Galería de mapas mentales Química Orgánica Ácidos Carboxílicos, Derivados de Ácidos Carboxílicos, Ácidos Sustituidos
El carboxi es un grupo funcional básico en química orgánica. Está formado por un átomo de carbono, dos átomos de oxígeno y un átomo de hidrógeno, con la fórmula química -COOH. Los compuestos con grupos carboxilo en la molécula se llaman ácidos carboxílicos. Este mapa mental es una recopilación de conocimientos sobre los capítulos de ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos y ácidos sustituidos en Química Orgánica (Wang Xiaolan, quinta edición).
Editado a las 2020-05-24 10:56:12,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
¿Cuáles son los métodos de fijación de precios para los subcontratos de proyectos bajo el modelo de contratación general EPC? EPC (Ingeniería, Adquisiciones, Construcción) significa que el contratista general es responsable de todo el proceso de diseño, adquisición, construcción e instalación del proyecto, y es responsable de los servicios de operación de prueba.
Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
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Ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, ácidos sustituidos
ácido carboxílico
Clasificación
Clasificado por hidrocarbilo
Ácidos grasos (saturados/insaturados)
ácido alicíclico (saturado/insaturado)
ácido aromático
Según el número de grupos carboxilo.
ácido monocarboxílico
ácido policarboxílico
nombre
ácidos grasos de cadena abierta
La cadena de carbono más larga que contiene grupos carboxilo se utiliza como padre, y el carbono carboxilo está al final de la cadena y se omite la posición.
Ácidos carboxílicos alicíclicos, ácidos carboxílicos que contienen grupos aromáticos
Grupo alicíclico y grupo aromático como sustituyentes.
estructura
El grupo carboxilo C tiene hibridación SP2, el O del grupo hidroxilo está conjugado p-π con el grupo carbonilo y la polaridad de O—H aumenta.
Se reduce la electropositividad del grupo carbonilo y se reduce la capacidad del grupo carboxilo para ser atacado por nucleófilos.
naturaleza
propiedades físicas
Debido a la presencia de dobles enlaces carbono-oxígeno y grupos hidroxilo, las moléculas de ácido carboxílico pueden formar dímeros a través de enlaces de hidrógeno. Al mismo tiempo, debido a que los ácidos carboxílicos son más polares que los alcoholes, los aldehídos y las cetonas, la solubilidad y los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos. son más altos que los aldehídos y cetonas con pesos moleculares similares.
Tanto los grupos carbonilo como hidroxilo en los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. Los ácidos carboxílicos con bajo peso molecular son solubles en agua a medida que aumenta el peso molecular, aumenta la hidrofobicidad y disminuye la solubilidad en agua.
propiedades químicas
La acidez del ácido carboxílico.
Características de los aniones carboxilato.
Comparación de acidez de diferentes ácidos carboxílicos.
El grupo carboxilo está conectado a un grupo empujador de electrones. Cuanto más fuerte es la capacidad de empujar electrones, menos ácido es.
Cuando se forma un sistema conjugado con un anillo de benceno, etc., el anillo de benceno es relativamente un grupo aceptor de electrones y la acidez aumenta.
Un grupo aceptor de electrones está conectado al grupo carboxilo y, a medida que aumenta la capacidad de atracción de electrones (electronegatividad), aumenta la acidez.
Generación de derivados de ácidos carboxílicos.
Generación de haluro de ácido.
Generación de anhídridos de ácido.
Generación de éster (mecanismo de reacción)
Métodos para mejorar el rendimiento de ésteres.
Formación de amida (mecanismo de reacción)
La amida se calienta y se deshidrata hasta obtener nitrilo (también se puede realizar la reacción inversa)
reacción de descomposición térmica del ácido carboxílico
Descomposición térmica del ácido monocarboxílico (rotura irregular de la cadena de carbono, sin sentido)
Descomposición térmica de ácidos dicarboxílicos.
