Definition: Eine Klasse von Verbindungen, die aus der Polymerisation von Isopren stammen und deren Summenformel der allgemeinen Formel (C5H8)n entspricht

Terpenoide sind die am häufigsten vorkommenden Verbindungen in Naturstoffen wie ätherischen Ölen, Gummi, Harzen und Carotinen. Viele Substanzen mit starken physiologischen oder biologischen Aktivitäten werden klinisch verwendet. Wie zum Beispiel: Menthol (Monoterpen), Artemisinin (monozyklisches Sesquiterpen), Andrographolid (bizyklisches Diterpen), Glycyrrhizinsäure (pentazyklisches Triterpen, Oleanan-Typ) usw.

Terpenoide: Sie werden von Isopren abgeleitet und sind Polymere oder Derivate von Isopren. Ruzicka schlug die „empirische Isoprenregel“ vor: Der Vorläufer von Terpenen ist aktives Isopren

Terpenoide sind eine Klasse von Verbindungen, die über den Mevaleriansäure-Weg abgeleitet sind, mit der allgemeinen Formel (C5H8)n. In der tatsächlichen Arbeit sind experimentelle Isoprenregeln immer noch die Hauptmethode.

Beachten Sie, dass eine Einheit ein Hemiterpen ist!

kettenförmige Monoterpene

zyklische Monoterpene

Metamorphe Monoterpene

Definition: Besteht aus 3 Isopren-Einheiten und enthält 15 Kohlenstoffatome. Es ist der Hauptbestandteil des hochsiedenden Teils flüchtiger Öle. Es kommt meist in Form von Alkoholen, Ketonen, Lactonen oder Glykosiden oder Alkaloiden vor. Es ist die Kategorie mit der größten Anzahl und Gerüststrukturtypen unter den Terpenoiden.

Einstufung

Definition: Eine Gruppe von Verbindungen, die aus 4 Isopreneinheiten bestehen und 20 Kohlenstoffatome enthalten. Diterpene liegen meist in Form von Harzen, Bitterstoffen, Pflanzenalkoholen etc. vor.

Einstufung

Zwei Ringe, drei Ringe, vier Ringe, offene Kette

bilden: • Monoterpene und Sesquiterpene sind meist ölige Flüssigkeiten und einige sind fest und haben ein besonderes Aroma. • Mit zunehmendem Molekulargewicht und Doppelbindungen nehmen die funktionellen Gruppen zu, die Flüchtigkeit der Verbindung nimmt ab und der Schmelzpunkt und Siedepunkt steigen entsprechend an. Sie können durch fraktionierte Destillation getrennt werden. • Diterpene und Sesquiterpene sind meist kristalline Feststoffe.

Geschmack: Die meisten Terpenoide haben einen bitteren Geschmack, auch Bitter genannt

Optische Rotation und Brechungseigenschaften: Die meisten Terpene haben asymmetrische Kohlenstoffatome und sind optisch aktiv, und viele von ihnen liegen in Isomeren vor.

Löslichkeit: • Terpenoide sind stark lipophil und in Alkohol und fettlöslichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Terpenoide mit Lactonstruktur können in alkalischem Wasser gelöst werden und nach dem Ansäuern wieder ausfallen. Diese Eigenschaft kann zur Abtrennung und Reinigung von Terpenen mit Lactonstruktur (Alkaliextraktion und Säurefällung) genutzt werden. • Terpene reagieren empfindlich auf hohe Hitze, Licht sowie Säuren und Laugen, daher ist bei der Extraktion und Trennung Vorsicht geboten.

Additionsreaktion

Oxidationsreaktion

Dehydrierungsreaktion

molekulare Umlagerungsreaktion

Flüchtige Öle haben meist schleimlösende, hustenstillende, asthmalindernde, verdauungsfördernde, magenstärkende, fiebersenkende, schmerzstillende, antibakterielle und entzündungshemmende Wirkung. Zum Beispiel: Nelkenöl hat eine lokalanästhetische und schmerzstillende Wirkung; Nepetaöl hat eine anthelmintische Wirkung; Es wird häufig in der Gewürzindustrie verwendet. Flüchtiges Öl ist ein wichtiger Rohstoff in der täglichen Lebensmittelindustrie und der chemischen Industrie.

Terpenoide

aromatische Verbindungen

aliphatische Verbindungen

Andere Verbindungen

Form: Flüchtiges Öl ist bei Raumtemperatur eine transparente Flüssigkeit, und einige seiner Hauptbestandteile können beim Abkühlen ausfallen und kristallisieren. Niederschläge werden oft als „Gehirn“ bezeichnet, beispielsweise Menthol, Kampfer usw.

Flüchtigkeit: Flüchtiges Öl kann bei Raumtemperatur von selbst verdunsten, ohne Spuren zu hinterlassen. Dies ist der wesentliche Unterschied zwischen flüchtigem Öl und fettem Öl.

Löslichkeit: Flüchtige Öle und Fette sind in Wasser gut löslich und unlöslich, in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Petrolether, Diethylether, Schwefelkohlenstoff, Fett usw. jedoch leicht löslich. Es kann in hochkonzentriertem Ethanol vollständig gelöst werden, in niedrigkonzentriertem Ethanol jedoch nur teilweise.

Physikalische Konstanten: Der Siedepunkt liegt im Allgemeinen zwischen 70 und 300 °C und die Destillation mit Wasserdampf hat die Eigenschaft, dass das spezifische Gewicht zwischen 70 und 300 °C liegt Zwischen 0,85 und 1,065 (unterteilt in leichte und schwere Öle); fast alle sind optisch aktiv und haben starke Brechungseigenschaften.

