Galería de mapas mentales Química Orgánica Hidrocarburos Halogenados
Los compuestos en los que los átomos de hidrógeno de las moléculas de hidrocarburos se reemplazan por átomos de halógeno se denominan haloalcanos o, para abreviar, haloalcanos. La fórmula general de los hidrocarburos halogenados es: (Ar)R-X, X es un átomo de halógeno, que puede considerarse como el grupo funcional de los hidrocarburos halogenados, incluidos flúor, cloro, bromo y yodo. Recopile rápidamente y complete puntos de conocimiento sobre haluros de alquilo en química orgánica universitaria
Editado a las 2021-04-01 22:23:44,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
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Hidrocarburos halogenados
Clasificación y denominación
Clasificación
Según el grupo de hidrocarburos adjunto
alcanos halogenados
Olefinas halogenadas
Aromáticos halogenados
Benceno
bencilo
Aislado
Según el tipo de átomos de carbono conectados.
haloalcano primario
Haluro de alquilo terciario
haloalcano secundario
nombre
Denominación común: Generalmente denominado “hidrocarburo halogenado” o “halógeno” según el grupo adjunto.
Nomenclatura de haloalcanos
Número del segmento más cercano
Priorizar los grupos alquilo.
Nomenclatura de alquenos halogenados.
A base de olefinas
Número desde el extremo más cercano al doble enlace
Nomenclatura de aromáticos halogenados
Cuando el átomo de halógeno está directamente conectado al anillo de benceno, el anillo de benceno es el padre.
Cuando no está conectada directamente, la cadena lateral es la principal.
propiedades físicas
solubilidad
Fácilmente soluble en disolventes orgánicos.
densidad
A excepción de los fluoroalquilos y los alquilos monohalogenados, la mayoría de los demás son más pesados que el agua.
Estabilizar
Los monocloruro de alcanos son relativamente estables, pero el cloroformo, el bromuro de alquilo y el yoduro de alquilo se descomponen fácilmente con la luz.
Hidrocarburos halogenados importantes
tricloroalcano
Cloroformo
Incoloro, dulce, no inflamable.
difluorodiclorometano
refrigerante
halotano
Anestésico
tetrafluoroetileno
El rey de los plásticos, el teflón
triclofeno
Insecticida altamente eficaz y poco tóxico.
propiedades químicas
La electronegatividad del átomo de halógeno es grande, de modo que el átomo de halógeno tiene una carga negativa parcial, el átomo de carbono α tiene una carga positiva, lo que lo hace vulnerable al ataque de los nucleófilos, y el átomo de carbono βγ tiene una carga positiva parcial, y el El átomo de carbono βγ tiene una carga positiva parcial. Los átomos de H están sueltos y pueden eliminarse fácilmente con átomos de halógeno, formando una reacción de eliminación.
reacción de sustitución nucleofílica
Reemplazado por un grupo hidroxilo (hidrólisis alcalina)
Sustituido por alcoxi para formar éter.
Preparación de éter (método Williamsson para producir éter)
Esta reacción sólo funciona para haluros de alquilo primarios simples (se produce la eliminación de haluros terciarios secundarios)
Sustituido por un grupo ciano para formar nitrilo.
Preparación de aminas, amidas, ácidos carboxílicos y ésteres con un átomo de carbono añadido.
Esta reacción sólo funciona para haluros de alquilo primarios simples.
Reemplazado por nitrato para formar éster de nitrato.
Reactividad
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Reactividad de sustitución nucleofílica de varios hidrocarburos halogenados estructurales.
Alilo o bencilo (inmediato) > terciario (oscilación) > primario o secundario (calentamiento) > vinilo o benceno (sin reacción)
Sustituido por un grupo amino para formar amina.
Proceso de reacción de sustitución nucleofílica.
Proceso bimolecular SN2
Características
Completado en un paso, intermedio (rotura de enlaces antiguos y formación de enlaces nuevos al mismo tiempo)
La configuración del producto cambia
Factores de influencia
Obstáculo estérico
velocidad de reacción
CH3X>1>2>3
Proceso de molécula única SN1
Características
Completado paso a paso, queda un carbocatión intermedio (primero se rompe y luego se forma)
El producto es un racemate.
Factores de influencia:
Estabilidad de los carbocationes
velocidad de reacción
Alilo o bencilo>terciario>secundario>primario>CH3X
respuesta de eliminación
β-Eliminación de Hidrocarburos Halogenados
Condiciones: base fuerte, disolvente alcohólico.
Regla de Zaitsev
Los productos de eliminación de los hidrocarburos halogenados son principalmente alquenos con más grupos alquilo unidos a los dobles enlaces.
excepción
Cuando se produce la reacción de eliminación de alquenos halogenados y aromáticos halogenados, el principal producto generado son las olefinas conjugadas.
proceso de reacción de eliminación
Proceso bimolecular E2
Características
Completado en un paso, intermedio (rotura de enlaces antiguos y formación de enlaces nuevos al mismo tiempo)
velocidad de reacción
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Factores favorables
Más β-H
Reactivo fuertemente alcalino
alta temperatura
Proceso de molécula única E1
Características
Completado paso a paso, queda un carbocatión intermedio (primero se rompe y luego se forma)
velocidad de reacción
Reaccionar con metales
Preparación de reactivos de formato.
Grado de dificultad
RI>RBr>RCl>RF (generalmente preparado con bromuro de alquilo)
Bo>Segundo>Tío
Propiedades y conservación
Alta actividad, inestable.
Almacenado en condiciones anhidras y libres de oxígeno.
Reacción con reactivo de Grignard·
reacción de reordenamiento
Ocurre en SN1, E1
resumen
Existen cuatro reacciones simultáneamente.
Los hidrocarburos halogenados primarios son principalmente SN2 (la proporción de E2 aumenta bajo una base fuerte)
Los hidrocarburos halogenados secundarios, nucleófilos fuertes, propensos a SN2, las bases fuertes son beneficiosas para E2.
Cuando los hidrocarburos halogenados terciarios no tienen base, coexisten SN1 y E1
El reactivo es altamente alcalino y tiene una alta concentración, por lo que calentarlo es beneficioso para E2.
El reactivo es altamente nucleofílico y su pequeño tamaño es beneficioso para SN2.
En reacciones de una sola molécula, el aumento de la temperatura es beneficioso para E1