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Galería de mapas mentales Descripción general de los compuestos flavonoides, propiedades físicas y químicas, reacción de color, extracción y separación, separación cromatográfica

Descripción general de los compuestos flavonoides, propiedades físicas y químicas, reacción de color, extracción y separación, separación cromatográfica

Este es un mapa mental sobre la descripción general, las propiedades físicas y químicas, la reacción de color, la extracción y separación, y la separación cromatográfica de compuestos flavonoides. ¡Espero que este mapa mental le sea útil!

Editado a las 2024-01-16 20:34:41,

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Descripción general de los compuestos flavonoides, propiedades físicas y químicas, reacción de color, extracción y separación, separación cromatográfica

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flavonoides

Descripción general

Definición: Compuestos con unidades C6- C3- C6

Estructura básica: 2-(o 3-)fenilbenzoγ-pirona

-OH aparece a menudo en las posiciones 7, 4', 3 y 5.

Clasificación de flavonoides: clasificación basada en la diferencia en el anillo C, la posición de conexión del anillo B y el grado de polimerización.

Flavonas, flavonoles, isoflavonas, chalconas espectro fácil de probar

Las chalconas pueden enderezar la cadena de carbono en la prueba, y las chalconas y las dihidroflavonas son isómeros entre sí.

Clasificación estructural: • Diflavonoides: 2 moléculas de flavonoides, 2 moléculas de dihidroflavonas, 1 molécula de flavonoides y 1 molécula de dihidroflavonas, conectadas a través de C-O-C, C-C • Flavonolignanos: 1 molécula de flavonoide y 1 molécula de lignano (la silimarina tiene estructuras tanto de flavonoide como de lignano) • Flavonoides alcaloides • Los alcaloides están unidos al esqueleto de flavonoides.

Clasificación de los glucósidos flavonoides: según el tipo de enlace glucósido y el número de monosacáridos

Dominar las abreviaturas y diferencias estructurales de varios azúcares (la soforosa y la gentiobiosa están compuestas por dos moléculas de glucosa; la rutosa y la noriosa están compuestas por una molécula de ramnosa y una molécula de glucosa).

Glc, Hombre, Gal, Xyl, Ara, Rha

Vías biosintéticas: vía del ácido cinámico vía acetato-malonato

Un anillo: de 2 malonilCoA Anillo B C: de cinamil CoA Formación de dihidroflavonas. Otros tipos de flavonoides se derivan de las dihidroflavonas.

Actividad biológica(7)

• Efecto sobre el sistema cardiovascular: reduce la fragilidad capilar y la permeabilidad anormal: rutina (flavonol), hesperidina; dilata las arterias coronarias, trata la enfermedad coronaria: puerarina reduce la presión arterial; • Efectos antihepatotóxicos: silimarina, ( )-catequina • Efecto antiinflamatorio: dihidroquercetina • Efectos similares a los de los estrógenos: daidzeína, genisteína, etc. • Efectos antibacterianos y antivirales: luteolina, baicalina (flavonoide), baicaleína (flavonoide), quercetina (flavonol), kaempferina, etc. • Efecto purgante: pirosido A • Efecto antiespasmódico: isoliquiritigenina, daidzeína

Propiedades físicas y químicas

Rasgos

Estado del material: principalmente sólidos cristalinos, algunos polvos amorfos

Actividad óptica: Gliconas: flavonoides (alcoholes), ópticamente inactivos; dihidroflavonas (alcoholes), flavanoles, ópticamente activos; Glucósido: Ópticamente activo

color

La existencia de sistemas conjugados cruzados: Introducción de cromóforo auxiliar → profundización del color. 7,4’ introduce auxocromóforos (-OH, -OCH3, etc.) → profundiza el color

Cromona (anillo A C): incoloro; flavonoides (alcoholes): amarillo grisáceo; isoflavonas: amarillo claro;

Solubilidad

• Glucósido y aglicona: similares y compatibles • Relacionado con la planaridad de la molécula: cuanto más fuerte es la planaridad, peor es la solubilidad en agua flavonas (alcoholes) < chalconas < dihidroflavonas < dihidroflavonoles < antocianinas (las moléculas existen en forma iónica) • Depende del tipo de sustituyente central original: -Sustitución OH, solubilidad en agua ↑ después de la hidroximetilación, solubilidad en agua ↓; • Depende de la posición del sustituyente central original: 3-O-glicósido > 7-O-glicósido