Stabilität: • Wenn ätherisches Öl mit Luft und Licht in Kontakt kommt, oxidiert es häufig allmählich und zersetzt sich, wodurch sein spezifisches Gewicht zunimmt, seine Farbe dunkler wird, sein ursprünglicher Duft verloren geht und es eine harzartige Substanz bilden kann, die nicht mehr wirksam ist nicht mehr mit Wasserdampf destilliert werden. • Daher sollte das Produkt in braunen Flaschen, abgefüllt, fest verschlossen und bei niedriger Temperatur an einem kühlen Ort aufbewahrt werden.

Wasserdampfdestillationsmethode: Beim Erhitzen vermischen sich flüchtiges Öl und Wasser nicht, wenn die Summe der Dampfdrücke beider dem atmosphärischen Druck entspricht, und das flüchtige Öl kann mit dem Wasserdampf herausdestilliert werden. Wenn das Wasserdampfdestillat des ätherischen Öls nicht leicht zu schichten ist, weil die Löslichkeit des ätherischen Öls in Wasser etwas größer oder der Gehalt an ätherischem Öl gering ist, kann gesättigte Salzlösung hinzugefügt werden, um die Trennung von Öl und Wasser durch Salzen zu fördern aus; oder verwenden Sie gleichzeitig einen niedrigen Siedepunkt. Das organische Lösungsmittel wird als zweiphasiges Lösungsmittel zur Extraktion des flüchtigen Öls verwendet, und dann wird das organische Lösungsmittel destilliert, um das flüchtige Öl zurückzugewinnen.

Auslaugungsmethode: Zu den häufig verwendeten Methoden gehören die Ölabsorptionsmethode, die Lösungsmittelextraktionsmethode und die Extraktionsmethode mit überkritischen Flüssigkeiten. Fettabsorptionsmethode: Extrahieren Sie wertvolle flüchtige Öle, indem Sie die Eigenschaften von Fetten nutzen, die im Allgemeinen flüchtige Öle absorbieren.

Lösungsmittelextraktionsmethode: Rückflusslaugungsmethode, Kalteinweichmethode usw. Verunreinigungen können auch entfernt werden, indem man sich die Tatsache zunutze macht, dass die Löslichkeit fettlöslicher Verunreinigungen wie Pflanzenwachse in Ethanol mit sinkender Temperatur abnimmt.

Überkritische Flüssigkeitsextraktion (überkritische Flüssigkeitsextraktion SFE): nutzt die besonderen Flüssigkeitseigenschaften von Lösungsmitteln unter überkritischen Bedingungen, um Proben zu extrahieren. Der Einsatz dieser Technologie zur Extraktion aromatischer ätherischer Öle hat die herausragenden Vorteile, Oxidation und Pyrolyse zu verhindern und die Qualität zu verbessern.

Kaltpressverfahren • Diese Methode eignet sich für frische Rohstoffe, beispielsweise Rohstoffe mit Orangen-, Mandarinen- und Zitronenschalen, die mehr ätherische Öle enthalten. • Vorteile: Das mit dieser Methode gewonnene ätherische Öl kann seinen ursprünglichen frischen Duft behalten. • Nachteile: Es kann jedoch nichtflüchtige Stoffe in Rohstoffen lösen.

Gefriermethode: Stellen Sie das ätherische Öl auf eine Temperatur unter 0 °C, damit sich keine Kristalle bilden. Senken Sie die Temperatur auf -20 °C und setzen Sie das Einfrieren fort. Das reine Produkt kann durch Herausnehmen der Kristalle und Umkristallisieren gewonnen werden.

Methode der fraktionierten Destillation: Die Trennung nutzt die unterschiedlichen Siedepunkte der Komponenten und die unterschiedlichen Vergasungssequenzen. Siedepunktgesetz: • Mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome steigt der Siedepunkt. • Je höher die Anzahl der Doppelbindungen, desto höher der Siedepunkt • Je größer die Polarität der funktionellen Gruppe, desto höher ist der Siedepunkt von Ether＜Keton＜Aldehyd＜Alkohol＜Säure • Der trans-Siedepunkt liegt höher als der Siedepunkt der cis-Struktur

Chemische Methode: Trennung mithilfe verschiedener Säuren und Basen; Trennung anhand der Eigenschaften funktioneller Gruppen

Chromatografische Trennmethode: Unter den chromatographischen Methoden werden die Kieselgel- und Aluminiumoxid-Adsorptionssäulenchromatographie am häufigsten verwendet. Bei der Trennung zweier cis-trans-Isomere ist die Kieselgelchromatographie jedoch machtlos. Daher wird häufig die AgNO3-Komplexchromatographie verwendet.

Bestimmung physikalischer Konstanten: Bestimmung physikalischer Konstanten wie relative Dichte, spezifische Rotation, Brechungsindex und Gefrierpunkt.

Bestimmung chemischer Konstanten: Säurezahl (mg Kaliumhydroxid, die zur Neutralisierung freier Carbonsäuren und Phenole in 1 g ätherischem Öl erforderlich sind), Verseifungszahl (Verseifungszahl entspricht der Summe aus Säurezahl und Esterzahl) und Esterzahl Wichtig Chemische Konstanten sind wichtige Qualitätsindikatoren.

Chromatographische Identifizierung