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Galería de mapas mentales química Orgánica
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química Orgánica
El mapa mental de química orgánica incluye reacciones químicas de las propiedades químicas de alcanos, alquenos, diolefinas, aromáticos, hidrocarburos halogenados, alcoholes y fenoles, aldehídos, cetonas, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos y compuestos de B-dicarbonilo, consulte Orgánico. cuarta edición de Química editada por Gao Hongbin, adecuada para revisión final y exámenes de ingreso de posgrado, etc.
Editado a las 2023-09-08 13:53:33,
- Breve historia del tiempo
Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
- ¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
- Puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
química Orgánica
- Breve historia del tiempo
Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
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- Puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa
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- Resumen
química Orgánica
Alcanos y cicloalcanos
reacción de sustitución de radicales libres
Halógeno (reacción de halogenación)
Luz, calor o catalizador.
Derivados halógenos (excepto pequeños cicloalcanos)
Radicales alquilo terciarios > Radicales alquilo secundarios > Radicales alquilo primarios F2>Cl2>Br2>I2 Selectividad I>Br>Cl>F
reacción de oxidación
aire, ardor
CO2 y H2O
Catalizador
Alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y otros compuestos que contienen oxígeno.
Reacción de isomerización (reversible)
Isomería de cadena lateral, isomería de posición alquilo e isomería de anillo
Reacción de craqueo (sin oxígeno)
Alta temperatura (500∽700℃)
Craqueo térmico
Catalizador (450∽500℃)
craqueo catalítico
C-C>C-H
Reacción de adición de pequeños cicloalcanos.
hidrogenación
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano (80 ℃, 200 ℃, 300 ℃)
Ni (la temperatura aumenta a medida que crece la cadena de carbono)
propano, butano, pentano
agregar bromo
Ciclopropano (temperatura normal), ciclobutano (calefacción)
1,3-dibromopropano, 1,4-dibromobutano
Añadir bromuro de hidrógeno
Ciclopropano y sus derivados alquílicos.
El hidrógeno se añade al átomo de carbono que contiene más hidrógeno.
Alquenos y alquinos
hidrogenación
Alquenos H2
Catalizador (platino, paladio, níquel)
adición cis
Etileno>etileno monosustituido>etileno disustituido>etileno trisustituido>etileno tetrasustituido
Alquinos H2
Catalizador Lindlar (catalizador P-2)
adición cis
Solución líquida de amoníaco de Na o Li.
adición trans
Alquinos terminales > alquinos disustituidos (alquenos generadores)
Bono electrófilo
halógeno
baja temperatura
adición trans
haluro de hidrógeno
Sin peróxido
Adición trans (alquinos en presencia de los correspondientes iones haluro), regla de Markov
peróxido
Gobierno anti-Markov
ácido sulfúrico
La regla de Markov
Cuantos más grupos donantes (grupos alquilo), más rápida será la conexión. Cuantos más grupos aceptores de electrones (átomos de bromo, grupos carboxilo) estén conectados, más lento se vuelve. Alquenos <Alquinos
ácido hipohaloso
La regla de Markov
agua
alquenos
H2SO4, H3PO4
alcohol
La regla de Markov
alquinos
HgSO4, H2SO4 (zinc, cadmio, sal de cobre, trifluoruro de boro, sal de talio, etc.)
aldehído
reacción de hidroboración
THF, alcohol éter o diglima
Alquilboro
H2O2,NaOH,H2O
Alcohol/cetona
Adición de la Cis, gobierno anti-Markov
Reacción de hidroximercurilación-demercurio
Acetato de mercurio, THF-H2O
Sal de hidroxialquilmercurio
NaBH4, NaOH, H2O
alcohol
adición nucleofílica
Alcohol, ácido carboxílico
alquenos
Resina de intercambio catiónico ácida fuerte o fuertemente ácida
Éter/éster
alquinos
Solución alcalina
Éter/éster alquílico
reacción de oxidación
Reacción de epoxidación
Peroxiácidos (el ácido peroxitrifluoroacético es el más eficaz)
adición cis
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
Oxidación de permanganato de potasio.
