Mindmap-Galerie Natürliche medizinische Chemie Chinone
Dies ist eine Mindmap über Chinonverbindungen der natürlichen medizinischen Chemie, einschließlich der Strukturtypen, Physikalisch-chemische Eigenschaften, Extraktion und Trennung von Chinonverbindungen, Spektrale Eigenschaften, biologische Aktivität usw.
Bearbeitet um 2024-01-16 20:33:45Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Chinone
Strukturtypen von Chinonverbindungen
Definition
Verbindungen mit ungesättigten zyklischen Dionstrukturen oder solche, die sich leicht in solche umwandeln lassen, sowie Verbindungen, die in der Biosynthese eng mit Chinonen verwandt sind
verteilt
Chinone haben eine ungesättigte Ketonstruktur und sind häufig gefärbt, wenn sie mit Auxochromophoren (-OH, -OCH3 usw.) verbunden sind. Sie kommen häufig als Pigmente in Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen vor
Einstufung
Benzochinone
O-Benzochinon ist in der Natur hauptsächlich p-Benzochinon, das meist durch Hydroxyl-, Methoxy- und Methylgruppen substituiert ist.
Chinon: orangeroter Kristall, wehrt Darmparasiten ab; Coenzym Q10: behandelt Herzkrankheiten, Bluthochdruck und Krebs
Umwandlung von Hydrochinon: unter alkalischen Bedingungen durch Natriumhyposulfit zu Hydrochinon reduziert; spielt eine wichtige Rolle als Elektronentransfermedium in Organismen
Naphthochinone
Grundsätzlich kommen Alpha-Naphthochinone in der Natur vor, beispielsweise Juglon (antibakterielles, krebshemmendes und zentrales Nervensystem beruhigendes Mittel).
Phenanthrenchinone
Einschließlich o-Phenanthrenchinon und p-Phenanthrenchinon
Anthrachinone
Anthrachinon-Derivate
Emodin-Typ (-OH auf beiden Seiten der Carbonylgruppe): meist gelb
Rubiacin-Typ (-OH befindet sich auf einer Seite des Benzolrings): Farbe orange-gelb, orange-rot
Anthranol (Anthron)-Derivate
Instabil, kommt nur in frischen Pflanzen vor
Dianthron-Derivate
Sennosid (der Hauptbestandteil von Senna gegen Durchfall)
Physikochemische Eigenschaften von Chinonverbindungen
physikalische Eigenschaften
Existenzstatus: • Benzochinon und Naphthochinon: liegen meist im freien Zustand vor • Anthrachinone: werden oft zu Glykosiden kombiniert und kommen in Pflanzen vor Sublimation: Freie Chinone sind größtenteils sublimierbar Flüchtigkeit: niedermolekulares Benzochinon, Naphthochinon Fluoreszenz: konjugierte Kette: himmelblaue Fluoreszenz, lange konjugierte Kette: gelbe Fluoreszenz (Anthrachinon)
chemische Eigenschaften
Sauer
Die Anzahl und Position von Ar-OH ist unterschiedlich → der Säuregehalt ist stark und schwach, die Molekülsymmetrie ist gut → starke Assoziation → Säuregehalt ↓
Die Reihenfolge der Säure: -COOH > 2 oder mehr β-OH > 1 β-OH > 2 α-OH > 1 α-OH Extraktion und Trennung: 5 % NaHCO3; 5 % NaOH;
Farbreaktion
Feigl-Reaktion (Chinon-Derivate)
Chinonderivate können beim Erhitzen unter alkalischen Bedingungen schnell mit Aldehyden und o-Dinitrobenzol reagieren und violette Verbindungen bilden.
Farbloser Methylenblau-Farbtest (Benzochinon, Naphthochinon)
Benzochinon und Naphthochinon → blau, Anthrachinon ×, für DC, PC
Farbreaktion unter alkalischen Bedingungen (Hydroxychinone)
Hydroxychinone in alkalischer Lösung → vertiefen ihre Farbe und erscheinen orange, rot, purpurrot und blau Hydroxyanthrachinone → rot ~ lila (Bornträgers-Reaktion)
Reagiert mit aktiven Methinreagenzien (Benzochinon, Naphthochinon)
Kesting-Craven-Methode: Benzochinon → Rosa, Naphthochinon → Lila OH-Substitution: Reaktion wird behindert Anthrachinon: negativ
Reagiert mit Metallionen (Anthrachinone mit α-phenolischen Hydroxyl- oder o-diphenolischen Hydroxylgruppen)
Wenn Anthrachinonverbindungen eine α-phenolische Hydroxyl- oder o-diphenolische Hydroxyl-Struktur aufweisen, können sie mit Fe3 (lila), Pb2 (orange), Mg2 und anderen Ionen farbige Komplexe bilden
p-Nitrosoanilin-Reaktion (C-9, 10 unsubstituiertes Hydroxyanthron)
C-9, C-10 unsubstituiertes Hydroxyanthron: blauviolett
Extraktion und Trennung
Extraktionsverfahren für freie Chinone
1. Extraktionsmethode mit organischem Lösungsmittel 2. Alkali-Extraktion-Säure-Fällungsmethode: Wird zur Extraktion von Verbindungen mit sauren Gruppen (Ar-OH, -COOH) verwendet. 3. Wasserdampfdestillationsmethode: geeignet für niedermolekulare Benzochinon- und Naphthochinonverbindungen
Abtrennung von freiem Hydroxyanthrachinon
pH-Gradienten-Extraktionsmethode
Chromatographie
Adsorbens: Kieselgel (sauer/neutral), Polyamid (alkalisch/neutral); Aluminiumoxid, insbesondere alkalisches Aluminiumoxid, ist nicht geeignet
Trennung von Anthrachinon-Glykosiden und freien Anthrachinon-Derivaten
Extraktion: Pflanzen liegen häufig in Form von Mg2, K, Na und Ca2 vor. Sie sollten vollständig angesäuert werden, um sie freizusetzen.
