Galería de mapas mentales Química Orgánica Hidrocarburos Aromáticos
¿Qué son los hidrocarburos aromáticos? Tomado de la universidad Química Orgánica Hidrocarburos Aromáticos. Dividimos los hidrocarburos aromáticos en hidrocarburos no aromáticos y naftaleno, y analizamos la aplicación de su efecto de posicionamiento de sustitución, el fenómeno de isomerización y la nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos de anillo único, la estructura molecular, las propiedades físicas y químicas del benceno. ¡Le llevaremos a comprender sistemáticamente los hidrocarburos aromáticos, venga y aprendamos juntos!
Editado a las 2020-05-13 20:59:25,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
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Hidrocarbonos aromáticos
anillo de benceno
nombre
Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos monocíclicos.
Nomenclatura del benceno sustituido
Ph y Ar representan grupos fenilo y arilo.
Nomenclatura de compuestos aromáticos que contienen grupos funcionales.
Carboxílico, sulfónico, nitrilo, aldehído, cetona, hidroxilo, amoníaco.
estructura
Anillo de carbono hexagonal regular plano, 6 carbonos y 6 hidrógenos están todos en el mismo plano
Los ángulos de enlace son todos de 120º, los enlaces C-C tienen la misma longitud y no hay enlaces simples ni dobles.
6 átomos de hidrógeno están en la misma posición y son hidrógeno equivalente.
Los átomos de carbono tienen hibridación SP2, formando un sistema cerrado conjugado π-π que incluye 6 átomos de carbono.
naturaleza
propiedades físicas
solubilidad
toxicidad
propiedades químicas
reacción de sustitución electrófila
mecanismo de reacción
Reacción de halogenación
Actividad: F2>Cl2>Br2>I2
reacción de nitrificación
Reacción de sulfonación
Reacción reversible, el grupo ácido sulfónico es un grupo solubilizante.
Reacción de Friedel-Crafts
Cuando hay grupos aceptores de electrones en el anillo de benceno, como -NO2, -COOH, -CO-R, etc., la reacción no ocurrirá. Cuando se conectan otros grupos al anillo de benceno, como -CH3, -NH3, -OH, etc., la reacción se acelera.
Alquilación de Friedel-Crafts
Puede ocurrir un reordenamiento (mecanismo de reordenamiento)
Acilación de Friedel-Crafts
No se produce ningún reordenamiento
reacción de adición
hidrogenación
agregar cloro
reacción de oxidación
Oxidación de cadenas laterales.
Sin α-H, la reacción no ocurre
Oxidación del propio anillo de benceno.
Reacción de halogenación de cadena lateral
para la reacción de sustitución de radicales libres
Es más probable que ocurra α-H
Las reglas de localización de la reacción de sustitución electrófila del anillo de benceno.
Clasificación de la base de posicionamiento
Base ortoparaposicionante (activadora)
—N(CH3)2, —NH2, —OH, —OCH3, —NH—COCH3, —CH3, —C6H5, —X
Base de metaposicionamiento (pasivación)
—N (CH3)3, —NO3, —CN, —SO3H, —CHO, —COCH3, —COOH, —COOCH3, —CONH2
Explicación de las reglas de posicionamiento.
Aplicación de reglas de posicionamiento.
Productos principales presuntamente
sustitución única
Sustitución binaria: cuando los dos sustituyentes tienen el mismo efecto de posicionamiento
Sustitución binaria: cuando dos grupos de posicionamiento tienen efectos contradictorios
Sustitución binaria: efectos espaciales
Elige la ruta de síntesis
Aromaticidad del benceno y regla de Huckel.
Aromaticidad
bastante estable
No se oxida fácilmente
Difícil de llevar a cabo la reacción de adición.
propenso a reacciones de sustitución
regla de huckel
La molécula es un sistema conjugado cerrado de anillo plano.
El número de electrones en el anillo es 4n 2 (n=0,1,2,3...)
Métodos para determinar números de electrones coplanares y π.
Antraceno y fenantreno (comprender)
Naftalina
nombre
Numeración: debe comenzar desde la posición α
Encuentre la posición α más cercana al grupo de prioridad y comience a numerar
estructura
Planar, menos aromático que el benceno.
Los átomos de C de la naftaleno se dividen en dos categorías: α y β (densidad de la nube de electrones: posición α > posición β)
naturaleza
propiedades físicas
Cristales escamosos incoloros, punto de fusión 80,2 ℃, punto de ebullición 218 ℃
Insoluble en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos.
Fácil de sublimar
propiedades químicas
reacción de sustitución electrófila
Halogenado (sustitución de posición alfa)
Nitración (sustitución de la posición α)
sulfonación
Ácido α-naftalenosulfónico (80 ℃, control cinético)
Ácido β-naftalenosulfónico (160 ℃, control termodinámico)
Cuando hay un grupo de posicionamiento orto-para en el anillo, la sustitución se produce en la posición α del mismo anillo. Cuando hay un grupo de posicionamiento meta en el anillo, la sustitución ocurre en la posición α del anillo heterocíclico. Considere también el impedimento estérico.
reacción de oxidación
1,4-naftoquinona
anhídrido ftálico
reacción de adición