Cantidades iguales de solución acuosa de permanganato de potasio alcalino diluido, baja temperatura (suave)
cis alfa-diol
Exceso de permanganato de potasio ácido, calentamiento (intenso)
Oxigena
Ozonización
O3, H2O, Zn (carbonato de platino o paladio-calcio)
aldehídos y/o cetonas
Alquenos>Alquinos
Oxidación
Ag, oxígeno o aire.
Óxido de etileno (etileno)
PdCl2-CuCl2, H2O, oxígeno o aire
aldehído o cetona
Polimerización
Catalizador Ziegler-Natta [TiCl4-Al(C2H5)3]
alto polímero
Reacción del átomo de α-hidrógeno
Reacción de halogenación
halógeno
alta temperatura
Sustitución del átomo de α-hidrógeno
N-bromosuccinimida (NBS), baja temperatura
alfa-brominación
reacción de oxidación
O2, molibdato de bismuto, etc.
aldehído
O2, heteropoliácido de molibdeno
ácido
O2, NH3, catalizador de bismuto, molibdeno y fósforo.
nitrilo
Reacción de hidrógeno activo de alquinos.
Ácido
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2, agua>acetileno>etileno, etano, amoníaco
Na o K o base fuerte (NaNH2, amoníaco líquido)
acetiluro metálico
Alquilo halogenado primario, amoníaco líquido
alquinos superiores
Haluro de alquilo terciario
productos de eliminación
Solución amoniacal de nitrato de plata o solución amoniacal de cloruro cuproso
Precipitados de acetileno de plata o acetileno cuproso
Ácido clorhídrico, ácido nítrico
alquinos originales
Diolefinas
1,4-Bono
disolvente polar
alta temperatura
Favorable a la adición 1,4 (el efecto de hiperconjugación de los productos de adición 1,4 es más fuerte que el de los productos de adición 1,2)
reacción de electrociclación
luz o calor
Síntesis de dienos (reacción de Diels-Alder)
cuerpo dieno
sistema conjugado
s-cis
Dienófilo
Los cuerpos dienos con grupos donantes y los dienófilos con grupos aceptores de electrones son beneficiosos para la reacción.
Actividad del átomo de ciclopentadieno alfa-hidrógeno
Metal activo K, Na o base fuerte.
Sal de potasio (sodio) de ciclopentadieno
cloruro ferroso
ferroceno
Hidrocarbonos aromáticos
hidrocarburos aromáticos monocíclicos
En el anillo de benceno
sustitución electrófila
Halogenación
F>Cl>Br2>I2
benceno halogenado
Nitrificación
Una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado (ácido mixto)
Nitrobenceno
sulfonación
Ácido sulfúrico concentrado o ácido sulfúrico fumante
ácido bencenosulfónico
H2O, HCl
Desulfonación (reacción inversa)
Reacción de Friedel-Crafts
Alcanos, alquenos, alcoholes, éteres cíclicos.
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reacción de alquilación (reversible)
Acompañado de una reacción de desproporción.
Tres o más átomos de carbono son propensos a la isomerización.
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°halo de alquilo>2°halo de alquilo>1°halo de alquilo
Haluro de ácido, anhídrido de ácido, ácido carboxílico
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reacción de acilación (irreversible)
Zn-Hg, HCl, Δ
reducción de carbonilo
Haluro de ácido>Anhídrido de ácido>Ácido
Clorometilación
Formaldehído + HCl
ZnCl2 anhidro
Cloruro de bencilo
En el anillo hay fuertes grupos que atraen electrones (nitro, sulfo, grupo acilo, etc.) generalmente no reacciona
reacción de adición
hidrogenación
Ni
ciclohexano
agregar cloro
irradiación ultravioleta
Hexacloruro de benceno (666)
reacción de oxidación
O2
Alta temperatura, V2O5
Anhídrido maleico
vapor de benceno
700~800℃
Bifenilo (reacción de deshidrogenación)
Reglas de orientación
El primer tipo de base de posicionamiento (base de posicionamiento orto)
Activación (pasivación halógena)
El segundo tipo de base de posicionamiento (base de metaposicionamiento)
pasivación
Dos sustituciones
similar
Determinado por el grupo de posicionamiento más fuerte, la mezcla se obtendrá cuando la diferencia sea pequeña.
