedingungen gelagert
Reaktion mit Grignard-Reagenz·
Umlagerungsreaktion
Tritt in SN1, E1 auf
Zusammenfassung
Vier Reaktionen finden gleichzeitig statt
Primäre Halogenkohlenwasserstoffe sind hauptsächlich SN2 (der Anteil an E2 steigt bei starker Base)
Sekundäre Halogenkohlenwasserstoffe, starke Nukleophile, anfällig für SN2, starke Basen wirken sich positiv auf E2 aus
Wenn tertiäre Halogenkohlenwasserstoffe keine Base haben, existieren SN1 und E1 nebeneinander
Das Reagenz ist stark alkalisch und hat eine hohe Konzentration, daher ist das Erhitzen für E2 von Vorteil
Das Reagens ist stark nukleophil und seine geringe Größe kommt SN2 zugute
Bei Einzelmolekülreaktionen wirkt sich eine Erhöhung der Temperatur positiv auf E1 aus