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Galería de mapas mentales Química Orgánica (Reacciones de Sustitución)

Química Orgánica (Reacciones de Sustitución)

Conocimientos relevantes de reacciones de sustitución en química orgánica (actualizado más adelante)

Editado a las 2020-05-30 20:52:00,

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química Orgánica

Reacción de sustitución

reacción de sustitución nucleofílica

abreviatura

Más común en carbono saturado

Clasificación

Reacción de sustitución nucleónica de una sola molécula.

definición

El enlace C-X primero se rompe para generar un ion carbono y luego reacciona con el reactivo para formar un enlace C-Y. Esta reacción se denomina reacción nucleofílica de una sola molécula, registrada como SN1.

pasos de reacción

En el primer paso, los reactivos se someten a una escisión de enlaces (ionización) para generar iones carbonio intermedios activos y genes salientes;

En el segundo paso, el ion carbonio se combina rápidamente con el reactivo para formar el producto. La velocidad de reacción global es sólo proporcional a la concentración de los reactivos y no tiene nada que ver con la concentración de los reactivos.

Reacción de sustitución nucleónica bimolecular.

definición

La reacción en la que se rompe el enlace C-X y se forma el enlace C-Y simultáneamente se denomina reacción de sustitución nucleofílica bimolecular y se registra como SN2.

SN2 es un proceso cooperativo en el que se rompen enlaces antiguos y se forman enlaces nuevos simultáneamente. La velocidad de reacción es proporcional tanto a la concentración del reactivo como a la concentración del mismo.

Aviso

Los reactivos que pueden generar carbocationes y grupos salientes relativamente estables son propensos a SN1, y los reactivos con pequeño impedimento estérico del átomo de carbono central son propensos a SN2. Si el nucleófilo es básico, la reacción de sustitución nucleófila suele ir acompañada de una reacción de eliminación, y la proporción de las dos depende de la estructura del reactivo, las propiedades del reactivo y las condiciones de la reacción. La baja temperatura y la alcalinidad débil son beneficiosas para la sustitución de SN.

reacción de sustitución electrófila

Las reacciones de sustitución electrófila ocurren principalmente en sistemas aromáticos o carbonos insaturados ricos en electrones. En esencia, los grupos electrófilos más fuertes atacan el sistema de electrones negativos y reemplazan a los grupos electrófilos más débiles. Existen reacciones de sulfonación, reacciones de nitración, reacciones de halogenación, etc.

reacción de sustitución homolítica

abreviatura

Reacción en la que un radical libre ataca a un átomo de una molécula reactiva para producir un producto y un nuevo radical libre. Esta reacción suele ser el paso de transferencia de cadena de una reacción en cadena de radicales libres. Algunos compuestos orgánicos se autooxidan en el aire y el proceso también es de sustitución homolítica. Por ejemplo, el benzaldehído, el cumeno y la tetralina reaccionan con el oxígeno para generar los peróxidos orgánicos correspondientes.

reacción de sustitución aromática

Reacción de sustitución electrófila aromática.

abreviatura

Marchito

proceso de reacción

Los hidrocarburos aromáticos pueden introducir grupos nitro, átomos de halógeno, grupos de ácido sulfónico, grupos alquilo o grupos acilo en el anillo aromático mediante reacciones de nitración, halogenación, sulfonación, alquilación o acilación, respectivamente.

Para compuestos con sustituyentes en el anillo aromático, el sustituyente tiene un efecto de posicionamiento en el ataque del reactivo. Cuando los sustituyentes en el anillo de benceno son grupos donadores de electrones y átomos de halógeno, entran más electrófilos en las posiciones orto y para; cuando los sustituyentes son grupos aceptores de electrones, se obtienen principalmente productos de posición meta. Además, además de estas reacciones normales, en ocasiones los reactivos pueden atacar la posición del sustituyente original y reemplazarlo. Esta situación se denomina sustitución in situ.

Reacción de sustitución nucleofílica aromática.

abreviatura

SNAr

proceso de reacción

SNAr requiere ciertas condiciones para proceder. Por ejemplo, los hidrocarburos aromáticos halogenados generalmente no son propensos a SNAr, pero cuando el átomo de halógeno es activado por el grupo nitro en posición orto o para, se sustituye fácilmente. Los aromáticos halogenados también pueden sustituirse en condiciones de base fuerte. Además, las sales aromáticas de diazonio se convierten en nitrógeno molecular estable debido a la escisión del grupo saliente, lo que es beneficioso para la generación de cationes fenilo y también puede provocar reacciones similares a las del SNl.

distinguir

Reacción en la que los átomos de carbono insaturados de las moléculas orgánicas se combinan directamente con otros átomos o grupos atómicos para formar nuevas sustancias. Comparación de tipos: desde la perspectiva del tipo de sustancia, es similar a una reacción química.

ejemplo

Ejemplo: tome la reacción de CH2=CH2 y Br2 como ejemplo. El principio es: uno de los dobles enlaces en C=C se rompe y los dos C forman cada uno un medio enlace, que se combina con dos Br respectivamente. La característica es que los dobles enlaces se convierten en enlaces simples y la insaturación se convierte en saturación.