Diferentes categorías
Generalmente, el primer tipo de base de posicionamiento desempeña el papel de posicionamiento principal.
solicitud
ácido m-nitro-p-clorobencenosulfónico
Cloración, sulfonación, nitración.
o-Nitroterc-butilbenceno
Alquilación, sulfonación, nitración, desulfonación.
en la cadena lateral
Reacción de halogenación
halógeno
Alta temperatura, luz o sustancias que puedan producir radicales libres.
Los átomos de α-hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno.
El bromo es más selectivo que el cloro.
reacción de oxidación
alquilo simple
Oxidantes fuertes (KMnO4, dicromato de potasio, ácido nítrico) o catalizadores.
Ácido benzoico (independientemente de la longitud de la cadena de carbonos)
dos o más grupos alquilo
carboxilo
El grupo alquilo está en posición orto.
Anhídrido
Sólo se puede oxidar α-H
Deshidrogenación
Fe2O3, alta temperatura
estireno
Hidrocarburos aromáticos condensados
Naftalina
Reacción de sustitución
Halogenación
FeCl3
α-cloronaftaleno
Nitrificación
Ácido mixto
α-nitronaftaleno
sulfonación
Temperatura más baja (80 ℃), ácido sulfúrico concentrado
Ácido α-naftalenosulfónico (El átomo de hidrógeno en la posición 8 tiene mayor impedimento estérico)
Temperatura más alta (165 ℃), ácido sulfúrico concentrado
Ácido β-naftalenosulfónico
Reacción de Friedel-Crafts
Acilación
Disolvente no polar, AlCl₃
Principalmente isómero α
Disolvente polar, AlCl₃
Principalmente isómero β
Alquilación
polialquilnaftaleno
reacción de oxidación
CrO3, CH3COOH
1,4-naftoquinona
V2O5-K2SO4, alta temperatura
anhídrido ftálico
Los anillos con una densidad de nube de electrones relativamente alta se oxidan y rompen
La pasivación reduce la densidad de la nube de electrones.
La activación aumenta la densidad de la nube de electrones.
reacción de reducción
Na, amoníaco líquido, etanol.
1,4-dihidronaftaleno
H2, Pd-C o Rh-C, △, presurizado
Tetralina o decalina
Reglas de orientación
El primer tipo de base de posicionamiento.
sustitución homocíclica
Posición alfa del sustituyente original
otra posición alfa
Posición β del sustituyente original
1 persona
El segundo tipo de base de posicionamiento.
sustitución heterocíclica
Posición α y posición β del sustituyente original
Posición alfa heterocíclica
En general, sulfonación y acilación de naftalenos 2 sustituidos con sustitución de 6 posiciones.
antraceno, fenantreno
Reacción de sustitución
Los números 9 y 10 son más animados.
reacción de oxidación
antraceno
Na2Cr2O7, H2SO4 diluido
antraquinona
Filipinas
Cr2O3, H2SO4
fenantrenoquinona
Reacción de Diels-Alder
antraceno
Hidrocarburos halogenados
alquilo halogenado
reacción de sustitución nucleofílica
hidrólisis
NaOH
H2O, △
alcohol
2-cloroetanol
OH⁻, H₂O o Ca(OH)₂, △
Óxido de etileno (efecto del grupo o)
alcóxido de sodio
Solución de alcohol correspondiente
Éter (síntesis de Williamson)
Cianuro de sodio (cianuro de potasio)
Dimetilsulfóxido, △ (etanol, agua)
nitrilo
amoníaco
Etanol (recipiente cerrado)
amina primaria
I⁻＞Br⁻>Cl⁻≥F⁻
reacción de intercambio iónico de haluro
Cloruro y bromuro de alcanos NaI
acetona
yoduro de alcano
Disolvente prótico polar: I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ Disolvente prótico no polar: F⁻>Cl⁻>Br⁻>I⁻ 1°>2°>3°
nitrato de plata
C₂H₅OH
Nitrato Haluro de Plata↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°>2°>1°
respuesta de eliminación
Deshidrohalogenación
NaOH
Solución de alcohol concentrado, △
Alquenos (regla de Saytzeff)
Deshalogenación
Zn, etanol o NaI, acetona
Alquenos/Ciclo
Reaccionar con metales
magnesio
Éteres puros (THF, otros éteres, benceno y tolueno)
Haluro de alquilmagnesio (reactivo de Grignard)
O₂
ROMgX
H₂O
ROH Mg(OH)X
Compuestos de hidrógeno activos (HX, HOH, HOR', HNH₂, HC≡CR')
RH
Hidrocarburos halogenados activos (posiciones alilo y bencilo) e hidrocarburos halogenados primarios
reacción de acoplamiento
Hidrocarburos halogenados terciarios y secundarios
respuesta de eliminación
No puede haber un átomo de halógeno o un grupo alcoxi unido al átomo de carbono β⁻; de lo contrario, se producirá una reacción de eliminación para formar un alqueno.
