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Alkene-Mindmap
In der Mindmap der Alkene werden Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in ihren Molekülen enthalten, als Alkene bezeichnet und sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Offenkettige Alkene mit einer Doppelbindung haben die allgemeine Formel CnH2n.
Edited at 2023-11-05 11:20:06
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Alkene
Definition
Kohlenwasserstoffe, die in ihren Molekülen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, werden Alkene genannt und sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Offenkettige Alkene mit einer Doppelbindung haben die allgemeine Formel CnH2n
Isomere und Nomenklatur von Alkenen
Strukturisomerie von Alkenen
Cis-trans-Isomerisierung von Alkenen
Die feste (intrinsische) Anordnung von Atomen oder Gruppen in Molekülen organischer Verbindungen im Raum wird als Konfiguration bezeichnet. Die Cis-Trans-Isomerie ist eine Art Konfigurationsisomerie in der Stereoisomerie. Der Grund, warum die Cis-Trans-Isomerie auftritt, liegt darin, dass es Faktoren gibt, die die Rotation im Molekül einschränken (z. B. alicyclische Ringe oder Doppelbindungen), wodurch die Atome oder Gruppen im Molekül verursacht werden Die Anordnung von Gruppen im Raum kann nicht beliebig verändert werden.
Um eine cis-trans-Isomerie zu erzeugen, müssen zwei Bedingungen erfüllt sein: (1) Es gibt Faktoren im Molekül, die die freie Rotation von Atomen einschränken, wie z. B. Doppelbindungen oder Ringe (alicyclische Ringe) in Alkenen (2) Jedes Atom, das sich nicht frei drehen kann ist mit verschiedenen Atomen oder Gruppen verbunden.
Cis- und Trans-Isomere haben oft sehr unterschiedliche biologische Aktivitäten.
Benennung von Alkenen
systematische Nomenklatur
.1 Wählen Sie die längste Kohlenstoffkette einschließlich Doppelbindungen als Hauptkette. Sie wird entsprechend der Anzahl der in der Hauptkette enthaltenen Kohlenstoffatome als „ein bestimmtes Alken“ bezeichnet. Alkene mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen werden mit kleinen chinesischen Zahlen plus bezeichnet „Kohlenstoffalken“.
2. Nummerieren Sie bei der Nummerierung die Kohlenstoffatome in der Hauptkette der Reihe nach, beginnend am Ende nahe der Doppelbindung. Die Position der Doppelbindung wird durch das kleinere der beiden Doppelbindungs-Kohlenstoffatome dargestellt. Berücksichtigen Sie bei der Nummerierung erstens, dass die Zahl der Doppelbindungspositionen möglichst klein ist, und berücksichtigen Sie zweitens, dass andere Substituenten niedrigere Positionen haben.
3. Schreiben Sie die Position der Doppelbindung vor den Namen des Elternteils, getrennt durch eine Halbwortzeile „-“, und schreiben Sie dann die Position, Anzahl und Namen der Substituenten vor die Position der Doppelbindung.
Die verbleibende Gruppe nach der Entfernung eines Wasserstoffatoms aus einem Alkenmolekül wird Alkenylgruppe genannt. Bei der Benennung einer Alkenylgruppe beginnt die Nummerierung mit dem Kohlenstoffatom, an dem sich das freie Radikal befindet.
Nomenklatur der cis-trans-Isomere
cis-trans-Konfigurationsnomenklatur
Z/E-Konfigurationsnomenklatur
Ordnungsregeln
1. Sortieren Sie das erste Atom, das direkt mit dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom verbunden ist, nach der Ordnungszahl. Atome mit größeren Ordnungszahlen erhalten Priorität. Wenn zwei Atome Isotope sind, hat dasjenige mit der größeren relativen Atommasse Vorrang.
2. Wenn das erste Atom, das direkt mit dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom verbunden ist, dasselbe ist, vergleichen Sie die Ordnungszahlen der anderen Atome, die mit dem Atom verbunden sind, um die Priorität der Gruppe zu bestimmen. Wenn das zweite Atom immer noch dasselbe ist, gehen Sie nacheinander vor Schritt für Schritt vergleichen, bis eine bessere Gruppe gefunden ist.