Trennung: großer Unterschied in der Polarität, Extraktionsmethode
Isolierung von Anthrachinonglykosiden
Verwenden Sie zur Trennung häufig verwendete Träger: Kieselgel, Polyamid, Glucosegel (größere Moleküle fallen zuerst ab).
Beispiele: Rhabarber, Glukosegel (MW) • Dianthron-Glykoside • Anthrachinon-Diglucosid • Anthrachinonmonoglykoside • Anthrachinon-Aglycon
Spektrale Eigenschaften
UV
Benzochinon: ~240 nm: starker Peak; ~285 nm: mäßig starker Peak; ~400 nm: schwacher Peak
Naphthochinone: 257 nm, Einführung eines Auxochromophors zur Verschiebung nach Rot
Anthrachinone: Peak Ⅰ: etwa 230 nm (starker Absorptionspeak des Mutterkerns) Peak II: 240 ~ 260 nm (verursacht durch benzolähnliche Struktur) Peak III: 262 ~ 295 nm (verursacht durch chinonähnliche Struktur) Peak IV: 305 ~ 389 nm (verursacht durch benzolähnliche Struktur) Peak V: > 400 nm (verursacht durch >C=O in der chinonähnlichen Struktur)
Infrarot
Hydroxyanthrachinone
υC=O: 1675 ~ 1653 cm-1 (Streckschwingung der Carbonylgruppe) υ-OH: 3600 ~ 3130 cm-1 (Streckschwingung der Hydroxylgruppe) υaromatischer Ring: 1600 ~ 1480 cm-1 (Skelettschwingung des Benzolkerns)
Massenspektrometer
Der Molekülionenpeak ist normalerweise der Basispeak, und es gibt Fragmentionenpeaks, denen 1-2 Moleküle CO fehlen.
1H-NMR
Wenn am Chinonring ein stromliefernder Substituent vorhanden ist, verschiebt sich die chemische Verdrängung anderer Protonen am Chinonring in ein höheres Feld.
OCH3 > OH > OCOCH3 > CH3
13C-NMR
Herstellung von Derivaten von Chinonverbindungen
Methylierungsreaktion
Zweck: Um -OH zu schützen, bestimmen Sie die Anzahl der -OHs und die Position der Glykoside
Einfache Methylierung: Je stärker der Säuregehalt, desto leichter können Protonen dissoziieren und desto einfacher ist die Methylierung. -COOH > β-OH > Ar-OH > α-OH > R-OH
Reagenzaktivität
CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2
Lösungsmittel
Die Polarität des Lösungsmittels ist stark und die Methylierungsfähigkeit wird verbessert.
Acetylierungsreaktion
Reaktivität
Je stärker die Nukleophilie, desto einfacher ist die Acylierung: R-OH > β-OH > α-OH
Aktivität acylierender Reagenzien
Acetylchlorid > Essigsäureanhydrid > Ester > Eisessig
Katalytische Fähigkeit des Katalysators
Pyridin > Konzentrierte Schwefelsäure
biologische Aktivität
abführende Wirkung
Aktivitätsmuster: Glykosid>Glykon, Dianthron>Anthrol>Anthrachinon (mit COOH>mit OH>OH substituiert) Die wichtigsten abführenden Bestandteile im Rhabarber sind: Dianthrone
Antibakterielle Wirkung
Aglyconaktivität > Glykosid; Rhein, Emodin, Aloe-Emodin usw. haben diesen Effekt
Anti-Tumor-Wirkung
Rhein, Emodin usw. hemmen Brustkrebs und Ehrlich-Asziteskrebs bei Ratten
Andere Funktionen
Signifikante hemmende Wirkung auf die cAMP-Phosphodiesterase