Durante la preparación, la molécula no puede contener grupos insaturados como grupos carbonilo y ciano.
litio
Disolvente inerte (pentano, éter de petróleo, éter dietílico, etc.)
Alquilo de litio
ikX
Éter puro, N₂
R₂CuLi
alquilo halogenado
Éter puro
Alcanos (síntesis de Corey-House)
reacción catalítica de transferencia de fase
Alquenos halogenados y aromáticos halogenados.
activo
Átomo de halógeno de tipo alilo (tipo bencilo) > Átomo de halógeno de tipo aislado > Átomo de halógeno de tipo etileno (tipo fenilo)
Tipos de etileno y fenilo.
reacción de sustitución nucleofílica
Bromuro de etileno AgOH
agua hirviendo
acetaldehído
Hidrocarburos halogenados de tipo fenilo NaOH, RONa, CuCN, NH₃
condiciones fuertes
Fenol, anilina, benzonitrilo, éter difenílico
Cuando la posición orto-para del átomo de halógeno está conectada a un grupo aceptor de electrones, como un grupo nitro, La sustitución nucleofílica se vuelve más fácil y cuantos más grupos aceptores de electrones, más fácil es. El grupo absorbente de electrones en posición meta tiene poca influencia y el grupo suministrador de energía actúa como pasivador. F≥Cl≈Br>I
respuesta de eliminación
tipo de etileno
Condiciones fuertes (NaNH₂, NH₃, KOH)
alquinos
El tipo fenilo puede generar intermediarios bencino muy reactivos e instantáneos.
Reaccionar con metales
magnesio
Hidrocarburos halogenados más activos
Éter
reactivo de grignard
Hidrocarburos halogenados inactivos
Fuerte capacidad complejante (THF), disolvente de alto punto de ebullición, condiciones fuertes
reactivo de grignard
li
Éter puro, THF
hidrocarbilo de litio
Alquilo de litio
benceno
Haluro de alquilo aril-litio
Litio dialquil cobre
Éter puro
Alquenos, aromáticos.
Hidrocarburo aromático halogenado Alquilo halogenado Na
Éter puro
Alquilareno (reacción de Wurtz-Fittig)
El anillo aromático no puede tener grupos funcionales activos (hidroxilo, carbonilo, nitro, etc.)
Aromáticos halogenados
Cu, 230℃
Biarilos (reacción de Ullmann)
Si el átomo de halógeno tiene un grupo aceptor de electrones unido a la posición orto-para, la reacción será más suave. I>Br>Cl
Reacción de grupos hidrocarbonados.
tipo de etileno
Bono electrófilo (regla de Markovsky)
<Alquenos
tipo fenilo
Reacciones de sustitución electrófila como halogenación, nitración, sulfonación, reacción de Friedel-Crafts, etc.
Alilo y bencilo
reacción de sustitución nucleofílica
respuesta de eliminación
Reacciona con magnesio metálico.
Reacción con dialquil cobre litio.
Similar al anterior
compuestos β-dicarbonilo
Tautomerismo ceto-enol
acetoacetato de etilo
síntesis
Acetato de etilo
Etóxido de sodio, H⁺
acetoacetato de etilo
alcohol divinílico etanol
H₂SO₄
acetoacetato de etilo
Reacción de condensación del éster de Claisen
Etóxido de sodio, H⁺
beta-cetoéster
Reacción de circuito cerrado de Dieckmann
Etóxido de sodio, H⁺
Éster de β-cetoácido con anillo de cinco miembros o anillo de seis miembros
naturaleza
descomposición cetogénica
Base o ácido diluido
acetoacetato
△
cetona
descomposición ácida
Álcali concentrado, △
acetato
Alcóxido de sodio, hidrocarburo halogenado
Acetoacetato de etilo sustituido con alquilo
malonato
síntesis
cloroacetato de sodio
NaCN
cianoacetato de sodio
Etanol, H₂SO₄
malonato
naturaleza
Etóxido de sodio, hidrocarburo halogenado
Malonatos sustituidos con alquilo
Condensación de Knoevenagel
aldehídos, cetonas
Base débil (amina, piridina, piperidina)
Condensación aldólica
aldehído, carboxilo
piperidina
Condensación aldólica, descarboxilación.
