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Galería de mapas mentales Química Medicinal Natural Quinonas

Química Medicinal Natural Quinonas

Este es un mapa mental sobre los compuestos de quinona de química medicinal natural, incluidos los tipos estructurales, Propiedades fisicoquímicas, extracción y separación de compuestos de quinona. Características espectrales, actividad biológica, etc.

Editado a las 2024-01-16 20:33:45,

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Quiñones

Tipos estructurales de compuestos de quinona.

definición

Compuestos con estructuras de dionas cíclicas insaturadas o que se convierten fácilmente en ellas, así como compuestos estrechamente relacionados con las quinonas en la biosíntesis.

repartido

Las quinonas tienen una estructura cetona insaturada y a menudo se colorean cuando se conectan a auxocromóforos (-OH, -OCH3, etc.; a menudo existen como pigmentos en animales, plantas y microorganismos);

Clasificación

Benzoquinonas

La O-benzoquinona es inestable. En la naturaleza, es principalmente p-benzoquinona, que está sustituida principalmente por grupos hidroxilo, metoxi y metilo.

Quinona: cristal de color rojo anaranjado, repele los parásitos intestinales. Coenzima Q10: trata enfermedades cardíacas, presión arterial alta y cáncer;

Conversión de hidroquinona: reducida a hidroquinona por hiposulfito de sodio en condiciones alcalinas reversibles, juega un papel importante como medio de transferencia de electrones en los organismos;

naftoquinonas

Básicamente, las alfa-naftoquinonas se obtienen en la naturaleza, como la juglona (antibacteriana, anticancerígena y sedante del sistema nervioso central).

fenantrenoquinonas

Incluyendo o-fenantrenequinona y p-fenantrenequinona

antraquinonas

derivados de antraquinona

Tipo emodina (-OH en ambos lados del grupo carbonilo): mayoritariamente amarillo

Tipo de rubiacina (-OH está en un lado del anillo de benceno): color amarillo anaranjado, rojo anaranjado

Derivados del antranol (antrona)

Inestable, sólo se encuentra en plantas frescas.

Derivados de diantrona

Sennósido (el principal componente diarreico del sen)

Propiedades fisicoquímicas de los compuestos de quinona.

propiedades físicas

Estado de existencia: • Benzoquinona y naftoquinona: existen principalmente en estado libre • Antraquinonas: a menudo combinadas en glucósidos y presentes en las plantas. Sublimación: las quinonas libres son en su mayoría sublimables Volatilidad: benzoquinona de molécula pequeña, naftoquinona Fluorescencia: cadena conjugada: fluorescencia azul cielo, cadena conjugada larga: fluorescencia amarilla (antraquinona)

propiedades químicas

Ácido

El número y la posición de Ar-OH son diferentes → la acidez es fuerte y débil, la simetría molecular es buena → asociación fuerte → acidez ↓

El orden de acidez: -COOH > 2 o más β-OH > 1 β-OH > 2 α-OH > 1 α-OH Extracción y separación: 5% NaHCO3; 5% Na2CO3; 1% NaOH; 5% NaOH;

Reacción de color

Reacción de Feigl (derivados de quinona)

Los derivados de quinona pueden reaccionar rápidamente con aldehídos y o-dinitrobenceno cuando se calientan en condiciones alcalinas para generar compuestos de color púrpura.

Prueba de color azul de metileno incoloro (benzoquinona, naftoquinona)

Benzoquinona y naftoquinona → azul, antraquinona ×, para TLC, PC

Reacción de color en condiciones alcalinas (hidroxiquinonas)

Hidroxiquinonas en solución alcalina → se intensifican en color, apareciendo naranja, rojo, rojo púrpura y azul Hidroxiantraquinonas → rojo ~ violeta (reacción de Bornträgers)

Reacciona con reactivos activos de metino (benzoquinona, naftoquinona)

Método Kesting-Craven: benzoquinona → rosa, naftoquinona → violeta Sustitución de OH: la reacción se ve obstaculizada. Antraquinona: negativo

Reacciona con iones metálicos (antraquinonas con grupos hidroxilo α-fenólico u hidroxilo o-difenólico)

Si los compuestos de antraquinona tienen una estructura de hidroxilo α-fenólico o de hidroxilo o-difenólico, pueden formar complejos coloreados con Fe3 (púrpura), Pb2 (naranja), Mg2 y otros iones.