Ácido

Fuente de acidez: fenol OH Afecta la acidez: número y posición de OH; 7,4′-diOH > 7-OH o 4'-OH > generalmente Ar-OH > 5-OH soluble en (base fuerte y ácido débil): 5% NaHCO3 → 5; % Na2CO3 → 0,2% NaOH → 4% NaOH

alcalino

Fuente: anillo γ-pirona-O-par de electrones solitarios

reacción de color

reacción de reducción

Reacción ácido clorhídrico-polvo de magnesio (o polvo de zinc) (HCl-Mg/Zn)

• (Dihidro)flavonoides (alcoholes): positivos, la mayoría son: rojo anaranjado a rojo púrpura, algunos son: púrpura a azul (3'-OR→intensificación del color) • Calconas, auronas, isoflavonas, catequinas: negativas • Reacción falsa positiva: antocianinas, chalconas HCl → rojo claro, ¡agregar Mg no intensificará el color!

Reacción del tetrahidroborato de sodio (NaBH4)

Dihidroflavonas (alcoholes): de rojo a morado Otros flavonoides: (-)

Reactivo de dihidroflavona y ácido fosfomolíbdico → marrón

Reacción de complejación del reactivo de sal metálica: Grupos funcionales reactivos: 3-OH, 4-C=O, 4-C=O;

Reacción de la sal de aluminio: reacción AlCl3

Reactivo: 1% AlCl3 Complejo: mayoritariamente amarillo (λmax= 415 nm) La mayoría de ellos son fluorescentes y la fluorescencia aumenta con los rayos UV: se puede utilizar con fines cualitativos y cuantitativos. Puede utilizarse como cromógeno para cromatografía en papel (PC)

Reacción de la sal de magnesio: reacción de MgAc2 (dihidroflavonas (alcoholes), otros flavonoides)

Dihidroflavonoides (alcoholes): Fluorescencia azul cielo (especialmente 5-OH) Otros flavonoides: amarillo ~ naranja ~ marrón Puede utilizarse como cromógeno para cromatografía en papel (PC)

Reacción de sal de circonio y ácido cítrico (flavonoides que contienen 3-OH/5-OH)

Reactivos: 2% ZrOCl2→2% ácido cítrico Condiciones: Flavonoides que contienen 3 o 5-OH Complejos: en su mayoría de color amarillo verdoso, con estabilidad fluorescente: después de agregar ácido cítrico, el color amarillo desaparece en flavonoides 5-OH; el color amarillo no se desvanece en flavonoides 3-OH; Puede utilizarse como cromógeno para cromatografía en papel (PC)

Reacción amoniacal de cloruro de estroncio (grupo hidroxilo o-difenólico)

Cuando se agrega SrCl2 al grupo hidroxilo de o-difenol en condiciones alcalinas, se convierte en un precipitado verde, marrón y negro.

Reacción de la sal de plomo (o-difenol hidroxilo/3-OH 4-C=O/5-OH 4-C=O)

Con 1% de acetato de plomo o acetato de plomo básico, produce de amarillo a rojo↓ Pb(Ac)2: o-difenol OH o 3-OH, 4-C=O o 5-OH, 4-C=O Pb(OH)(Ac): fuerte capacidad de precipitación, se puede combinar con fenol general OH ↓

Reacción de FeCl3 (5-OH)

El color es obvio cuando contiene 5-OH; al agregar FeCl3 al grupo hidroxilo fenólico se vuelve verde ~ verde oscuro ~ negro.

Reacción del complejo de ácido bórico

Condiciones de reacción: condiciones ácidas; 5-OH flavonoides (alcoholes), 2-OH chalcona Fenómeno: amarillo brillante Dihidroflavonas (alcoholes), isoflavonas, cetonas de naranja: (-)

Reacción de color del reactivo alcalino

Reordenamiento de Wessely-Moser (especial, sólo disponible en flavonoides)

¡En condiciones ácidas del flavonoide 6,8-C, la hidrólisis no puede ocurrir y se produce una reacción de reordenamiento!