bono miguel
Compuestos carbonílicos α,β-insaturados y nitrilos, hidruros activos
Alcóxido de sodio, base de amonio cuaternario, álcali cáustico
suma
Combinado con condensación de Claisen o condensación aldólica
derivados del ácido carboxílico
reactividad relativa
Cloruro de ácido>Anhídrido>Éster>amida
Sustitución nucleofílica en el grupo acilo.
hidrólisis
ácido o base
Ácido carboxílico correspondiente
alcoholisis
Cloruro de ácido, alcohol anhídrido de ácido o fenol
éster correspondiente
éster alcohol o fenol
Reacción de transesterificación
Amonólisis
Cloruro de ácido, anhídrido de ácido, éster, amoníaco o amina.
Amida
Amidas aminas N-no sustituidas
Amidas N-sustituidas
reacción de reducción
Reducción de hidruro de litio y aluminio
Amida
LiAlH₄, éter dietílico, reflujo
amina
LiAlH(OC₂H₅)₃, éter dietílico, H₂O
aldehído
Cloruros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres
LiAlH₄, éter dietílico, H₂O
alcohol primario
cloruro de ácido
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃，H₂O
aldehído
Después de sustituir el hidrógeno del LiAlH₄, la propiedad reductora se debilita a medida que aumenta el impedimento estérico del grupo alquilo.
Reducción de metal sodio-alcohol (Reacción de Bouveault-Blanc)
ester
Na, etanol, calentado a reflujo.
alcohol primario
reducción de rosenmund
cloruro de ácido
H₂, Pd-BaSO₄, Quinolina-Azufre
aldehído
Reactivos organometálicos
reactivo de grignard
Éter puro, benceno, reflujo.
Cetona (baja temperatura, gran efecto estérico)
reactivo de grignard
alcohol terciario
Reactivo de cadmio orgánico
Éter puro, hidrolizado
Cetonas (fáciles de controlar)
Reacciones sobre el átomo de nitrógeno de la amida.
deshidratación de amida
P₂O₅, SOCl₂, △
nitrilo
Reacción de degradación de Hofmann
Br₂、Cl₂NaOH
Aminas primarias (reacción de reordenamiento)
ácido carboxílico
ácido carboxílico
Efectos ácidos y polarizantes.
NaOH, Na₂CO₃, NaHCO₃
carboxilato de sodio
ácido inorgánico
ácido carboxílico original
Generación de derivados de ácidos carboxílicos.
PCl₃, PCl₅ o SOCl₂
cloruro de ácido
Anhídrido
ácido monocarboxílico
P₂O₅
Anhídrido
Carboxilato anhidro de haluro de acilo
ester
alcohol de ácido carboxílico
escisión del enlace aciloxi
Rotura del enlace alcoxi.
Carboxilato Hidrocarburo Halogenado
Amida
Amoníaco o amina.
amina del ácido carboxílico
-H₂O
Amida o amida N-sustituida
reacción de reducción de carbonilo
LiAlH₄, éter dietílico, H₂O, H⁺
alcohol
reacción de descarboxilación
△
Los ácidos monocarboxílicos saturados son más difíciles de descarboxilar.
El átomo de carbono α tiene un grupo aceptor de electrones y es más fácil de descarboxilar.
Ciertos ácidos carboxílicos aromáticos > ácidos monocarboxílicos saturados
Sales de metales alcalinos de ácidos carboxílicos Eutéctico de cal sodada
Síntesis de Kolbe
Solución de carboxilato electrolítico
Reacción térmica del ácido dibásico.
Ácido oxálico y ácido malónico
△
ácido monobásico
Ácido succínico y ácido glutárico
△
anhídrido cíclico
Ácido adípico y ácido pimélico
△
cetona cíclica
Regla de Blanc: cuando es probable que la reacción forme un compuesto cíclico, Generalmente es fácil formar un anillo de cinco o seis miembros.