Reacción de p-nitrosoanilina (C-9, 10 hidroxiantrona no sustituida)

C-9, C-10 hidroxiantrona no sustituida: azul violeta

Extracción y Separación

Método de extracción de quinonas libres.

1. Método de extracción con disolventes orgánicos. 2. Método de precipitación ácida de extracción alcalina: se utiliza para extraer compuestos que contienen grupos ácidos (Ar-OH, -COOH) 3. Método de destilación al vapor: adecuado para compuestos de benzoquinona y naftoquinona de molécula pequeña

Separación de hidroxiantraquinona libre.

Método de extracción con gradiente de pH

cromatografía

Adsorbente: gel de sílice (ácido/neutro), poliamida (alcalina/neutra); alúmina, especialmente alúmina alcalina, no es adecuada.

Separación de glucósidos de antraquinona y derivados de antraquinona libres.

Extracción: Las plantas suelen existir en forma de Mg2, K, Na y Ca2. Deben acidificarse completamente para liberarlas.

Separación: gran diferencia de polaridad, método de extracción.

Aislamiento de glucósidos de antraquinona.

Utilice cromatografía en columna para la separación. Portadores de uso común: gel de sílice, poliamida, gel de glucosa (las moléculas más grandes bajan primero).

Ejemplos: ruibarbo, gel de glucosa (MW) • Glucósidos de diantrona • Diglucósido de antraquinona • Monoglucósidos de antraquinona • Aglicona de antraquinona

Características espectrales

ultravioleta

Benzoquinona: ~240 nm: pico fuerte; ~285 nm: pico moderadamente fuerte; ~400 nm: pico débil;

Naftoquinonas: 257 nm, introduciendo auxocromóforo para cambiar a rojo

Antraquinonas: Pico Ⅰ: alrededor de 230 nm (fuerte pico de absorción del núcleo madre) Pico II: 240 ~ 260 nm (causado por una estructura similar al benceno) Pico III: 262 ~ 295 nm (causado por una estructura similar a la quinona) Pico IV: 305 ~ 389 nm (causado por una estructura similar al benceno) Pico V: > 400 nm (causado por >C=O en la estructura similar a la quinona)

infrarrojo

Hidroxiantraquinonas

υC=O: 1675 ~ 1653 cm-1 (vibración de estiramiento del grupo carbonilo) υ-OH: 3600 ~ 3130 cm-1 (vibración de estiramiento del grupo hidroxilo) Anillo aromático: 1600 ~ 1480 cm-1 (vibración esquelética del núcleo de benceno)

espectrometría de masas

El pico del ion molecular suele ser el pico de la base y hay picos de iones fragmentados a los que les faltan entre 1 y 2 moléculas de CO.

RMN 1H

Cuando hay un sustituyente que suministra energía en el anillo de quinona, el desplazamiento químico de otros protones en el anillo de quinona se desplaza a un campo superior.

OCH3 > OH > OCOCH3 > CH3

RMN 13C

Preparación de derivados de compuestos de quinona.

reacción de metilación

Propósito: Para proteger -OH, determine la cantidad de -OH y la posición de los glucósidos.

Facilidad de metilación: cuanto más fuerte es la acidez, más fácil es para los protones disociarse y más fácil es para la metilación. -COOH > β-OH > Ar-OH > α-OH > R-OH

Actividad del reactivo

CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2

Solvente

La polaridad del disolvente es fuerte y se mejora la capacidad de metilación.

reacción de acetilación

Reactividad

Cuanto más fuerte sea la nucleofilicidad, más fácil será acilarlo: R-OH > β-OH > α-OH

Actividad de los reactivos acilantes.

Cloruro de acetilo > Anhídrido acético > Ésteres > Ácido acético glacial

Capacidad catalítica del catalizador.

Piridina > Ácido sulfúrico concentrado

actividad biológica

efecto purgante

Patrón de actividad: glucósido>glicona, diantrona>antrol>antraquinona (que contiene COOH>que contiene OH>OH sustituido) Los principales componentes laxantes del ruibarbo son: diantronas

Efecto antibacteriano

La actividad de aglicon > glucósido; rhein, emodina, aloe-emodina, etc. tienen este efecto.

efecto antitumoral

Rhein, emodina, etc. inhiben el cáncer de mama y Ehrlich ascitis el cáncer en ratas

Otras funciones

Efecto inhibidor significativo sobre la fosfodiesterasa de AMPc