Comparación de las características del enlace σ y del enlace π
enlace σ
Puede existir solo en enlaces covalentes.
Superposición a lo largo del eje de simetría para formar un enlace, con un alto grado de superposición
La nube de electrones es cilíndrica.
La densidad de la nube de electrones es la mayor en el eje de simetría y se concentra entre los dos núcleos.
enlace π
No puede existir solo y coexistir con el enlace σ.
Superposición paralela entre sí a lo largo del eje de simetría, con un pequeño grado de superposición
La nube de electrones es grumosa y tiene un plano de simetría.
La densidad de la nube de electrones en el plano de simetría es casi cero y la nube de electrones está relativamente dispersa.
isómeros cis-trans
Debido a la obstrucción de la rotación alrededor del enlace π, los átomos o grupos de la molécula están dispuestos en diferentes posiciones en el espacio y los isómeros producidos se denominan isómeros cis-trans o isómeros geométricos.
isómero cis
Hay grupos idénticos en el mismo lado del carbono del doble enlace.
isómero trans
Los mismos grupos están en lados opuestos del carbono del doble enlace.
El mismo grupo está ubicado en el mismo átomo de carbono.
Nomenclatura de isómeros cis-trans
Notación de configuración cis/trans
Notación de configuración Z/E
Z-
Los grupos prioritarios están en el mismo lado del carbono del doble enlace.
MI-
El grupo prioritario se encuentra en el lado opuesto del carbono del doble enlace.
propiedades físicas
Entre los isómeros cis y trans de los alquenos, la forma cis tiene un punto de ebullición más alto que la forma trans.
La forma trans tiene una simetría más alta, por lo que el punto de fusión de la forma trans es generalmente más alto que el de la forma cis.
propiedades químicas
Reacción de hidrogenación catalítica
Cuantos más sustituyentes haya en el carbono del doble enlace, mayor será el impedimento estérico, más estable será el alqueno y menos probable será que experimente una hidrogenación catalítica.
Bajo la catálisis de platino (pt), paladio (pd), níquel (Ni), etc., se le añade hidrógeno para generar alcanos.
Pertenece a la reacción de reducción.
Los alquenos con pequeño impedimento estérico son fáciles de agregar.
reacción de adición electrófila
Una reacción de adición en la que un electrófilo ataca la nube de electrones π de un doble enlace.
Adición al haluro de hidrógeno
Cumplir con las "Reglas de Markov"
Multihidrogenación de hidrógeno
El orden de actividad de los haluros de hidrógeno.
Adición con ácido sulfúrico
Los alquenos reaccionan con ácido sulfúrico concentrado en frío para formar ésteres de sulfato de hidrógeno, que pueden hidrolizarse aún más para formar alcoholes.
Cumplir con las "Reglas de Markov"
agregar al agua
Bajo la catálisis de ácidos inorgánicos (como el ácido sulfúrico diluido y el ácido fosfórico diluido), los alquenos reaccionan con el agua para formar alcoholes.
Cumplir con las "Reglas de Markov"
Adición con halógeno
La adición de alquenos a halógenos produce o-dihaloalcano
El orden de reactividad de los halógenos.
Adición con ácido hipohaloso
Los alquenos reaccionan con el ácido hipohaloso (solución acuosa de halógeno) para formar o-halohidrinas.
Los halógenos se añaden a los átomos de carbono que contienen más hidrógeno.
reacción de hidroboración
El borano reacciona con alquenos en disolventes de éter para formar alquilborano.
Reacción de hidroboración-oxidación.
El trialquilboro se oxida con H2O2 en condiciones alcalinas y el enlace C-B se rompe para generar 3 moléculas de alcohol.
Cumplir con las "Reglas Anti-Markov"
El borano puede polimerizarse fácilmente a diborano, que puede descomponerse en borano en disolventes de éter.
reacción de adición de radicales libres
La reacción de sustitución de radicales libres y la reacción de adición son esencialmente un par de reacciones competitivas. La baja concentración de halógeno favorece la reacción de sustitución.
efecto peróxido
En presencia de peróxido, se produce una reacción de adición entre los alquenos y el bromuro de hidrógeno para producir productos "anti-regla de Markov".
El efecto peróxido es efectivo para HBr pero no para HI y HCl.
Cumplir con las "Reglas Anti-Markov"
reacción de oxidación
Oxidación de permanganato de potasio u tetróxido de osmio
Los alquenos sufren una reacción de oxidación con permanganato de potasio ácido concentrado y caliente, y los dobles enlaces carbono-carbono se rompen.
No hay hidrógeno en el carbono con doble enlace.
Hay hidrógeno en el carbono con doble enlace.
generar ácido carboxílico
Hay dos hidrógenos en un carbono con doble enlace.
Genera ácido fórmico, que es inestable y continúa oxidándose para generar dióxido de carbono.
Los alquenos reaccionan con una solución acuosa fría de permanganato de potasio diluido, las olefinas se oxidan a cis-diol y el permanganato de potasio se reduce a dióxido de manganeso.
oxidación del ozono
Los alquenos reaccionan con el ozono para formar ozonuros, que se tratan con agua o ácido (Zn, H2O) en presencia de un agente reductor para formar aldehídos o cetonas.
oxidación de peroxiácidos
Los alquenos reaccionan con los peroxiácidos para formar epóxidos.
Reacción de halogenación del α-hidrógeno.
En condiciones de luz o alta temperatura, el α-hidrógeno se reemplaza por halógeno para generar alquenos halogenados.
El átomo de carbono adyacente al doble enlace carbono-carbono es un átomo de carbono α.
Polimerización
Bajo la acción de un catalizador o iniciador, las olefinas se polimerizan para formar compuestos macromoleculares.
Estabilidad del carbocatión
Carbocatión terciario > Carbocatión secundario > Carbocatión primario > Carbocatión metílico
Estabilidad de los radicales libres
Radical alilo > Radical de carbono terciario > Radical de carbono secundario > Radical de carbono primario > Radical etileno
efecto de inducción
Debido a las diferentes electronegatividades de los átomos enlazantes en la molécula, la nube de electrones del enlace covalente ya no se distribuye uniformemente entre los dos átomos, sino que se desvía del átomo menos electronegativo al átomo más electronegativo a lo largo de la cadena de carbono. inducción electrostática
Efecto de inducción atractor de electrones (-I)
grupo aceptor de electrones
Reducir la densidad de la nube de electrones π
Efecto inducido por la donación de electrones (I)
grupo donador de electrones
Los grupos alquilo son grupos donadores de electrones.
Aumentar la densidad de la nube de electrones π
reacción de adición cis
Reacción de hidrogenación catalítica
Reacción de hidroboración-oxidación.
Los alquenos reaccionan con una solución acuosa diluida de permanganato de potasio fría.
reacción de adición trans
Adición con ácido hipohaloso
Reacciones que cumplen con la regla anti-Markov
Reacción de hidroboración-oxidación.
Los alquenos con muchos sustituyentes tienen una alta densidad de nube de electrones π y una alta actividad de reacción de adición electrófila; si hay grupos aceptores de electrones, se producirán efectos de inducción de atracción de electrones, lo que reducirá la densidad de la nube de electrones π y la actividad de reacción de adición electrófila. vínculo, mayor será la influencia
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