Reacción del átomo de α-hidrógeno
Reacción Hell-Volhard-Zeilinsky
X₂, P o PCl₃
α-haloácido
hidroxiácido
Reacción de deshidratacion
alfa-hidroxiácido
Lactida de anillo de seis miembros
beta-hidroxiácido
ácido α,β-insaturado
γ- y δ-hidroxiácidos
Lactonas anulares de cinco y seis miembros.
Descomposición de alfa-hidroxiácidos.
Diluir H₂SO₄, △
aldehído o cetona
Aldehídos, cetonas y quinonas.
carbonilo
Reactividad
Reactividad electrofílica y nucleofílica.
adición nucleofílica
Efectos electrónicos y espaciales.
Es más fácil que el átomo de carbono carbonilo tenga un grupo aceptor de electrones.
El átomo de carbono del carbonilo tiene un grupo más grande que no favorece la reacción.
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
adición nucleofílica
NaHSO₃
Aldehídos, metilcetonas aromáticas y cetonas cíclicas con menos de ocho átomos de carbono.
Alfa-hidroxisulfonato de sodio
Base o ácido diluido (reversible)
aldehído o cetona original
alcohol
HCl seco o H₂SO₄ concentrado
Hemiacetal o hemiketal
Generalmente inestable, una molécula de alcohol (estable cíclico)
acetal o cetal
Ácido diluido (hidrólisis)
Aldehído original o (>) cetona
HCN
Aldehídos, metilcetonas y ésteres de cetonas cíclicas.
OH⁻
α-hidroxinitrilo (α-cianohidrina)
HCl, H₂O
alfa-hidroxiácido
H₂SO₄ concentrado
ácido α,β-insaturado
Reactivos metalorgánicos
Reactivo de Grignard＜compuestos de organolitio
Éter puro, H₂O
alcohol
alquino de sodio
NH₃ líquido, H₂O, H⁺
alcoholes acetilénicos
α-bromo(cloro)carboxilato (reacción de Reformatsky)
Zn (reactivo de zinc orgánico), H₂O, H⁺
Éster de β-hidroxiácido o ácido carboxílico α,β-insaturado
Reactivo de Wittig (haluro de alquilo de trifenilfosfina)
3C₆H₅MgBr PCl₃ o 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
Trifenilfosfina
Haluro de alquilo (reactivo de Wittig)
alquenos
Amoníaco y sus derivados.
formaldehído
amoníaco
Hexametilentetramina (urotropina)
Hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina, semicarbazida
ácido
Oxima (isomerismo cis-trans), hidrazona, fenilhidrazona, 2,4-dinitrofenilhidrazona, semicarbazona
amina primaria
ácido
iminas N-sustituidas
amina secundaria
alcoholamina
-H₂O (deshidratación), tolueno o benceno, calentado
enamina
reacción de acilación
reacción de alquilación
H₂O (hidrólisis)
Grupo carbonilo (introducción de grupo hidrocarburo)
Reacción de adición de Michael
Reacción del átomo de α-hidrógeno
Reacción de halogenación
halógeno
Ácido (controlable)
Aldehídos α-halogenados, cetonas
Alcalino (incontrolable)
Aldehídos polihalogenados, cetonas.
NaOX (reacción de haloformo)
Trihalometanos
Hipyodito de sodio (reacción del yodoformo)
Yodoformo (CHI₃)
reacción de condensación
Condensación aldólica
Dos moléculas de aldehído o cetona.
Base o ácido diluido
β-hidroxialdehído o cetona
reacción de claisen
Aldehídos aromáticos Aldehídos o cetonas que contienen átomos de hidrógeno α
Condiciones alcalinas, -H₂O
Aldehído o cetona α-β-insaturado
reacción de perkin
Aldehídos aromáticos Anhídridos alifáticos
Sales de metales alcalinos de los ácidos correspondientes, calentadas.