La descarboxilación del ácido oxálico y del ácido malónico produce ácido monobásico (descarboxilación)
El ácido succínico y el ácido glutárico se calientan y deshidratan para formar anhídrido de ácido cíclico de cinco (seis) miembros (deshidratación)
El ácido adípico y el ácido pimélico se descarboxilan para formar una cetona cíclica de cinco (seis) miembros con un carbono menos (tanto descarboxilada como deshidratada).
Halogenación de α-H
Reducción de ácidos carboxílicos (LiAlH4)
ácido carboxílico sustituido
hidroxiácido
propiedades físicas
Tanto los grupos hidroxilo como carboxilo pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua y generalmente son muy solubles en agua.
propiedades químicas
Ácido
Los alquídicos son más ácidos que los ácidos carboxílicos correspondientes.
La acidez de diferentes alquídicos está relacionada con el efecto de inducción.
Reacción de deshidratacion
El α-hidroxiácido es propenso a la deshidratación intermolecular para obtener lactida cíclica.
El β-hidroxiácido genera fácilmente ácido α,-β insaturado cuando se calienta
El γ-hidroxiácido y el δ-hidroxiácido se someten a deshidratación intramolecular cuando se calientan para obtener lactonas de anillo de cinco y seis miembros.
Oxidación de alfa-hidroxiácidos.
Reacción de descomposición del α-hidroxiácido.
ácido carbonílico
Reacción de descarboxilación de α-cetoácidos y β-cetoácidos
reacciones de reducción y oxidación
Los cetoácidos no se oxidan fácilmente, pero el ácido pirúvico se oxida fácilmente (condiciones: Fe2, H2O2)
derivados del ácido carboxílico
nombre
Denominación de haluro de acilo: "haluro de acilo"
Denominación de amida: "acilamina" (el número de grupo en el átomo de N es N-)
Nomenclatura de anhídridos de ácido: los anhídridos de ácido se denominan según su fuente.
Denominación de ésteres: un determinado ácido y un determinado éster (indique qué parte es el ácido y qué parte es el alcohol)
naturaleza
propiedades físicas
Los puntos de ebullición de los haluros y ésteres de ácido son más bajos que los de los ácidos carboxílicos correspondientes (es difícil formar enlaces de hidrógeno)
El punto de ebullición de la amida N-no sustituida es mayor que el del ácido carboxílico correspondiente (hay 2 H en N, que tiene una gran capacidad para formar enlaces de hidrógeno).
propiedades químicas
Reactividad de diferentes derivados de ácidos carboxílicos.
(Alta actividad) Haluro de ácido>Anhídrido>Ester>amida (alta estabilidad)
Reacción de hidrólisis
Hidrólisis del cloruro de ácido (reacción violenta para formar ácido carboxílico)
Hidrólisis de anhídrido ácido (hidrólisis violenta bajo catálisis ácida)
Hidrólisis de ésteres
Hidrólisis catalizada por ácido (mecanismo)
Hidrólisis catalizada por bases (mecanismo)
Hidrólisis de amidas (reacción en condiciones ácidas y alcalinas)
reacción de alcohólisis
Alcohólisis de haluro de ácido
Alcohólisis de anhídrido
Alcohólisis de ésteres (intercambio de ésteres)
Reacción de amonólisis
Es más probable que ocurra que la alcoholisis.
Aminolisis de haluro de ácido
La trietilamina sin átomos de H no puede ocurrir.
Aminolisis de anhídrido ácido
Esteraminolisis
reacción de reducción
Los derivados de los ácidos carboxílicos son más fáciles de reducir que los ácidos carboxílicos y pueden reducirse a alcoholes mediante hidrogenación catalítica e hidruro de litio y aluminio.
Reducción de éster (etanol Na)
Reducción selectiva de cloruros de ácido a aldehídos (H2, Pd, BaSO4)
Reacción con reactivos de Grignard: cloruros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres
Acidez y alcalinidad de las amidas.
Reacción de Hofmann de amidas.
Reacción de condensación de éster
Reacciona bajo la acción del alcóxido de sodio para formar éster de ácido β-ceto.
Tautomerismo ceto-enol
Síntesis de acetoacetato de etilo.
Método de síntesis de malonato.