Mindmap-Galerie Natürliche medizinische Chemie Phenylpropanoide
Dies ist eine Mindmap über Phenylpropanoide in der natürlichen medizinischen Chemie. Diese Verbindungen kommen häufig in Pflanzen vor und haben wichtige physiologische Aktivitäten, wie z. B. antitumorale, entzündungshemmende, antibakterielle und immunmodulatorische Wirkungen.
Bearbeitet um 2024-01-16 20:33:08Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Phenylpropanoide
Definition und Klassifizierung von Phenylpropanoiden
Definition
Eine Verbindung bestehend aus einem Benzolring und drei geradkettigen Kohlenstoffeinheiten (C6-C3)
Einstufung
Phenylpropionsäure, Cumarin, Lignane
Biosyntheseweg (Zimtsäureweg)
Phenylpropionsäure
Definition
Grundstruktur: phenolische hydroxylsubstituierte aromatische Carbonsäure
Wichtige Phenylpropionsäure
Chlorogensäure
Antibakteriell und choleretisch, kommt in Yincheng, Geißblatt und Ganoderma lucidum vor
Rosmarinsäure
Schluss mit Durchfall
Danshensu
Koronare Herzkrankheit behandeln
Extraktion und Trennung
Eigenschaften: Es weist eine gewisse Wasserlöslichkeit auf und wird häufig mit Phenolsäuren und Flavonoidglykosiden gemischt.
Extraktionsmethode: Abkochmethode, Erhitzungsrückflussmethode; Ultraschallextraktionsmethode, Mikrowellenextraktionsmethode
Extraktion von Chlorogensäure aus Geißblatt
Extraktion: Wasserextraktion und Alkoholfällungsmethode
Wasserextrakt → Auf 1:1 konzentrieren → 95 % EtOH auf 75 % hinzufügen
Raffination: Methode mit makroporösem Harz
Stellen Sie den Wasserextrakt in HCl auf pH 3,0 ein → Filter → Geben Sie das Filtrat auf eine makroporöse Harzsäule Wasser → 10 % → 45 % EtOH → EtOH-Elution, sammeln Sie die 45 % EtOH-Fraktion Zur Paste konzentrieren → 95 % EtOH auf >80 % hinzufügen → stehen lassen und filtrieren → Überstand entnehmen
Lignane
Definition: Ein Naturprodukt, das durch oxidative Polymerisation von Phenylpropanoid, normalerweise einem Dimer, und einigen Trimeren und Tetrameren entsteht.
Klassifizierung: Neolignane, Norlignane, Heterolignane
Gängige Typen
Physikalische und chemische Eigenschaften: Eigenschaften: frei – lipophil, glykosidisch – die meisten haben optische Aktivität;
Extraktion und Trennung
Extraktion: Weniger polare Lösungsmittel wie Ethanol und Aceton
Trennung: Chromatographie, Lösungsmittelextraktion, fraktionierte Fällung, Umkristallisation. Häufig verwendete chromogene Reagenzien für die Lignan-Dünnschichtchromatographie sind: Antimontrichlorid-Reagenz und 5 %ige Phosphomolybdänsäure-Ethanollösung. Lignane werden während der Lösungsmittelextraktion und -trennung leicht verharzt.
Cumarin
Mutterkern
Umbeliferolid ist der Mutterkern von Cumarin; an Position 7 des Mutterkerns befindet sich häufig eine sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe
Einstufung
einfaches Cumarin
Nur der Benzolring weist Substitutionen auf (Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Isopenten).
Die Positionen C3, C6 und C8 weisen eine hohe Elektronegativität auf und sind leicht zu alkylieren.