ácido α,β-insaturado
reacción de mannich
Aldehídos o cetonas que contienen átomos de α-hidrógeno Aldehídos Amoníaco
solución ácida
β-aminocetona
oxidación y reducción
reacción de oxidación
aldehído
Reactivo de Tollens (Ag(NH₃)₂OH)
Carboxilato de amonio Ag↓ (reacción de espejo de plata)
Reactivo de Fehling (Cu²⁺ NaOH)
Carboxilato de sodio Cu₂O↓(rojo ladrillo)
Los aldehídos aromáticos no se pueden oxidar.
cetona
Oxidantes fuertes
Varias mezclas de ácidos carboxílicos inferiores.
ciclohexanona
Acido adipico
reacción de reducción
Hidrogenación catalítica
H₂, Pt o Pd o Ni
Alcohol (se reducen los dobles y triples enlaces)
hidruro metálico
NaBH₄, LiAlH₄, isopropóxido de aluminio
Alcohol (no reduce los enlaces dobles y triples)
Método de reducción de Clemmensen (ácido)
cetona
Zn-Hg, HCl concentrado, reflujo
metileno
Método de reducción Wolff-Kishner-Huang Minglong (alcalino)
H₂NNH₂·H₂O, NaOH, △, trietilenglicol
metileno
Reacción de Cannizzaro (reacción de desproporción)
2 moléculas de aldehídos que no contienen átomos de alfa-hidrógeno.
álcali concentrado
alcohol carboxilato
Diferentes moléculas no contienen átomos de alfa-hidrógeno aldehído.
base
Alcohol carboxilato (fuertemente reductor)
Características de los aldehídos y cetonas α,β-insaturados
Bono electrófilo
HCl
1,4-Bono
Se añade un grupo positivo al átomo de carbono α. Se añade un grupo negativo al átomo de carbono β)
adición nucleofílica
(Fuertemente alcalino) RMgX o RLi
doble enlace carbono oxígeno
1,2-Bono
(débilmente alcalino) CN⁻ o RNH₂
doble enlace carbono carbono
1,4-Bono
reacción de reducción
LiAlH₄ o NaBH₄
enol
1,2-Bono
H₂
PD-C
Compuestos carbonílicos saturados
Ni
alcohol
carabina
camiseta
alquenos cis
Adición cis (meso)
trans olefinas
Adición trans (racemato)
estado triplete
alquenos
mezcla cis-trans
p-benzoquinona
Reacción de Diels-Alder
Éteres y éteres cíclicos.
La producción de sal de oveja.
Escisión del enlace carbono-oxígeno catalizada por ácido
Hola(HBr)
Éteres alquílicos primarios (preferidos)
Yoduro de alquilo (bromuro de alquilo) SN2
Éter alquílico terciario
Yoduro de alquilo (bromuro de alquilo) SN1
Compuesto epoxi
yodohidrina
Compuesto epoxi
Diluir H₂SO₄
simetría
diol
asimétrico
La sustitución SN1 se realiza en átomos de carbono con muchos sustituyentes.
Escisión del enlace carbono-oxígeno catalizada por bases
molécula de éter
Generalmente no responde
Compuesto epoxi
simetría
Aminas de alcoholes alquílicos, etc.
asimétrico
La sustitución SN2 se realiza en átomos de carbono con pocos sustituyentes.
Reacción del óxido de etileno con el reactivo de Grignard
simetría
Alcoholes primarios con dos átomos de carbono añadidos.
asimétrico
La sustitución SN2 se realiza en átomos de carbono con pocos sustituyentes.
Reordenamiento de Claisen
Fenil isopropil éter y sus análogos.
calefacción
o-alilfenol (reordenamiento)
cadena de 3 carbonos
p-alilfenol (2 reordenamientos)
Cadena de 1 carbono (sin cambios)
Generación de peróxido
Baje el éter
O₂
peróxido orgánico
Alcoholes y fenoles
puntos en común
Débilmente ácido
Alcohol＜agua＜fenol＜H₂CO₃, metanol＞alcohol primario＞alcohol secundario＞alcohol terciario
Fenol NaOH
fenolato de sodio
CO₂H₂O
fenol
alcohol na
alcóxido de sodio
Cuantos más grupos energéticos haya, más débil será la acidez; Cuantos más grupos absorbentes de electrones haya, más fuerte será la acidez.