3 Wenn im Substituenten Doppelbindungen oder Dreifachbindungen vorhanden sind, können diese als mit zwei bzw. drei identischen Atomen verbunden angesehen werden.
chemische Eigenschaften von Alkenen
Katalytische Hydrierung
In Gegenwart eines Katalysators reagieren Olefine mit Wasserstoff zu den entsprechenden gesättigten Kohlenwasserstoffen
Die relativen Geschwindigkeiten der katalytischen Hydrierung verschiedener Olefine sind: Ethylen > Monoalkyl-substituiertes Ethylen > Dialkyl-substituiertes Ethylen > Trialkyl-substituiertes Ethylen > Tetraalkyl-substituiertes Ethylen
elektrophile Additionsreaktion
Alkene enthalten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen und können elektrophile Additionsreaktionen mit Reagenzien wie Halogenid, Halogenwasserstoff, Wasser und Schwefelsäure eingehen.
1 Durch Zugabe von Halogen können Alkene und Halogene bei Raumtemperatur zu den entsprechenden ortho-dihalogenierten Kohlenwasserstoffen reagieren.
2 Fügen Sie Halogenwasserstoff hinzu, und die elektrophile Additionsreaktion zwischen dem Alken und dem Halogenwasserstoff erzeugt ein Alkylhalogenid.
Die Reihenfolge der Aktivität der Reaktion zwischen Halogenwasserstoffen und Alkenen stimmt mit der Reihenfolge ihrer Acidität überein: HI > HBr > HCl.
Markovs Regel: Wenn eine Additionsreaktion zwischen asymmetrischen Alkenen und asymmetrischen Reagenzien wie Halogenwasserstoff stattfindet, wird das Wasserstoffatom im Halogenwasserstoff an das doppelgebundene Kohlenstoffatom addiert, das mehr Wasserstoff enthält, und das Halogenatom oder ein anderes Atom und eine andere Gruppe wird hinzugefügt an dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom, das weniger Wasserstoff enthält.
Regionale Selektivität bedeutet, dass, wenn die Ausrichtung der Reaktion wahrscheinlich mehrere Produkte erzeugt, nur ein Produkt oder hauptsächlich ein Produkt erzeugt wird. Durch die Anwendung der Markov-Regel können die Hauptprodukte der Additionsreaktion asymmetrischer Alkene und asymmetrischer Reagenzien korrekt vorhergesagt werden
induzierte Reaktion
Es bezieht sich auf die Einführung eines Atoms oder einer Gruppe in ein organisches Molekül, wodurch sich die Dichteverteilung der Bindungselektronenwolke im Molekül ändert. Diese Änderung kann nicht nur an den direkt verbundenen Atomen auftreten, sondern auch benachbarte Atome im Molekül beeinflussen Diese Änderung Der Effekt der Übertragung von Bindungselektronen in eine bestimmte Richtung entlang der Atomkette aufgrund der Polarität eines Atoms oder einer Gruppe wird als Induktionseffekt bezeichnet
Der Induktionseffekt kann von nah nach fern entlang der Molekülkette übertragen werden, er schwächt sich jedoch schnell ab, wenn die Kohlenstoffkette wächst. Nach drei Kohlenstoffatomen kann der Einfluss des Induktionseffekts im Allgemeinen ignoriert werden.
Relative Stabilitätsordnung von Alkylcarbokationen
Tertiärer Kohlenstoff > Sekundärer Kohlenstoff > Primärer Kohlenstoff > Methylkohlenstoff
3Schwefelsäure hinzufügen
Alkene können bei etwa 0° Additionsreaktionen mit Schwefelsäure eingehen. Die Reaktion verläuft ebenfalls über den Carbokation-Mechanismus und folgt der Markovian-Addition.
4. Wasser hinzufügen
Unter Säurekatalyse können Alkene auch zu Alkoholen hydratisiert werden.
Additionsreaktion freier Radikale
In Gegenwart von Licht oder Peroxid addiert HBr an asymmetrische Alkene und erhält dabei hauptsächlich Anti-Martens-Additionsprodukte.