Furanocumarine
Die 6,8-Isopentenylgruppe am Cumarinkern wird häufig mit der ortho-ständigen phenolischen Hydroxylgruppe (7-Hydroxylgruppe) → Furan- oder Pyranring zyklisiert
6-ersetzt: linearer Typ, 8-ersetzt: eckiger Typ
Pyran-Cumarin
Andere Cumarine
Bezieht sich auf Cumarine mit Substituenten am α-Pyronring
biologische Aktivität
Niedrige Konzentrationen können die Keimung und das Wachstum von Pflanzen stimulieren; hohe Konzentrationen können sie hemmen
Lichtempfindlichkeit: kann zu Pigmentierung der Haut führen
Antibakterielle und antivirale Wirkung: Cnidium monnieri und Angelica sinensis-Wurzel können das Hepatitis-B-Oberflächenantigen hemmen
Entspannungsmittel für die glatte Muskulatur: Artemisinolid aus Artemisia vulgaris
gerinnungshemmende Wirkung
Hepatotoxizität
Physikalische und chemische Eigenschaften
physikalische Eigenschaften
Frei: sublimierbar, flüchtig, unter UV-Strahlung blau fluoreszierend und aufgrund seiner phenolischen Hydroxylgruppe in alkalischem Wasser löslich. Glykosid: erhöhte Wasserlöslichkeit, nichtflüchtig
chemische Eigenschaften
alkalische Hydrolysereaktion
Schwierigkeit der Reaktion
Der elektronenspendende Konjugationseffekt von 7-OCH3 macht es für Carbonyl C schwierig, die nukleophile Reaktion von OH- anzunehmen, so dass es schwierig ist, in alkalischer Lösung ein Salz zu reagieren, und der elektronenspendende Effekt ist ↑ , was die Reaktion erschwert; Cumarin>7-Methoxycumarin>7-Hydroxycumarin
3,4-C=C-Isomerisierung: Langfristiges Erhitzen oder eine hohe Alkalikonzentration führt zur Umwandlung von cis in trans
Cumarin mit besonderer Struktur
Beispielsweise können solche mit >C=O-, >C=C<- oder Epoxidstrukturen an der entsprechenden Position des C-8-Substituenten assoziieren und sich an das neu erzeugte phenolische OH durch Hydrolyse addieren. Nach der Ansäuerung wird dies die Bildung von Lacton behindern . Wiederherstellung zur Herstellung von cis-Hydroxyzimtsäure
Farbreaktion
Eisenhydroxamat-Reaktion (Erkennung von Lactonen)
Unter alkalischen Bedingungen öffnet Cumarin den Lactonring, kondensiert mit Hydroxylaminhydrochlorid unter Bildung von Hydroxamsäure und bildet unter sauren Bedingungen Komplexe mit Eisenionen unter Bildung von Eisenhydroxamat (rot).
Gibbs-Reaktion und Emerson-Reaktion
Reaktionsbedingungen: Es müssen freie phenolische Hydroxylgruppen und keine Substitution an der para-Position für Cumarin vorhanden sein, keine Substitution an der 6-Position, alkalisches Hydrolysereagenz
Gibbs-Reaktionsreagenz: 2,6-Dichlor(brom)benzochinonchlorimin • Blau
Emersons Reaktionsreagenz: Aminoantipirin und Kaliumferricyanid • Rot
Extraktion und Trennung
Sublimation, Wasserdampfdestillation
Aufgrund der Flüchtigkeit von Cumarin eignet es sich zur Extraktion von Cumarin mit stabilen chemischen Eigenschaften.
Alkaliextraktion und Säurefällung
Aufgrund der alkalischen Hydrolysereaktion kann Cumarin mit einer speziellen Struktur nicht zyklisieren (es gibt eine Carbonylgruppe, eine Doppelbindung und eine Epoxidstruktur an der C-8-Position).
Lösungsmittelextraktionsmethode
Systemlösungsmittelextraktionsmethode für die anfängliche Trennung, Säulenchromatographie und TCL für die weitere Extraktion und Trennung.
Spektrale Eigenschaften
UV
Mutterkern (wenn keine sauerstoffhaltige funktionelle Gruppe vorhanden ist): 274 nm (Benzolring), 311 nm (α-Pyron), wenn ein sauerstoffhaltiger Substituent vorhanden ist: Rotverschiebung
Fluoreszenz
-OH an Position C-7: Fluoreszenz wird verstärkt; Veretherung an Position C-7: Fluoreszenz wird abgeschwächt
MS
Im Allgemeinen weist es einen starken Molekülionenpeak auf, und der häufigste Fragmentionenpeak im Massenspektrum ist der Verlust einer Reihe von CO.
1H-NMR
Aktive H-Verschiebung von COOH: 12–13 Hz; ph-OH: 9–10 Hz; trans: (groß) 17–18 Hz, cis: 10–12 Hz; 8Hz, zwischen 1-3Hz, gegenüber 0-1Hz
Cumarin-Kern
Chemische Verschiebung: H-4, 5, 7 > H-3, 6, 8 (aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der Lacton-Carbonylgruppe nimmt die Elektronenwolkendichte ab und der Wert der chemischen Verschiebung steigt H-4max, H). -3 Minuten
Fernkopplung: H-4 und H-8
Hydroxylsubstitution
Forcierungseffekt und NOE-Effekt
Effekt der erzwungenen Position: Wenn sich an Position 4 oder 5 ein Substituent befindet, nimmt die chemische Verschiebung von H an der anderen Position zu und die chemische Verschiebung von C ab.
NOE-Effekt: Abstand <3A, Anstieg ≥2 % (wenn die Positionen 4 und 5 unterschiedliche Protonen haben, erhöht sich die Peakhöhe der anderen Position nach der Bestrahlung)
13C-NMR
C-C:30(10-30); C mit zwei O:90; C=C:150; C=O:160 (Estercarbonyl). )
Bei OR-Substitution: angehängter Kohlenstoff: 30, ortho-Kohlenstoff: -13, para-Kohlenstoff: -8