Mindmap-Galerie Organische Chemie – Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Verbindungen, in denen Wasserstoffatome in Kohlenwasserstoffmolekülen durch Halogenatome ersetzt sind, werden als halogenierte Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Diese Mindmap beschreibt das relevante Wissen über halogenierte Kohlenwasserstoffe in der universitären organischen Chemie prägnant und klar.
Bearbeitet um 2021-05-15 21:34:56Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
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Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Klassifizierung von Halogenkohlenwasserstoffen
Unterschiedlich je nach Struktur der Kohlenwasserstoffgruppe im Molekül
Gesättigte Halogenkohlenwasserstoffe (halogenierte Alkane)
Ungesättigte Halogenkohlenwasserstoffe
Halogenierte Olefine
Halogenierte Alkine
Abhängig von der Anzahl der im Molekül enthaltenen Halogenatome
Monohalogenierter Kohlenwasserstoff
polyhalogenierte Kohlenwasserstoffe
Nach Art des Kohlenstoffatoms, das direkt mit dem Halogenatom verbunden ist
primäre Halogenkohlenwasserstoffe
Sekundäre Halogenkohlenwasserstoffe
Tertiäre Halogenkohlenwasserstoffe
Nomenklatur der Halogenkohlenwasserstoffe
gemeinsame Nomenklatur
Benannt nach der Gruppe, die an das Halogenatom gebunden ist
systematische Nomenklatur
Halogenatome dienen immer als Substituenten und die entsprechende Kohlenwasserstoffgruppe dient immer als Stammgruppe
Physikalische Eigenschaften von Halogenkohlenwasserstoffen
Zustand
Bei Raumtemperatur ist es im Allgemeinen eine farblose Flüssigkeit (außer Methylchlorid, Ethylchlorid und Methylbromid sind Gase).
Siedepunkt
Der Siedepunkt liegt höher als der der entsprechenden Alkane; mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome steigt der Siedepunkt
Löslichkeit
Unlöslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln (einige können direkt als Lösungsmittel verwendet werden)
Dichte
Größer als die entsprechenden Alkane; nimmt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome ab
Halogenierte Alkene und halogenierte Aromaten
Einstufung
Ethylentyp
Allyl-Typ
Isoliert
chemische Eigenschaften
Chemische Eigenschaften von Halogenkohlenwasserstoffen
Reaktivität von Halogenkohlenwasserstoffen
R-I>R-Br>R-Cl
nukleophile Substitutionsreaktion
durch Hydroxyl substituiert
Reagiert mit Wasser unter Bildung von Alkohol (reversibel)
Reagiert mit stark alkalischer wässriger Lösung (hohe Umwandlungsrate)
durch Cyano ersetzt
In alkoholischer Lösung durchführen, als Reagenzien Natriumcyanid und Kaliumcyanid verwenden
Als Methode zum Wachstum von Kohlenstoffketten in der organischen chemischen Synthese
Durch Alkoxy substituiert
Das Halogenatom wird durch eine Alkoxygruppe (RO-) ersetzt, um einen Ether zu bilden (Williamson-Reaktion).
durch Amino ersetzt
Halogenierte Kohlenwasserstoffe reagieren mit Aminogruppen unter Bildung von Aminen
Durch Nitroxyl ersetzt
Zusammen mit der Silbernitrat-Ethanollösung erhitzen, um eine Silberhalogenid-Ausfällung zu erzeugen (Identifizierung von halogenierten Kohlenwasserstoffen).
Reaktionsmechanismus
SN1
Zuerst wird die C-X-Bindung aufgebrochen, um ein Carbokation-Zwischenprodukt zu bilden, und dann greift das Nukleophil das zentrale Kohlenstoffatom an.
Rate: PhCH2X>CH3X>RCH2X>R2CHX>R3CX
SN2
Die Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung greift das Kohlenstoffatom an, um einen Übergangszustand zu bilden, und dann bricht die C-X-Bindung auf
Rate: PhCH2X,R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X
Eliminierungsreaktion
Wenn ein Alkylhalogenid in einer alkoholischen Lösung einer Base erhitzt wird, kann ein Molekül Halogenwasserstoff entfernt werden, um ein Alken zu bilden.
Reaktionsmechanismus
E1
Zuerst entsteht das Carbokation-Zwischenprodukt, dann geht das β-Wasserstoffatom verloren und eine π-Bindung wird gebildet.
E2
Die Reaktion wird in einem Schritt abgeschlossen und die Abspaltung der Abgangsgruppe, die Neutralisierung des β-Wasserstoffatoms mit der Base und die Bildung der π-Bindung sind koordiniert.
Reaktion mit Metallen
Kommentar
Halogenierte Kohlenwasserstoffe können mit einer Vielzahl von Metallen unter Bildung metallorganischer Verbindungen reagieren. Grignard-Reagenzien sind die wichtigste Art metallorganischer Verbindungen und eines der wichtigsten Reagenzien in der organischen Synthese.
Vorbereitung des Green-Reagenzes
R-X Mg (wasserfreier Ether) -> RMgX (Green's Reagenz)
Wechselwirkung mit Natrium
Herstellung höherer Alkane