Formación de éter
Sales metálicas de alcohol y fenol, hidrocarburos halogenados, sulfato de dimetilo (o etilo)
éter
Fenol, hidrocarburo halogenado, sulfato de dimetilo (o etilo)
NaOH, KOH
éter
formación de éster
alcohol
Ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos orgánicos.
ester
oxicloruro de fósforo
piridina
Triéster de fosfato
Cloruro de p-toluilo (TsCl)
piridina
Alquil p-toluenosulfonato
NaBr, dimetilsulfóxido
Hidrocarburos halogenados (reacción de eliminación)
Cloruro de ácido o anhídrido de ácido de fenol o fenóxido
éster fenólico
AlCl₃ o ZnCl₂ se calienta con ácido
p-fenol cetona (baja temperatura)
o-fenolona (alta temperatura)
Reordenamiento de papas fritas
reacción de oxidación
Alcohol (catalizador: K₂CrO₇-H₂SO₄, CrO₃-HOAc, CrO₃-piridina, KMnO₄, MnO₂)
alcohol monohídrico
Oxidación
alcohol primario
Catalizador
ácido carboxílico
Reactivo de Sarett (CrO₃-piridina), PCC, PDC o DDC dimetilsulfóxido
aldehído
alcohol secundario
cetona
Deshidrogenación
Alta temperatura, Cu o Ag
Aldehído o cetona (reacción endotérmica reversible)
Aire u O₂, Cu o Ag
Aldehídos o cetonas (proceso exotérmico)
alcohol terciario
No se oxida ni deshidrogena fácilmente
alfa-diol
Solución acuosa de ácido periódico
aldehídos, cetonas, ácidos
Tetraacetato de plomo, ácido acético glacial o benceno
compuestos carbonílicos
Fenol (Catalizador: CrO₃-HOAc, Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
Quinona o quinona sustituida
Reacción de color con FeCl₃
fenol
Púrpura
o-cresol
rojo
o-clorofenol
verde
p-nitrofenol
marrón
β-naftol
amarillo verde
La forma enólica del acetoacetato de etilo.
púrpura rojizo
La forma enólica del pentilenglicol.
rojo
alcohol
Débilmente alcalino
ácido hidrohálico
HI＞HBr＞HCl
Alcohol primario (ZnCl₂)
SN2
＞
Alcohol alílico, alcohol bencílico＞alcohol terciario＞alcohol secundario (ZnCl₂)
SN1 (reordenamiento)
reactivo de lucas
Alcohol terciario (inmediatamente turbio)
Alcohol secundario (se vuelve turbio después de dejarlo por un tiempo)
Alcohol primario (sin cambios a temperatura ambiente)
NaBr
H₂SO₄
Hidrocarburos halogenados
Haluro de fósforo (PX₃ o (I₂ P), PX₅)
alquilo halogenado
SN2 (sin reordenamiento)
Cloruro de tionilo (SOCl₂)
Piridina, amina terciaria, Na₂CO₃, benceno
Hidrocarburos halogenados
SNi, SN2 (sin reordenamiento)
Reacción de deshidratacion
Deshidratación intermolecular (baja temperatura)
Ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, ácido de Lewis, Gel de sílice, ácido polifosfórico, hidrogenosulfato de potasio.
éter
SN2 (catalizado por ácido)
Deshidratación intramolecular (alta temperatura)
H₂SO₄
Alquenos (regla de Saytzeff)
Alcohol terciario > Alcohol secundario ≥ Alcohol primario E1 (catálisis del ácido protónico) reordenamiento de pinacol
Al₂O₃, fase gaseosa, calentada
Sin reordenamiento
fenol
Halogenación
solución acuosa
tribromofenol
solución de ácido fuerte
o-p-dibromofenol
Baja temperatura, cloroformo o CCl₄
bromofenol
sulfonación
H₂SO₄ concentrado
Ácido fenolsulfónico (el isómero para aumenta a medida que aumenta la temperatura)
H₂SO₄ concentrado
Ácido fenol disulfónico
Nitrificación y nitrosación.
ácido nítrico diluido
o-nitrofenol y p-nitrofenol
NaNO₂, H₂SO₄
p-nitrosofenol
Reacción de Fridel-Crafts
La reacción de Kolbe-Schmitt
Fenato de sodio CO₂
calentar, presurizar
alta temperatura
isómero para
baja temperatura
isómero orto
Es fácil tener una base de alimentación Es difícil tener una base que absorba electricidad.
fenolato de potasio
isómero para