Extracción y Separación

Extracción y refinación

Elección del disolvente de extracción

• Aglicon: disolvente débilmente polar: CHCl3, Et2O (éter dietílico), EtOAc (acetato de etilo) • Glucósidos: EtOAc, acetona, etanol, metanol, agua, alcohol/agua; tenga cuidado de matar las enzimas y preservar los glucósidos. • Antocianinas: Se puede agregar una pequeña cantidad de ácido, como por ejemplo: HCl al 0,1 %.

refinado

• Método de extracción con solvente • Método de precipitación ácida de extracción alcalina • Método de adsorción de polvo de carbón: agua hirviendo → metanol hirviendo → 7% fenol/agua → 15% fenol/alcohol, principalmente 7% fenol/agua. quitarse

separación

Cromatografía en columna de gel de sílice

Principio de adsorción: tratamiento de activación de gel de sílice (mayor adsorción), utilizando fase móvil no acuosa aplicable: aglicona;

Principio de distribución: no requiere activación, utilice fase móvil acuosa adecuada para: polihidroxiflavonoles y sus glucósidos;

Cromatografía en columna de poliamida

Principio de separación: adsorción por enlace de hidrógeno, adsorción semiquímica

Factores que afectan la adsorción (soluto): igual que a continuación

Poder de elución: agua < metanol < acetona < solución acuosa de hidróxido de sodio < formamida < dimetilformamida < solución acuosa de urea Disolventes orgánicos: cromatografía de partición de fase normal (¡ejemplo!)

Sefadex LH-20

Principio de separación múltiple: • Principio de adsorción: aglicona • Principios de los tamices moleculares: glucósidos • Principio de asignación

Eluyentes de uso común: • CH3OH, CH3OH-H2O • Acetona, Acetona-H2O • CHCl3 - CH3OH • Agua alcalina, agua salada

Eluir fuera de la columna en orden descendente de peso molecular.

Método de extracción con gradiente de pH

Correspondencia entre acidez y agente de extracción (arriba)

separación cromatográfica

Cromatografía en papel (PC)

La fase estacionaria de la cromatografía en papel: agua adsorbida en fibras de papel. Pertenece a la cromatografía de partición.

PC de fase normal y PC de fase invertida: depende de la polaridad de la fase móvil • Agente de flujo alcohólico: menos polar que el agua, para cromatografía de fase reversa • Agente revelador acuoso: más polar que el agua, cromatografía en fase normal

cromatografía en papel bidireccional

• Primera fase: agente revelador alcohólico BAW: n-BuOH-HAc-H2O (4:1:5, capa superior) TBA: t-BuOH-HAc-H2O (3:1:1) • Segunda fase: agua o agente revelador acuoso 2%~6%HAc 3%NaCl HCl-H2O concentrado con HAc (30:3:10) • Inspección: UV / Decoloración por amoníaco / 2%AlCl3 • Para la separación de mezclas de flavonoides y sus glucósidos

Valor Rf de la cromatografía en papel bidireccional.

• Agente revelador alcohólico: fase normal BAW: aglicona (sale primero, >0,7) > Monoglucósido > Diglicósido (<0,7) • Agente revelador acuoso: fase reversa 2%-8%HAc, 3%NaCl: aglicona (≈ 0) < monoglucósido < diglicósido (sale primero, >0,5) 3%-5%HAc: flavonoides (alcoholes) libres, calconas: Rf < 0,02; dihidroflavonas (alcoholes) libres, dihidrocalconas: Rf 0,1-0,3

Cromatografía en capa fina de gel de sílice

gel de sílice • Cromatografía de adsorción en fase normal • Mecanismo de separación que incluye la partición de fases normal cuando se utilizan fases móviles acuosas

Fases móviles de uso común. • Sistema CHCl3-CH3OH • Sistema CHCl3-CH3OH-H2O

cromatografía en capa fina de poliamida

Principio de adsorción: enlaces de hidrógeno intermoleculares, adsorción semiquímica

Factores que afectan la adsorción (soluto): Fuerte • Más -OH • C=O más • Pocos enlaces H en la molécula • Alto grado de aromatización • Pequeños megavatios

fase móvil de fase invertida • Sistema de etanol-agua • Sistema agua-etanol-acetilacetona • Sistema de ácido n-butanol-acético saturado con agua • Sistema acetona-agua • Sistema acetona-etanol-agua • Sistema de etanol-ácido acético

Fase normal fase móvil • Sistema cloroformo-metanol • Sistema cloroformo-metanol-butanona